3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3'-indolin]-2'-one | 120105-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 3H-spiro[1,3-benzothiazole-2,3'-indol]-2'(1'H)-one；spiro[1H-indole-3,2'-3H-1,3-benzothiazole]-2-one
• CAS: 120105-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: URDWMTGNEJJEPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  527.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3'-indolin]-2'-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到butyl 3-(2'-oxo-3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3'-indolin]-1'-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  利用迈克尔反应无溶剂合成新的3'H-螺[吲哚-3,2'-[1,3]]苯并噻唑-2（1H）-一衍生物

  摘要：

  背景：苯并噻唑是一种杂环化合物，弱碱，具有多种生物活性。该化合物及其衍生物在生物有机和药物化学中得到广泛发现，并应用于药物发现中。螺[吲哚-苯并噻唑]是苯并噻唑和伊斯丁的类似物之一，具有生物学特性，例如抗癌剂和抗氧化剂。（15）。该手稿的目的是开发利用迈克尔加成反应3'H-螺环[吲哚-3,2'-[1,3]]苯并噻唑-2（1H）合成新系列苯并噻唑化合物的绿色反应。在无溶剂条件下，对α，β-不饱和酯为一。 方法：使用3'H-螺[吲哚-3,2'-[1,3]]苯并噻唑-2（1H）-和不同的丙烯酸酯和富马酸酯合成3'H-螺[吲哚]的新衍生物-3,2'-[1,3]]苯并噻唑-2（1H）-经由3'H-Spiro [吲哚-3,2'-[1,3]]苯并噻唑-2的氮杂-迈克尔加成酰胺氮该α，β-不饱和酯的（1H）-1至β-碳原子。这些反应是在无溶剂条件下，在室温下使用K2CO3（用于单氮杂-迈克尔加成反应）和K

  DOI：

  10.2174/1570178614666170321125529
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 在 吡啶 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Anthony N.; Johnston, David K.; Shannon, Patrick V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2017 - 2063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Formation of 2‐(2‐Aminophenyl)benzothiazoles via Copper‐Catalyzed Aerobic C−C Bond Cleavage of Isatins
  作者：Hongfen Wang、Zhenhua Xu、Guo‐Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901670

  日期：2020.4.17

  Herein, two kinds of structurally significant 2‐(2‐aminophenyl)benzothiazoles were selectively generated by the copper‐catalyzed aerobic C−C bond cleavage of isatins. Morpholine served not only as a reactant but a promoter in the three‐component assembly of 2‐(2‐aminophenyl)benzothiazoles. Also it proved to be an efficient additive for the formation of free amino 2‐(2‐aminophenyl)benzothiazoles. This

  在这里，两种铜的结构上重要的2-（2-氨基苯基）苯并噻唑是通过铜催化的靛红好氧CC键裂解而选择性生成的。吗啉在2-（2-氨基苯基）苯并噻唑的三组分组装中不仅充当反应物而且充当促进剂。它也被证明是形成游离氨基2-（2-氨基苯基）苯并噻唑的有效添加剂。该协议代表了具有一系列兼容功能的标题化合物的经济过渡。
• Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Indoline-2-ones with Aminobenzamides via Dual C–H Functionalization
  作者：Yi-Huan Lai、Run-Shi Wu、Jie Huang、Jun-Yu Huang、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01066

  日期：2020.5.15

  We describe an unprecedented dual C-H functionalization of indolin-2-one via an oxidative C(sp3)-H/N-H/X-H (X = N, C, S) cross-coupling protocol, which is catalyzed by a simple iron salt under mild and ligand-free conditions and employs air (molecular oxygen) as the terminal oxidant. This method is readily applicable for the construction of tetrasubstituted carbon centers from methylenes and provides

