N-pivalyl-L-leucine | 33019-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-pivalyl-L-leucine
• 英文别名: Piv-Leu-OH；(2S)-2-(2,2-Dimethylpropanamido)-4-methylpentanoic acid；(2S)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 33019-84-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: OLZMLDKOPZADGZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pivalyl-L-leucine 在 sodium decatungstate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  静电作用在小分子和肽模拟物中使用[ 18 F]-和[ 19 F] NFSI加速十碳酸盐催化的C–H氟化。

  摘要：

  未激活的C（sp 3）-H键的位点选择性氟化为快速改变药物性质或生成正电子发射断层扫描（PET）成像的放射性示踪剂提供了独特的机会。朝着这个目标迈进，光活化的去氢钨酸盐（DT）能够通过氢原子转移产生碳自由基，随后通过与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）或[ 18 F] NFSI反应进行氟化。此过程使C（sp 3）-H氟化是多种脂族化合物的反应，尽管反应速率可能变化很大，并限制了在放射性示踪剂合成中的应用。在这里，我们证明脂族分子中的阳离子铵功能促进了与DT的前体复合物的形成，从而显着提高了C–H提取的速率。这种加快速率的静电效应的普遍用途在包括氨基酸，杂环和假肽在内的30多种含铵分子上得到了证明。此外，在快速生产18 F标记的前列腺特异性膜抗原（PSMA）结合配体[ 18 F] Glu-U-FHLeu时，这种效果得到了突出体现。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02220
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 三甲基乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到N-pivalyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  使用单保护氨基酸作为手性配体，Pd（II）催化C（sp2）-H和C（sp3）-H键的对映选择性活化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801030
• 作为试剂：
  描述：

  C-p-methoxyphenyl-N-p-methylphenylnitrone 、 1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 N-pivalyl-L-leucine 作用下， 反应 16.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的带有硝基的CH–H / N–O官能团的选择性合成吲哚

  摘要：

  炔烃通过不同装饰的硝酮进行氧化还原中性环化，为逐步经济地获得具有足够底物范围的吲哚奠定了基础。氧化还原中性的C–H / N–O官能化过程通过与羧酸有关的动力学相关的C–H活化而进行，并显示出出色的位点和区域选择性，以及不对称的硝酮和炔烃。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02937

文献信息

• Chiral Ferrocene Amines Derived from Amino Acids and Peptides:  Synthesis, Solution and X-ray Crystal Structures and Electrochemical Investigations
  作者：Alexandra Hess、Jan Sehnert、Thomas Weyhermüller、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1021/ic000089+

  日期：2000.11.1

  derivative 3a (monoclinic space group P2(1), a = 10.301(1) A, b = 9.647(1) A, c = 18.479(2) A, beta = 102.98(2) degrees, Z = 4). Further peptide chemistry at the C terminus proceeds smoothly as demonstrated by the synthesis of the ferrocene labeled dipeptide Fc-CH2-Phe-Gly-OCH3 5 (Fc = ferrocenyl ((eta-C5H4)Fe(eta-C5H5))). We also report the synthesis of the C,N-bis-ferrocene labeled tripeptide Phe-Ala-Leu

  为了识别除最简单的天然分子以外的所有分子，基于二茂铁的电化学传感器肯定需要手性中心。为了推进必要的化学反应，这项工作描述了对映体纯氨基酸，肽和其他手性胺的二茂铁衍生物的合成和性质。二茂铁醛与氨基酸酯缩合，生成相应的席夫碱2，在甲醇中被NaBH4还原为二茂铁甲基氨基酸3。对苯丙氨酸衍生物3a（单斜晶系空间）进行X射线单晶分析组P2（1），a = 10.301（1）A，b = 9.647（1）A，c = 18.479（2）A，beta = 102.98（2）度，Z = 4）。二茂铁标记的二肽Fc-CH2-Phe-Gly-OCH3 5（Fc =二茂铁基（（eta-C5H4）Fe（eta-C5H5）））的合成证明，C末端的进一步肽化学反应进展顺利。我们还报告了C，N-双二茂铁标记的三肽Phe-Ala-Leu的合成及其电化学表征。从由二茂铁醛和L-1-氨基-乙基苯合成的对映体纯的二茂铁衍生物9开始，
• Tertiary Amine Appended Derivatives of <i>N</i>-(3,5-Dinitrobenzoyl)leucine as Chiral Selectors for Enantiomer Assays by Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：ChengLi Zu、Bobby N. Brewer、Beibei Wang、Michael E. Koscho

