1-phenethyl-2-phenyl-1H-pyrrole | 1448153-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenethyl-2-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Phenyl-1-(2-phenylethyl)pyrrole；2-phenyl-1-(2-phenylethyl)pyrrole
• CAS: 1448153-99-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: UHWVDGJNRIWTAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 2-苯乙胺 、 苯乙酮 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到1-phenethyl-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的多组分反应一般和区域选择性合成吡咯

  摘要：

  已经开发了通过钌催化的三组分反应通用和高度区域选择性合成吡咯。包括反应性较低的芳基和烷基底物在内的各种酮与不同类型的胺和邻二醇结合，以合理到极好的分离产率有效地转化为各种取代的吡咯。此外，α-官能化的酮以直接的方式合成有趣的酰胺基、烷氧基、芳氧基和磷酸酯取代的吡咯。合成方案在市售钌催化剂系统和催化量的碱存在下进行。它以高原子效率进行，显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，使其成为制备各种吡咯衍生物的一种非常实用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja406666r

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Multicomponent Synthesis of Pyrroles through Acceptorless Dehydrogenation Hydrogen Autotransfer Catalysis: Experiment and Computation
  作者：Jannik C. Borghs、Luis Miguel Azofra、Tobias Biberger、Oliver Linnenberg、Luigi Cavallo、Magnus Rueping、Osama El‐Sepelgy

  DOI：10.1002/cssc.201802416

  日期：2019.7.5

  A new base metal catalyzed sustainable multicomponent synthesis of pyrroles from readily available substrates is reported. The developed protocol utilizes an air‐ and moisture‐stable catalyst system and enables the replacement of themutagenic α‐haloketones with readily abundant 1,2‐diols. Moreover, the presented method is catalytic in base and the sole byproducts of this transformation are water and

  报道了一种新的贱金属催化的从易获得的底物上吡咯的可持续多组分合成。所开发的方案利用了空气和水分稳定的催化剂体系，并能够用容易产生的1,2-二醇代替易诱变的α-卤代酮。而且，所提出的方法在碱中是催化性的，并且该转化的唯一副产物是水和氢气。实验和计算机理研究表明，该反应通过组合的无受体脱氢氢自动转移方法进行。
• Efficient [Cu(NHC)]-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Pyrroles
  作者：Tuan Thanh Dang、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1002/asia.201701045

  日期：2017.9.19

  Pyrrole-mania! A [Cu(NHC)] (NHC=N-heterocyclic carbene) catalyst efficiently converts readily available diols, ketones, β-amino alcohols, and amines to various substituted pyrroles through a two- or three-component reaction in up to 95 % isolated yield.

  吡咯躁狂症！[Cu（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）催化剂可通过两组分或三组分反应有效地将现成的二醇，酮，β-氨基醇和胺有效转化为各种取代的吡咯，分离率高达95％屈服。
• Multicomponent reactions in PEG-400: ruthenium-catalyzed synthesis of substituted pyrroles
  作者：Srivari Chandrasekhar、Vidyavathi Patro、Lahu N. Chavan、Rambabu Chegondi、René Grée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.105

  日期：2014.10

  An efficient and eco-friendly method for the synthesis of substituted pyrroles has been developed via ruthenium-catalyzed multicomponent reaction of ketone, amine, and ethylene glycol in PEG-400 as solvent medium without using any external ligand. The catalytic system and solvent can be recycled with the same, as well as different, ketones with minimum loss of Ru-catalyst activity.

  通过在不使用任何外部配体的情况下，通过钌催化的PEG-400中的酮，胺和乙二醇的多组分反应，开发了一种高效，环保的取代吡咯合成方法。催化体系和溶剂可以用相同或不同的酮循环使用，而Ru催化剂的活性损失最小。
• General and Regioselective Synthesis of Pyrroles via Ruthenium-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Min Zhang、Xianjie Fang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja406666r

  日期：2013.7.31

  alkyl substrates were efficiently converted in combination with different type of amines and vicinal diols into various substituted pyrroles in reasonable to excellent isolated yields. Additionally, α-functionalized ketones gave synthetically interesting amido-, alkoxy-, aryloxy-, and phosphate-substituted pyrroles in a straightforward manner. The synthetic protocol proceeds in the presence of a commercially

  已经开发了通过钌催化的三组分反应通用和高度区域选择性合成吡咯。包括反应性较低的芳基和烷基底物在内的各种酮与不同类型的胺和邻二醇结合，以合理到极好的分离产率有效地转化为各种取代的吡咯。此外，α-官能化的酮以直接的方式合成有趣的酰胺基、烷氧基、芳氧基和磷酸酯取代的吡咯。合成方案在市售钌催化剂系统和催化量的碱存在下进行。它以高原子效率进行，显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，使其成为制备各种吡咯衍生物的一种非常实用的方法。