2,5-bis(N-methylaminomethyl)furan | 92349-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-bis(N-methylaminomethyl)furan
• 英文别名: 2,5-Bis--furan；2.5-Bis-methylaminomethyl-furan；Methyl({5-[(methylamino)methyl]furan-2-yl}methyl)amine；N-methyl-1-[5-(methylaminomethyl)furan-2-yl]methanamine
• CAS: 92349-60-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: VSCWHCSHGKNICP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.026 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 5% active carbon-supported ruthenium 、 manganese(IV) dioxide 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 90.0~130.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,5-bis(N-methylaminomethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  一种从 5-羟甲基糠醛通过 2,5-双（N-甲基-亚氨基甲基）呋喃合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃的有效方法，使用一锅两步反应

  摘要：

  在这项研究中，提出了一种胺化-氧化-胺化-还原（AOAR）策略，用于通过中间体 2,5-双（N）从 HMF合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃（BMAF）-甲基-亚氨基甲基）呋喃（BMIF）。首先，在α-MnO 2 上使用一锅胺化-氧化-胺化反应从HMF有效合成BMIF在空气气氛下。在温和的反应条件下获得 98.3% 的BMIF 产率。HMF 向 BMIF 的转化经历了 HMF 快速胺化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醇（MIFA），随后 MIFA 限速氧化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醛（MIFF）和最终快速MIFF 胺化为BMIF。MIFF向BMIF的快速胺化驱使氧化反应平衡从MIFA向MIFF转移，保证了HMF向BMIF的高效转化。催化机理的研究显示出更好的晶格供氧能力和氧配位能力，这使得α-MnO 2在反应中保持结构稳定性。晶格氧的更高比例和更好的迁移率赋予了α-MnO 2通过Mn

  DOI：

  10.1039/d1gc01635k

文献信息

• ELECTROCHEMICAL REDUCTIVE AMINATION OF FURFURAL-BASED MOLECULES
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20180057949A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Electrochemical cells for the reductive amination of furfural-based molecules are provided. Also provided are methods of using the electrochemical cells to carry out the electrochemical reductive amination reactions. Using the cells and methods, furfural-based molecules can be converted into amines via the conversion of their formyl groups to amine groups.

  提供了用于呋喃基分子还原胺化的电化学电池。还提供了使用这些电化学电池进行电化学还原胺化反应的方法。利用这些电池和方法，可以通过将呋喃基分子的甲酰基转化为胺基将其转化为胺。
• Electrochemical reductive amination of furfural-based biomass intermediates
  作者：John J. Roylance、Kyoung-Shin Choi

  DOI：10.1039/c6gc01541g

  日期：——

  The electrochemical reductive amination of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) and various HMF derivatives was achieved using water as the hydrogen source under ambient conditions.

  在环境条件下，使用水作为氢源，可以完成5-羟甲基糠醛（HMF）和各种HMF衍生物的电化学还原胺化反应。
• SULFONATES OF FURAN-2,5-DIMETHANOL AND (TETRAHYDROFURAN-2,5-DIYL)DIMETHANOL AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND COMPANY

  公开号：US20160304479A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  A process for preparing furanic mono- and/or di-sulfonate molecules from the reduction products of HMF, in particular, from either 2,5-bis-hydroxymethyltetrahydrofurans (THF-diols) or furan-2,5-dimethanol (FDM) under relatively mild conditions is described. The process involves reacting THF-diols or FDM with at least a sulfonate species, and a reagent of either 1) a nucleophilic base or 2) combination of a non-nucleophilic base and a nucleophile, as two separate reagents. The furanic sulfonates synthesized according to the process and some of the associated compounds that can be derivatized from the sulfonates are also provided.