N-[menthyloxycarbonyl]-L-leucine | 1047650-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[menthyloxycarbonyl]-L-leucine
• 英文别名: (-)-menthyl(O2C)-Leu-OH；(+)menthyl(O2C)-Leu-OH；Shi-Yu MPAA Ligand；(2S)-4-methyl-2-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 1047650-54-3
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄
• 分子量: 313.437
• InChiKey: JDNKQMWGCKCHBF-CBBWQLFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到N-[menthyloxycarbonyl]-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  使用单保护氨基酸作为手性配体，Pd（II）催化C（sp2）-H和C（sp3）-H键的对映选择性活化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801030
• 作为试剂：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 、 Ditert-butyl-(3,4-dimethylphenoxy)-hydroxysilane 在 N-[menthyloxycarbonyl]-L-leucine 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Silanol: A Traceless Directing Group for Pd-Catalyzed o-Alkenylation of Phenols

  摘要：

  A silanol-directed, Pd(II)-catalyzed C-H alkenylation of phenols is reported. This work features silanol, as a novel traceless directing group, and a directed o-C-H alkenylation of phenols. This new method allows for efficient synthesis of diverse alkenylated phenols, including an estrone derivative.

  DOI：

  10.1021/ja204924j

文献信息

• PdII-Catalyzed Enantioselective Activation of C(sp2)H and C(sp3)H Bonds Using Monoprotected Amino Acids as Chiral Ligands
  作者：Bing-Feng Shi、Nathan Maugel、Yang-Hui Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200801030

  日期：2008.6.16