1-(3-chloropropyl)-1H-indole-2,3-dione | 75590-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(3-chloropropyl)-1H-indol-2,3-dione；1-(3-Chloropropyl)isatin；1-(3-chloropropyl)indole-2,3-dione
• CAS: 75590-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: GYGOJSMPIUZEGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropropyl)-1H-indole-2,3-dione 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1,1'-bis(3-chloropropyl)-1H,1'H-3,3'-biindolylidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  New ω-chloroalkyl-substituted isatins and isoindigo

  摘要：

  New 1-(omega-chloroalkyl)isatins were synthesized by alkylation of isatin with alpha-bromo-omega-chloroalkanes. The reaction of 1-(3-chloropropyl)isatin with tris(diethylamino)phosphine followed the deoxygenation path with selective formation of isoindigo derivative.

  DOI：

  10.1134/s1070428017040236
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-chloropropyl)-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Anti-Neuroinflammatory Activity of Isatin Derivatives in Activated Microglia

  摘要：

  神经炎症在阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病的发展过程中起着至关重要的作用。在许多神经病理学中，过度激活的小胶质细胞会导致神经毒性并延长炎症反应。在这项研究中，我们合成了一系列异汀衍生物，以脂多糖激活的小胶质细胞为细胞模型，评估它们的抗神经炎症潜力。通过测试它们在 BV2 小胶质细胞上的抗神经炎活性，我们探索了异汀分子的四种不同替代物。根据低细胞毒性和减少小胶质细胞释放一氧化氮、促炎白细胞介素 6 和肿瘤坏死因子 α 的活性，N1-烷基化化合物 10 和氯化 20 在 25 µM 时显示出最佳效果。总之，这些数据表明 10 和 20 是很有希望开发出新的神经保护剂的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules28124882

文献信息

• Benzimidazolidinone derivatives as muscarinic agents
  申请人：Kelly Nicholas Michael

  公开号：US06951849B2

  公开（公告）日：2005-10-04

  Benzimidazolidinone derivative compounds, which increase acetylcholine signaling or effect in the brain, and highly selective muscarinic agonists, particularly for the M 1 and/or M 4 receptor subtypes, pharmaceutical compositions comprising the same, as well as methods of treating psychosis using these compounds are disclosed.

  苯并咪唑啉酮衍生物化合物，可以增加大脑中乙酰胆碱的信号传导或作用，并且对M1和/或M4受体亚型具有高选择性的肌肽激动剂，以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗精神病的方法被披露。
• Chiral Lewis Acid Catalyzed Reactions of α‐Diazoester Derivatives: Construction of Dimeric Polycyclic Compounds
  作者：Fei Tan、Xiaohua Liu、Yan Wang、Shunxi Dong、Han Yu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201810030

  日期：2018.12.3

  An unexpected homologation/dyotropic rearrangement/interconversion/[3+2] cycloaddition cascade reaction of α‐diazoester‐terminated N‐propyl‐substituted isatin derivatives was achieved in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/ScIII catalyst. This catalytic manifold allows rapid construction of several classes of dimeric polycyclic compounds with good yields and high levels of diastereo‐ and enantioselectivity

  在手性N，N'-二氧化物/ Sc III催化剂的存在下，发生了意料之外的α-重氮酸酯封端的N-丙基-取代的靛红衍生物的同源/发序重排/互变/ [3 + 2]环加成级联反应。该催化歧管可以快速构建具有良好收率和高水平的非对映和对映选择性（最高ee达99％）的几类二聚多环化合物。此外，大环二聚体可通过分子间同源过程获得。
• Isatin derivatives, processes for the preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04382934A1

  公开（公告）日：1983-05-10

  A compound of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo (lower) alkyl, lower alkanoylamino, lower alkoxyalylamino, or a 5 to 6 membered saturated or unsaturated heterocyclic group having at least one imino group, and selected from the group consisting of pyrrolidinyl, pyrrolinyl, imidazolidinyl, piperazinyl, piperidyl, and morpholynyl, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined together to form a benzene ring, R.sup.3 is oxo or a group of the formula .dbd.N--OR.sup.5, in which R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is mono- or di- or triphenyl (lower) alkyl, A is C.sub.1 to C.sub.7 alkylene and its hydroxy derivatives, Y is (C.sub.1 to C.sub.3) alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds having antiallergic properties represent inclusively all of the possible optical and/or geometrical isomers due to the asymmetric carbon and carbon-nitrogen double bond.

