N-(3-hydroxy-3,3-diphenyl-propyl)-benzamide | 60181-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-3,3-diphenyl-propyl)-benzamide
• 英文别名: N-(3-Hydroxy-3,3-diphenyl-propyl)-benzamid；3-Benzoylamino-1,1-diphenyl-propan-1-ol；N-benzoyl-3-hydroxy-3,3-diphenylpropylamine；N-(3-Hydroxy-3,3-diphenylpropyl)benzamide
• CAS: 60181-44-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: MUVNHRFYPHBBSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  593.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-3,3-diphenyl-propyl)-benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-(3,3-diphenylallyl)thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of (1,ω)-N-Acylamino Alcohols with Lawesson's Reagent:  Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles

  摘要：

  Lawesson's reagent [LR: 2,4-bis(p-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiaphosphetane 2,4-disulfide] is shown to be a valuable reagent for the ready access of sulfur-containing heterocycles: thiazolines 2 starting from the (1,2)-N-acylamino alcohols 1 and benzothiazines 14 from [2-(N-acylamino)phenyl]alkanols 12. Treatment of (1,2)-N-acylamino secondary alcohols 1a-p with LR gave the thiazolines 1a-p via direct conversion of the alcohols to the respective thiols, and the subsequent thionation of the amide carbonyl, followed by cyclization with the elimination of hydrogen sulfide. However, reaction of (1,2)-N-acylamino tertiary alcohols 1q-u with LR yielded the dehydration products 5-7 and 9. Treatment of [2-(N-acylamino)phenyl]alkanols 12a-f with a molar equivalent of LR yielded the 3,1-benzothiazines 14a-f. In this reaction, the [2-(N-acylamino)phenyl]alkanethiols 13a-e were isolated when the corresponding alcohols 12a-e were treated with 0.5 equiv of LR. Further thionation of 13c with LR also gave 3,1-benzothiazine 14c.

  DOI：

  10.1021/jo961704n
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3,3-diphenylpropanenitrile 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(3-hydroxy-3,3-diphenyl-propyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-Oxazepines

  摘要：

  7,7-二苯基-六氢-1,4-噁唑烷，例如下式的化合物：##STR1## 酰基衍生物，N-氧化物及其盐是抗抑郁药。

  公开号：

  US04010166A1

文献信息

• 1,4-Oxazepines as antidepressant agents
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03988448A1

  公开（公告）日：1976-10-26

  7,7-Diphenyl-hexahydro-1,4-oxazepines, e.g. those of the formula: ##SPC1## Acyl derivatives, N-oxides and salts thereof are antidepressants.

  7,7-二苯基-六氢-1,4-噁唑环己烷，例如下式的化合物：##SPC1## 酰基衍生物，N-氧化物及其盐是抗抑郁药。
• N-lithio-N-(2-lithioethyl)- and N-lithio-N-(3-lithiopropyl)-benzamide: direct preparation and synthetic applications of 2-lithioethyl- and 3-lithiopropyl-amine equivalents
  作者：José Barluenga、Francisco Foubelo、Francisco J. Fañanás、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80078-8

  日期：1989.1

  n-butyl-lithium and lithium naphthalenide at temperatures ranging between −78 and −50°C leads to N-lithio-N-(2-lithioethyl)- and N-lithio-N-(3-lithio-propyl)benzamide [(8), (9)], which by treatment with different electrophiles (H2O, D2O, Me2S2, CO2, Pr1CHO, PhCHO, Me2CO, Ph2CO, and O2) yields the expected functionalized benzamides [(10), (11)]. The acidic and basic hydrolysis of compounds (10) and (11) gives different

  2-氯乙基和 3-氯丙基苯甲酰胺与 N-丁基锂和萘化锂在 -78°C 至 -50°C 的温度范围内连续反应，产生 N-锂基-N-（2-锂乙基）- 和 N-锂基-N-（3-锂基-丙基）苯甲酰胺 [（8）， （9）]，通过用不同的亲电试剂（H2O、D2O、Me2S2、CO2、Pr1CHO、PhCHO、Me2CO、Ph2CO 和 O2）处理得到预期的官能化苯甲酰胺 [（10）， 化合物 （10） 和 （11） 的酸性和碱性水解根据底物的结构和反应条件得出不同的结果。
• N-lithio-n-(2-lithioethyl)benzamide: direct preparation of a 2-lithioethylamine equivalent
  作者：José Barluenga、Francisco Foubelo、Francisco J. Fan˜anás、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85230-4

  日期：1988.1

  successive reaction of 2-chloroethylbenzamide with n-butyl-lithium and lithium naphthalenide at -78°C leads to N-lithio-N-(2-lithioethyl)benzamide, which reacts with different electrophiles (H2O, D2O, Me2S2, CO2, i-PrCHO, PhCHO, Me2CO, Ph2CO) to afford the expected 2-functionalized benzamides.

  2-氯乙基苯甲酰胺与正丁基锂和萘二甲酸锂在-78°C的连续反应生成N-硫代-N-（2-硫代乙基）苯甲酰胺，后者与不同的亲电试剂（H 2 O，D 2 O， Me 2 S 2，CO 2，i-PrCHO，PhCHO，Me 2 CO，Ph 2 CO）得到预期的2-官能化的苯甲酰胺。
• Keglevic, 1954, vol. 26, p. 83,86
  作者：Keglevic

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, JOSE;FOUBELO, FRANCISCO;FANANAS, FRANCISCO J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2183-2192
  作者：BARLUENGA, JOSE、FOUBELO, FRANCISCO、FANANAS, FRANCISCO J.

  DOI：——

  日期：——