3-hydroxy-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1019771-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1019771-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: NMCJVNMFMUWXCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.16h， 生成 6’H-spiro[indoline-3,7’-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC METHODS FOR SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及制备特定螺环氧吲哚衍生物的方法，这些衍生物可用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。

  公开号：

  US20110087027A1
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 靛红 在 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-hydroxy-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的丙二酸酯在3-羟基-2-氧吲哚上的加成：吡咯烷基吲哚生物碱的机理考虑和合成方法

  摘要：

  在温和条件下已开发出金属三氟甲磺酸酯催化的3-羟基-2-氧吲哚与各种丙二酸酯的反应。该反应以操作简单的方法提供了在假苄基位置上共有一个C-3季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基/甲氧基2-氧吲哚（91％ee）的对照实验提供了外消旋形式的丙二酸酯加成产物，清楚地表明该反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮中间体（4a）进行。通过接近在假苄基位置与芳基连接的环色胺生物碱已显示出该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02017

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>)–^tBu–PHOX catalyzed enantioselective malonate addition onto 3-hydroxy 2-oxindoles: application in the synthesis of dimeric pyrroloindoline alkaloids
  作者：K. Naresh Babu、Lakshmana K. Kinthada、Partha Pratim Das、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c8cc04338h

  日期：——

  Cu(ii)–PHOX-catalyzed malonate addition onto 3-hydroxy 3-indolyl-2-oxindoles afforded products in >99% ee. A Cu(ii)-species has been identified as an active species based on detailed X-ray, NMR, CV and EPR experiments.

  Cu（II）-PHOX催化的马来酸盐加成反应生成了产物，其对映度高达99%以上。基于详细的X射线、核磁共振、循环伏安和电子顺磁共振实验，已确定Cu（II）物种作为活性物种。
• The First Asymmetric Pilot-Scale Synthesis of TV-45070
  作者：Joseph A. Sclafani、Jian Chen、Daniel V. Levy、Harlan Reese、Mina Dimitri、Partha Mudipalli、Michael Christie、Christopher J. Neville、Mark Olsen、Roger P. Bakale

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00237

  日期：2017.10.20

  a chiral spiro-ether that has been reported as a potential topical therapy for pain associated with the Nav1.7 sodium ion channel encoded by the gene SCN9A. A pilot-scale synthesis is presented that is highlighted by an asymmetric aldol coupling at ambient temperature, used to create a quaternary chiral center. Although only a moderate ee is obtained, the removal of the undesired isomer is achieved

  TV-45070是一种含有手性螺醚的小分子内酰胺，据报道是潜在的局部疗法，用于治疗与基因SCN9A编码的Na v 1.7钠离子通道相关的疼痛。提出了中试规模的合成，其突出之处在于在环境温度下的不对称醛醇偶合，用于形成四元手性中心。尽管仅获得适度的ee，但通过从反应中优先沉淀出近消旋混合物，将对映体纯的异构体留在溶液中，从而去除了不需要的异构体。环化形成最终的API使用了一个不常见的基于二苯基膦的离去基团，当其他传统的离去基团失败时，该基团在新戊基系统上被证明是成功的。
• Synthetic methods for spiro-oxindole compounds
  申请人：Cadieux Jean-Jacques

  公开号：US08445696B2

  公开（公告）日：2013-05-21

  This invention is directed to methods of preparing certain spiro-oxindole derivatives, which are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及制备某些螺环氧吲哚衍生物的方法，该衍生物对治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病况，如疼痛，具有用途。
• Formal [4 + 2] Annulation of Oxindole-Embedded <i>ortho</i>-Quinone Methides with 1,3-Dicarbonyls: Synthesis of Spiro[Chromen-4,3′-Oxindole] Scaffolds
  作者：Yao-Bin Shen、Shuai-Shuai Li、Xicheng Liu、Liping Yu、Yun-Ming Sun、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03260

  日期：2019.4.5

  The oxindole-embedded ortho-quinone methides were employed as reactive intermediates in formal [4 + 2] annulation with 1,3-dicarbonyls, providing an efficient access to spiro[chromen-4,3'-oxindole] scaffolds via a cascade conjugate addition/ketalization/dehydration process. This protocol featured metal-free conditions, wide substrate scope, and excellent yields.
• WO2008/46087
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——