  通用公式的化合物：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2是氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、卤代（较低的）烷基、较低的烷酰氨基、较低的烷氧基烷氨基，或者是至少含有一个亚胺基的5到6元饱和或不饱和杂环基，选自吡咯烷基、吡咯烯基、咪唑烷基、哌嗪基、哌啶基和吗啉基，或者R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成苯环，R.sup.3是氧代或具有.dbd.N--OR.sup.5的基团，其中R.sup.5是氢或较低的烷基，R.sup.4是单、双或三苯基（较低的）烷基，A是C.sub.1到C.sub.7烷基及其羟基衍生物，Y是（C.sub.1到C.sub.3）烷基，或其药用可接受盐。所述具有抗过敏特性的化合物包括由于不对称碳和碳-氮双键而具有的所有可能的光学和/或几何异构体。
• Synthesis and antimicrobial activity evaluation of some novel water-soluble isatin-3-acylhydrazones
  作者：Andrei V. Bogdanov、Ilyuza F. Zaripova、Alexandra D. Voloshina、Anastasia S. Strobykina、Natalia V. Kulik、Sergey V. Bukharov、Julia K. Voronina、Ayrat R. Khamatgalimov、Vladimir F. Mironov

  DOI：10.1007/s00706-017-2049-y

  日期：2018.1

  AbstractBy acid-catalyzed reaction of substituted isatins with Girard’s reagent T, new water-soluble isatin-3-acylhydrazones were obtained with high yields. Their antimicrobial activity was evaluated. Selective activity against Gram-positive bacteria (S. aureus 209p and B. cereus 8035) and yeast-like fungus Candida albicans 855–653 along with low hematoxicity was established. Graphical abstract

  摘要通过取代的靛红与吉拉德试剂T的酸​​催化反应，可以高收率获得新型的水溶性靛红3-酰基azo。评价了它们的抗菌活性。建立了针对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌209p和蜡状芽孢杆菌8035）和酵母样真菌白色念珠菌855 – 653的选择性活性，同时具有较低的血液毒性。 图形概要
• Isatin derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0010398A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  The Isatin derivatives are compounds having the formula:- wherein R1 and R2 are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo(lower)-alkyl, acylamino or heterocyclic group containing at least one imino group, or R1 and R2 are combined together to form a benzene ring, R3 is oxo or a group of the formula: =N-OR5, in which R5 is hydrogen or lower alkyl, R4 is hydrogen; ar(lower)alkyl optionally having halogen, carboxy or esterified carboxy; aryl optionally having halogen; acyl; or 10, 11- dihydro-5H-dibenzo[a, d]- cycloheptenyl, A is lower alkylene optionally having hydroxy and Y is (C1 to C3) alkylene, and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds are prepared by the reaction of isatin or its substituted derivatives with suitable substituent group-containing compounds. Pharmaceutical compositions containing the isatin derivatives or their pharmaceutically acceptable salts are useful for treating allergic symptoms.

  靛红衍生物是具有以下式子的化合物 其中 R1 和 R2 分别为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、卤代（低级）烷基、酰氨基或至少含有一个亚氨基的杂环基团，或 R1 和 R2 结合在一起形成苯环、 R3 是氧代或式中：=N-OR5 的基团，其中 R5 是氢或低级烷基、 R4 是氢；可选具有卤素、羧基或酯化羧基的 ar（低级）烷基；可选具有卤素的芳基；酰基；或 10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]-环庚烯基、 A 是可选具有羟基的低级亚烷基，且 Y 是（C1 至 C3）亚烷基、 及其药学上可接受的盐类。这些化合物是通过异靛红或其取代衍生物与适当的含取代基化合物反应制备的。 含有伊沙替丁衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物可用于治疗过敏症状。