N-butyryl-L-Leucine | 55443-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyryl-L-Leucine
• 英文别名: N-butanoyl-L-leucine；butyryl leucine；L-Leucine, N-(1-oxobutyl)-；(2S)-2-(butanoylamino)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 55443-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: QRHYCLBYHIKSTA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  389.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyryl-L-Leucine 在 聚合甲醛 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-4-((S)-2-butyramido-4-methylpentanamido)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过研究广泛的人类肠道细菌生物合成途径发现小分子蛋白酶抑制剂

  摘要：

  来自人类微生物群的天然产物可能介导宿主的健康和疾病。但是，发现产生这些代谢产物的生物合成基因簇的发现远远超过了分子本身的鉴定。在这里，我们使用了一种独立于分离的方法来访问来自丰富的肠道共生细菌布鲁米球菌的非核糖体肽合成酶编码基因簇的可能产物。通过将生物信息学与生物合成酶的体外生化特征相结合，我们预测该途径可能会产生N-酰化的二肽醛（瘤胃肽素）。然后，我们使用化学合成方法来获得公认的反刍肽素支架。这些化合物中的几种抑制金黄色葡萄球菌内蛋白酶GluC（SspA / V8蛋白酶）。这种蛋白酶的同系物存在于肠道共生和机会病原体以及人类肠道的基因组中。总的来说，这项工作揭示了不依赖分离的方法可快速获取生物活性化合物的实用性，并突出了肠道微生物天然产物在靶向肠道微生物蛋白酶方面的潜在作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.043
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 丁酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-butyryl-L-Leucine
  参考文献：
  名称：

  通过研究广泛的人类肠道细菌生物合成途径发现小分子蛋白酶抑制剂

  摘要：

  来自人类微生物群的天然产物可能介导宿主的健康和疾病。但是，发现产生这些代谢产物的生物合成基因簇的发现远远超过了分子本身的鉴定。在这里，我们使用了一种独立于分离的方法来访问来自丰富的肠道共生细菌布鲁米球菌的非核糖体肽合成酶编码基因簇的可能产物。通过将生物信息学与生物合成酶的体外生化特征相结合，我们预测该途径可能会产生N-酰化的二肽醛（瘤胃肽素）。然后，我们使用化学合成方法来获得公认的反刍肽素支架。这些化合物中的几种抑制金黄色葡萄球菌内蛋白酶GluC（SspA / V8蛋白酶）。这种蛋白酶的同系物存在于肠道共生和机会病原体以及人类肠道的基因组中。总的来说，这项工作揭示了不依赖分离的方法可快速获取生物活性化合物的实用性，并突出了肠道微生物天然产物在靶向肠道微生物蛋白酶方面的潜在作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.043

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Photoreactive ligands and uses thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US11535597B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  Disclosed herein are methods for identifying proteins as targets for interaction with a small molecule ligand. Also disclosed herein are small molecule ligands and compositions for use in profiling druggable proteins.

  本文公开了用于确定蛋白质作为与小分子配体相互作用的靶标的方法。本文还公开了用于分析可药用蛋白质的小分子配体和组合物。
• CATALYTIC PREPARATION PROCESS OF N-ACYLGLYCINE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20010007911A1

