2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-carboxylic acid | 1292287-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-carboxy-2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1292287-11-6
• 化学式: C₇H₄ClN₃O₂
• 分子量: 197.581
• InChiKey: JYJJQIASHARUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-carboxylic acid 、 (1r,4r)-4-(2-methoxyethoxy)cyclohexan-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-((1r,4r)-4-(2-methoxyethoxy)cyclohexyl)-2-(thiazol-5-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CD38 的口服生物可利用酶抑制剂，MK-0159，防止小鼠心脏缺血/再灌注损伤

  摘要：

  CD38 是哺乳动物中主要的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + ) 和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP + ) 消耗酶之一。NAD +、NADP +和它们的还原对应物是许多酶促反应的必需辅酶，包括维持细胞和线粒体氧化还原平衡。CD38 表达在与年龄相关的炎症以及许多代谢疾病中上调，导致细胞和线粒体功能障碍。最近的文献研究表明，CD38 在缺血/再灌注 (I/R) 时被激活，导致 NADP +耗竭，导致心脏内皮损伤和心肌梗塞。尽管越来越多的证据表明 CD38 参与各种疾病状态，但迄今为止报道的 CD38 酶抑制剂相对较少。在此，我们描述了一种在体外试验中抑制 CD38的 CD38 酶抑制剂（MK-0159，IC 50 = 3 nM 针对鼠 CD38）。与用 NAD +前体（烟酰胺核苷）或已知的 CD38 抑制剂78c治疗的小鼠相比，用MK-0159治疗的小鼠在心脏 I/R 损伤时显示出对心肌损伤的强大保护作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00688
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-amino-2-chloro-5-iodopyrimidine-4-carboxylate 在 二(三叔丁基膦)钯 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-chloro-4-methoxycarbonyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HERBICIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2011045561A3

文献信息

• HERBICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Whittingham William Guy

  公开号：US20120202690A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to substituted heterobicyclic carboxylic acid derivatives, as well as N-oxides and agriculturally acceptable salts thereof, and their use in controlling plant growth, particularly undesirable plant growth, in crops of useful plants. The invention extends to herbicidal compositions comprising such compounds, N-oxides and/or salts as well as mixtures of the same with one or more further active ingredients and/or a safener.

  本发明涉及取代的杂双环羧酸衍生物，以及其N-氧化物和农业上可接受的盐，以及它们在控制植物生长方面的应用，特别是在有用植物的作物中控制不良植物生长。该发明还涉及包含这些化合物、N-氧化物和/或盐以及与一种或多种其他活性成分和/或安全剂混合的除草剂组合物。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011045561A3

  公开（公告）日：2011-06-16
• Orally Bioavailable Enzymatic Inhibitor of CD38, <b>MK-0159</b>, Protects against Ischemia/Reperfusion Injury in the Murine Heart
  作者：Bharat Lagu、Xinyuan Wu、Santosh Kulkarni、Rakesh Paul、J. David Becherer、Lyndsay Olson、Stella Ravani、Athanasia Chatzianastasiou、Andreas Papapetropoulos、Sylvia Andrzejewski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00688

  日期：2022.7.14

  major nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+)- and nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP+)-consuming enzymes in mammals. NAD+, NADP+, and their reduced counterparts are essential coenzymes for numerous enzymatic reactions, including the maintenance of cellular and mitochondrial redox balance. CD38 expression is upregulated in age-associated inflammation as well as numerous metabolic diseases

  CD38 是哺乳动物中主要的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + ) 和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP + ) 消耗酶之一。NAD +、NADP +和它们的还原对应物是许多酶促反应的必需辅酶，包括维持细胞和线粒体氧化还原平衡。CD38 表达在与年龄相关的炎症以及许多代谢疾病中上调，导致细胞和线粒体功能障碍。最近的文献研究表明，CD38 在缺血/再灌注 (I/R) 时被激活，导致 NADP +耗竭，导致心脏内皮损伤和心肌梗塞。尽管越来越多的证据表明 CD38 参与各种疾病状态，但迄今为止报道的 CD38 酶抑制剂相对较少。在此，我们描述了一种在体外试验中抑制 CD38的 CD38 酶抑制剂（MK-0159，IC 50 = 3 nM 针对鼠 CD38）。与用 NAD +前体（烟酰胺核苷）或已知的 CD38 抑制剂78c治疗的小鼠相比，用MK-0159治疗的小鼠在心脏 I/R 损伤时显示出对心肌损伤的强大保护作用。