  我们描述了通过氧化的C（sp3）-H / NH / XH（X = N，C，S）交叉偶联协议对吲哚啉-2-酮进行前所未有的双重CH官能化反应，该反应在温和的条件下由简单的铁盐催化无配体条件，并使用空气（分子氧）作为末端氧化剂。该方法容易适用于由亚甲基构造四取代的碳中心，并提供了多种螺N-杂环羟吲哚。
• Facile synthesis of 3-spiroindolines
  作者：Yehia A. Allam、Galal A. M. Nawwar

  DOI：10.1002/hc.10020

  日期：——

  Cyanoacetyldiazoindol-2-one (3), the condensation product of cyanoacetohydrazide with isatin (1), could be cyclized in acidic medium via its CN group and its enolic OH to give cyanomethyloxadiazole-spiroindoline (4). The presence of the methylcyano side chain could be invested—through oximation, diazotization, or condensation with aldehydes—to form polyfunctional spiroindolines 5, 8–10. Also, a second

  Cyanoacetyldiazoindol-2-one (3) 是氰基乙酰肼与靛红 (1) 的缩合产物，可在酸性介质中通过其 CN 基团和烯醇 OH 环化得到氰甲基恶二唑-螺二氢吲哚 (4)。甲基氰基侧链的存在可以通过肟化、重氮化或与醛缩合来形成多功能螺二氢吲哚 5, 8-10。此外，可以通过对靛红衍生物中的 3 位进行亲核攻击，然后闭环得到 6 和 7 来实现制备标题化合物的第二种途径。 © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:207–210 , 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10020
• Lambert Salt-Initiated Development of Friedel–Crafts Reaction on Isatin to Access Distinct Derivatives of Oxindoles
  作者：Jabir Khan、Aparna Tyagi、Naveen Yadav、Rina Mahato、Chinmoy K. Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02058

  日期：2021.12.17

  yields. A preliminary mechanistic study revealed that the reaction proceeds via a monoarylated product followed by a nucleophilic attack by another electron-rich arene nucleophile under mild conditions. The potential of newly synthesized symmetric/unsymmetric 3,3-disubstituted oxindole, 3-substituted 3-hydroxy oxindoles, 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones, and α-aryl oxindoles as valuable building blocks is

  本文描述了一种温和的无金属且有效的合成生物学上重要的 3-芳基羟吲哚衍生物的途径。使用兰伯特盐引发的靛红加氢芳基化，可以从单一起始底物以良好至优异的收率合成多种单芳基化产物、对称/不对称双芳基化产物和脱氧加氢芳基化产物。初步机理研究表明，反应通过单芳基化产物进行，然后在温和条件下由另一种富电子芳烃亲核试剂进行亲核攻击。进一步说明了新合成的对称/不对称 3,3-二取代羟吲哚、3-取代 3-羟基羟吲哚、3,3-二(吲哚基)吲哚啉-2-酮和 α-芳基羟吲哚作为有价值的结构单元的潜力。
• A greener, facile and scalable synthesis of indole derivatives in water: reactions of indole-2,3-diones with 1,2-difunctionalized benzene
  作者：Renuka Jain、Kanti Sharma、Deepak Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.013

  日期：2012.11

  An efficient, facile and greener protocol for the synthesis of indole derivatives viz., 3′H-spiro[indole-3,2′-[1,3]benzothiazole]-2(1H)-ones, 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines and 3-(2-hydroxy-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-ones, by the reactions of indole-2,3-diones with 1,2-difunctionalized benzene using tetrabutylammonium bromide (TBAB), as a surfactant under aqueous micellar media is described. This

  为吲哚衍生物即合成了一个高效，简便和更环保的协议，3'。ħ -螺[吲哚-3,2' - [1,3]苯并噻唑] -2（1 ħ） -酮，6 ħ吲哚并[ 2,3-b]喹喔啉和3-（2-羟基-苯基亚氨基）-1,3-二氢-吲哚-2-酮，通过吲哚-2,3-二酮与1,2-二官能化苯的四丁基铵反应描述了在水性胶束介质下作为表面活性剂的溴化物（TBAB）。这种方法的优点是操作简单，反应条件温和，反应时间短以及环境友好的合成过程中产物收率高。