  公开（公告）日：2001-07-12

  The invention relates to a process for preparing N-acylglycine derivatives of the formula (III) 1 where R is hydrogen, a carboxyl group, a saturated, straight-chain, branched or cyclic (C 1 -C 10 )alkyl radical, a monounsaturated or polyunsaturated, straight-chain, branched or cyclic (C 2 -C 10 )alkenyl radical, a (C 6 -C 18 )aryl radical, a (C 6 -C 18 )heteroaryl radical, a (C 1 -C 10 )alkyl-(C 6 -C 18 )aryl radical, a (C 1 -C 10 )alkyl-(C 6 -C 18 )heteroaryl radical or a monounsaturated or polyunsaturated (C 2 -C 10 )alkenyl-(C 6 -C 18 )aryl radical, where one or more radicals —CH 2 — can be replaced by C═O or —O—, R′ is hydrogen, a saturated, straight-chain, branched or cyclic (C 1 -C 26 )alkyl radical, a monounsaturated or polyunsaturated, straight-chain, branched or cyclic (C 2 -C 24 )alkenyl radical, a (C 6 -C 18 )aryl radical, a (C 1 -C 10 )alkyl-(C 6 -C 18 )aryl radical or a monounsaturated or polyunsaturated (C 2 -C 10 )alkenyl-(C 6 -C 18 )aryl radical and R″ is hydrogen, a saturated, straight-chain, branched or cyclic (C 1 -C 26 )alkyl radical, a monounsaturated or polyunsaturated, straight-chain, branched or cyclic (C 2 -C 23 )alkenyl radical, a (C 6 -C 18 )aryl radical, a (C 1 -C 10 )alkyl-(C 6 -C 18 )aryl radical or a monounsaturated or polyunsaturated (C 2 -C 10 )alkenyl-(C 6 -C 18 )aryl radical, where R, R′ and R″ may be substituted, which comprises carbonylating a carboxamide of the formula (II) 2 where R′ and R″ are as defined above, together with an aldehyde of the formula RCHO, where R is as defined above, in the presence of a solvent and a mixture of a palladium compound, an ionic halide and an acid as catalyst at a temperature of 20-200° C. and a CO pressure of 1-150 bar.

  本发明涉及一种制备式 (III) N-酰基甘氨酸衍生物的工艺 1 其中 R 是氢、羧基、饱和的直链、支链或环状（C 1 -C 10 )烷基，单不饱和或多不饱和、直链、支链或环状 (C 1 -C 10) 2 -C 10 )烯基、(C 6 -C 18 )芳基、一个(C 6 -C 18 )杂芳基、一个(C 1 -C 10 )烷基-(C 6 -C 18 )芳基、(C 1 -C 10 烷基-(C 6 -C 18 )杂芳基或单不饱和或多不饱和(C 2 -C 10 )烯基-(C 6 -C 18 )芳基，其中一个或多个基 -CH 2 - 可由 C═O 或 -O- 取代、 R′ 是氢、饱和、直链、支链或环状（C 1 -C 26 )烷基，单不饱和或多不饱和、直链、支链或环状 (C 1 -C 26) 2 -C 24 )烯基、(C 6 -C 18 )芳基、一个(C 1 -C 10 烷基-(C 6 -C 18 )芳基或单不饱和或多不饱和(C 2 -C 10 )烯基-(C 6 -C 18 )芳基 和 R″ 是氢、饱和、直链、支链或环状 (C 1 -C 26 )烷基，单不饱和或多不饱和、直链、支链或环状 (C 1 -C 26) 2 -C 23 )烯基 6 -C 18 )芳基、一个(C 1 -C 10 烷基-(C 6 -C 18 )芳基或单不饱和或多不饱和(C 2 -C 10 )烯基-(C 6 -C 18 )芳基、 其中 R、R′ 和 R″ 可被取代、 其中包括羰基化式 (II) 的羧酰胺 2 其中 R′和 R″如上定义，连同式 RCHO 的醛，其中 R 如上定义，在溶剂和钯化合物、离子卤化物和酸的混合物作为催化剂存在下，在 20-200 摄氏度的温度和 1-150 巴的 CO 压力下进行。
• Process for the catalytic preparation of N-acylglycine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030078436A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The present invention relates to a process for the catalytic preparation of N-acylglycine derivatives. More particularly, the present invention relates to a process for the catalytic preparation of N-acylglycine derivatives by reacting an aldehyde with a carboxamide and carbon monoxide in the presence of a palladium compound, an ionic halide and an acid as catalyst.

  本发明涉及一种催化制备N-酰基甘氨酸衍生物的工艺。更具体地说，本发明涉及一种催化制备 N-酰基甘氨酸衍生物的工艺，其方法是在钯化合物、离子卤化物和酸作为催化剂存在的情况下，使醛与羧酰胺和一氧化碳反应。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28