dimethyl β,β'-(2-phenylethylamino)dipropionate | 38129-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl β,β'-(2-phenylethylamino)dipropionate
• 英文别名: N,N-bis(β-methoxycarbonylethyl)phenethylamine；N,N-bis-(β-carbomethoxyethyl)phenethylamine；N,N-bis(2-carbomethoxyethyl)phenethylamine；3,3'-phenethylimino-di-propionic acid dimethyl ester；3,3'-Phenaethylimino-di-propionsaeure-dimethylester；Di-(β-methoxycarbonyl-ethyl)-β-phenylethyl-amin；Methyl 3-[(3-methoxy-3-oxopropyl)-(2-phenylethyl)amino]propanoate
• CAS: 38129-46-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: COAZEEYMKFNOMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl β,β'-(2-phenylethylamino)dipropionate 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  盐酸芬斯必利的商业生产中的硝基-羟醛法

  摘要：

  据报道，一种高效，短时间的盐酸芬斯匹德制造工艺。硝基醛缩合反应是开发过程中的关键反应。便捷的多公斤生产证明了通往关键构件的改进路线。避免危险反应。按照这种新方法生产的API符合质量要求，HPLC纯度为NLT 99.70％，任何单个杂质为NMT 0.10％，收率非常好。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00022
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl β,β'-(2-phenylethylamino)dipropionate
  参考文献：
  名称：

  盐酸芬斯必利的商业生产中的硝基-羟醛法

  摘要：

  据报道，一种高效，短时间的盐酸芬斯匹德制造工艺。硝基醛缩合反应是开发过程中的关键反应。便捷的多公斤生产证明了通往关键构件的改进路线。避免危险反应。按照这种新方法生产的API符合质量要求，HPLC纯度为NLT 99.70％，任何单个杂质为NMT 0.10％，收率非常好。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00022

文献信息

• Novel 1,4 Substituted Piperidine Derivatives. Synthesis and Correlation of Antioxidant Activity with Structure and Lipophilicity
  作者：Alexandros N Alexidis、Eleni A Rekka、Vassilis J Demopoulos、Panos N Kourounakis

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1995.tb05765.x

  日期：2011.4.12

  A series of novel piperidine derivatives was prepared and their lipophilicity was determined (as RM values). These compounds as well as two intermediate alpha-keto-esters were tested for antioxidant activity. It was found that the cysteamine derivatives were efficient antioxidants, i.e. they could inhibit lipid peroxidation, act as hydroxyl radical scavengers and interact with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl

  制备了一系列新颖的哌啶衍生物，并测定了它们的亲脂性（以RM值表示）。测试了这些化合物以及两种中间的α-酮基酯的抗氧化活性。发现半胱胺衍生物是有效的抗氧化剂，即它们可以抑制脂质过氧化，充当羟基自由基清除剂并与2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基相互作用。这种相互作用可以归因于游离的SH基团，并且亲脂性增加似乎促进了这种活性。用NH2或OH取代SH会导致化合物的抗氧化活性降低。然而，至少在所应用的实验条件下，所描述的活性似乎与任何O 2-清除能力都不相关。此外，半胱胺衍生物似乎会诱导O2生成，通常在硫醇化合物中观察到的现象。中间α-酮基酯的抗氧化活性是变化的，并且可能由不同的机制介导。
• Novel Symmetrical<i>trans</i>-Bis-Schiff Bases of<i>N</i>-Substituted-4- piperidones: Synthesis, Characterization, and Preliminary Antileukemia Activity Mensurations
  作者：Chuan-Wen Sun、Hai-Feng Wang、Jun Zhu、Ding-Rong Yang、Jiahua Xing、Jia Jin

  DOI：10.1002/jhet.916

  日期：2013.11

  series of novel symmetrical trans‐bis‐Schiff bases (11a, 11b, 11c, 11d, 11e, 11f, 11g, 11h, 11i, 11j, 11k, 11l, 11m) were designed and prepared as novel anticancer analogues, with the trans‐configuration confirmed by X‐ray diffraction. Preliminary inhibitory effects of these compounds on CML K562 cell growth were investigated, and the potential analogue 11e showed an excellent anti‐leukemia activity (IC50=6

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。
• N-苯乙基-4-苯胺基哌啶的制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN102249986B

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明涉及一种制备N-苯乙基-4-苯胺基哌啶的方法，其主要步骤是：在催化剂存在条件下，由N-苯乙基-4-哌啶酮(其结构如式II所示)与苯胺(其结构如式III所示)在乙醇中，Raney Ni催化下，50-100℃氢化胺化，制得目标物。本发明所述的制备N-苯乙基-4-苯胺基哌啶的方法，其具有原料廉价易得、副产物少，产物纯度好，收率高，成本低等优点。
• IMPROVED PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 1-(2-PHENETHYL)-4-PIPERIDONE
  作者：H. Fakhraian、M. Babaei Panbeh Riseh

  DOI：10.1080/00304940809458092

  日期：2008.6

  intermediate for the preparation of fenranyl (analgesi~),I-~ its analogues6 and other medicaments.',* The most widely-used method for the synthesis of 4-piperidones is the Dieckmann cyclization of aminodicarboxylate esters which is a multi-steps procedure that occurs under equilibrium condition and is influenced by multiple parameters? The general method of McElvain for the preparation of 4-pipendones consisting

  1-（2-苯乙基）-4-哌啶酮（4）是制备芬兰尼（镇痛剂~）、I-~及其类似物6等药物的关键中间体。 4-哌啶酮是氨基二羧酸酯的 Dieckmann 环化，它是一个多步骤的过程，在平衡条件下发生并受多个参数的影响？McElvain 制备 4-pipendones 的一般方法包括将适当的伯胺与两当量的丙烯酸甲酯（或乙酯）缩合，所得双酯环化（Dieckmann 反应），然后水解和脱羧得到的环状产物，是一种众所周知的方法（方案]）。
• TWO-STEP PROTIC SOLVENT-CATALYZED REACTION OF PHENYLETHYLAMINE WITH METHYL ACRYLATE
  作者：H. Fakhraian、M. Babaie Panbeh Riseh

  DOI：10.1080/00304940509354990

  日期：2005.12

  The reaction of phenylethylamine (1) with methyl acrylate (2), performed in two steps, led to N-(P-carbomethoxyethy1)phenethylamine (3) and N,N-bis-(P-carbomethoxyethy1)phenethylamine (4). Compounds 3 and 4 are useful for the preparation of important and valuable compounds, e. g. 1-(2-phenethyl)piperidine4-one and its derivatives, utilized in the synthesis of analgesics such as fentanyl,1-8 calfentanyl

  苯乙胺 (1) 与丙烯酸甲酯 (2) 的反应分两步进行，生成 N-(P-carbomethoxyethy1) 苯乙胺 (3) 和 N,N-双-(P-carbomethoxyethy1) 苯乙胺 (4)。化合物3和4可用于制备重要且有价值的化合物，例如1-(2-苯乙基)哌啶4-酮及其衍生物，用于合成镇痛药如芬太尼、1-8卡芬太尼、3-甲基芬太尼~ny1 ,'~'~ 和芬太尼的内酰胺类似物。4