  DOI：10.1021/ac050438n

  日期：2005.8.1

  Derivatives of the chiral selector N-(3,5-dinitrobenzoyl)leucine were prepared and used as chiral selectors for enantiomer discrimination in single-stage electrospray ionization mass spectrometric experiments. The chiral selectors were designed to remove the ionization site from the sites required for effective chiral recognition. Addition of a chiral analyte to a solution of the two pseudoenantiomeric chiral selectors, which differ in absolute stereochemistry and the length of the tether connecting the tertiary amine site used for ionization via protonation and the rest of the chiral selector, affords selector−analyte complexes in the electrospray ionization mass spectrum where the ratio of these complexes is dependent on the enantiomeric composition of the analyte. The relationship between the ratio of the selector−analyte complexes in the electrospray ionization mass spectrum and the enantiomeric composition of the analyte can be used to relate the extent of enantioselectivity that is being observed and for quantitative enantiomeric composition determinations. Investigations into the scope and limitations of this method, plus a comparison to the enantioselectivities observed by chiral HPLC using a N-(3,5-dinitrobenzoyl)leucine-derived chiral stationary phase, is presented.

  合成了手性选择剂N-(3,5-二硝基苯甲酰)亮氨酸的衍生物，并将其用于单阶段电喷雾电离质谱实验中的对映体歧视。设计这些手性选择剂是为了将离子化位点与有效的手性识别所需的位点分离。将一种手性分析物加入到含有两个伪对映体手性选择剂的溶液中，这两个选择剂在绝对立体化学和连接用于通过质子化进行离子化的三级胺位点与其余手性选择剂的绳索长度上有所不同，形成了在电喷雾电离质谱中观察到的选择剂-分析物复合物，其中这些复合物的比例取决于分析物的对映体组成。选择剂-分析物复合物在电喷雾电离质谱中的比例与分析物的对映体组成之间的关系可以用来关联所观察到的对映选择性程度，并进行定量对映体组成的测定。本文还探讨了该方法的适用范围和局限性，并与使用N-(3,5-二硝基苯甲酰)亮氨酸衍生的手性固定相的手性高效液相色谱法观察到的对映选择性进行了比较。
• [EN] RNA VIRUS INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE VIRUS À ARN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2022133588A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure provides compounds of formula (I) and methods for inhibiting a virus infection, such as a Baltimore Group IV RNA virus infection, such as rhinovirus, coxsackievirus, norovirus and coronavirus. Aspects of the present disclosure also include methods of treating a virus infection in a subject. The human coronavirus can be Severe Acute Respiratory Syndrome coronavirus 2 (SARS-Co V-2), Severe Acute Respiratory syndrome coronavirus 1 (SARS-Co V-l) and Middle Eastern Respiratory syndrome-related coronavirus (MERS- CoV).

  本公开提供式(I)化合物和抑制病毒感染的方法，如巴尔的摩第四组RNA病毒感染，如鼻病毒，柯萨奇病毒，诺如病毒和冠状病毒。本公开还涉及在受试者中治疗病毒感染的方法。人类冠状病毒可以是严重急性呼吸综合症冠状病毒2（SARS-CoV-2），严重急性呼吸综合症冠状病毒1（SARS-CoV-1）和中东呼吸综合症相关冠状病毒（MERS-CoV）。
• Therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10005724B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The invention provides compounds having the general Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein the variables RA, RAA, subscript n, subscript q, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, D and E have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供具有通式（I）的化合物；及其药学上可接受的盐；其中变量 RA、RAA、下标 n、下标 q、环 A、X2、L、下标 m、X1、R1、R2、R3、R4、R5、D 和 E 具有本文所述的含义，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。
• Iyer; Upadhye; Mahale, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 233 - 236
  作者：Iyer、Upadhye、Mahale

  DOI：——

  日期：——