N-phenethyl-4-phenylbutanamide | 83697-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-phenethyl-4-phenylbutanamide
• 英文别名: 4-phenyl-N-(2-phenylethyl)butanamide
• CAS: 83697-66-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: VSBHSHACXLQYJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  478.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  29.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethyl-4-phenylbutanamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-(methoxycarbonyl)-6-nitrophenyl 1-(3-phenylpropyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-phenethyl-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  开环碳阳离子中间体的双质子化稳定作用：四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。

  摘要：

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。

  DOI：

  10.1039/d0cc01969k

文献信息

• Chemoselective Acylation of Primary Amines and Amides with Potassium Acyltrifluoroborates under Acidic Conditions
  作者：Alberto Osuna Gálvez、Cédric P. Schaack、Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.7b00059

  日期：2017.2.8

  proceeds rapidly in water. The reaction is fast at acidic pH and tolerates alcohols, carboxylic acids, and even secondary amines in the substrates. It is applicable to the functionalization of primary amides, sulfonamides, and other N-functional groups that typically resist classical acylations and can be applied to late-stage functionalizations.

  当前用于构建酰胺键的方法通过脱水偶联过程将胺和羧酸连接起来，该过程通常需要有机溶剂、昂贵且通常危险的偶联试剂，并掩盖其他官能团。在这里，我们描述了使用伯胺和酰基三氟硼酸钾的酰胺形成，由在水中快速进行的简单氯化剂促进。该反应在酸性 pH 值下很快，并且可以耐受底物中的醇、羧酸，甚至仲胺。它适用于伯酰胺、磺酰胺和其他通常抵抗经典酰化的 N 官能团的官能化，并可应用于后期官能化。
• A FACILE SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ESTERS AND CARBOXAMIDES BY THE USE OF 1,1′-DIMETHYLSTANNOCENE AS A CONDENSING REAGENT
  作者：Teruaki Mukaiyama、Junji Ichikawa、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.1983.683

  日期：1983.5.5

  Various carboxylic esters or carboxamides are prepared in good yields under nearly neutral conditions from equimolar amounts of free carboxylic acids and alcohols or amines, respectively, by the use of 1,1′-dimethylstannocene as a condensing reagent.

  多种羧酸酯或酰胺可在近中性条件下，通过使用1,1'-二甲基二锡烷作为缩合剂，从等摩尔量的游离羧酸与醇或胺分别反应，以良好产率制备得到。
• Antagonism of Quorum Sensing Phenotypes by Analogs of the Marine Bacterial Secondary Metabolite 3-Methyl-N-(2′-Phenylethyl)-Butyramide
  作者：Susan M. Meschwitz、Margaret E. Teasdale、Ann Mozzer、Nicole Martin、Jiayuan Liu、Stephanie Forschner-Dancause、David C. Rowley

  DOI：10.3390/md17070389

  日期：——

  3-methyl-N-(2'-phenylethyl)-butyramide, produced by a marine bacterium identified as Halobacillus salinus, inhibits QS controlled phenotypes in multiple Gram-negative reporter strains. Here we report that N-phenethyl hexanamide, a structurally-related compound produced by the marine bacterium Vibrio neptunius, similarly demonstrates QS inhibitory properties. To more fully explore structure-activity relationships

  仲裁感应（QS）拮抗剂已被提出作为对抗细菌感染的新型治疗剂。我们以前曾报道过，由鉴定为盐卤盐杆菌的海洋细菌产生的次级代谢物3-甲基-N-（2'-苯乙基）-丁酰胺抑制了多种革兰氏阴性报道菌株中的QS控制表型。在这里我们报告说，N-苯乙基己酰胺，由海洋细菌海王弧菌产生的结构相关化合物，同样表现出QS抑制特性。为了更全面地探索这种新型QS抑制剂中的构效关系，合成了20种类似物并对其进行了生物学评估。鉴定出几种化合物，这些化合物的QS调节表型减弱，最值得注意的是针对海洋病原体哈维弧菌（IC50 = 1.1 µM）的N-（4-氟苯基）-3-苯基丙酰胺。这些发现为进一步开发取代的苯乙酰胺作为QS抑制剂提供了机会。
• Amide-Forming Ligation of Acyltrifluoroborates and Hydroxylamines in Water
  作者：Aaron M. Dumas、Gary A. Molander、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201201077

  日期：2012.6.4

  Come together, right now: Acyltrifluoroborates and O‐benzoyl hydroxylamines come together to form amides in water (see scheme). The ligations are complete within minutes at room temperature and do not require any reagents or catalysts. The reaction has a broad substrate scope and tolerates unprotected functional groups.

  马上结合起来：酰基三氟硼酸盐和O-苯甲酰基羟胺结合在一起在水中形成酰胺（参见方案）。连接在室温下几分钟内完成，不需要任何试剂或催化剂。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受未保护的官能团。
• Synthesis and chemoselective ligations of MIDA acylboronates with O-Me hydroxylamines
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/c4sc00971a

  日期：——

  N-Methyliminodiacetyl (MIDA) acylboronates undergo chemoselective amide-bond forming ligations in water with O-Me hydroxylamines, including unprotected peptide substrates. These bench-stable boronates were easily prepared from potassium acyltrifluoroborates (KATs) in one step. The reactivity of MIDA acylboronates with O-alkylhydroxylamines – which are unreactive with KATs – was attributed to the nature

  N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）酰基硼酸酯在水中与O- Me羟胺（包括未保护的肽底物）进行化学选择性酰胺键形成连接。这些稳定的硼酸盐很容易在一个步骤中由酰基三氟硼酸钾（KAT）制备。MIDA酰基硼酸酯与O-烷基羟胺的反应性-与KAT不反应-归因于中性MIDA硼酸酯与离子KAT的性质，导致可能的中间体稳定性和消除倾向不同。