3-(o-tolylimino)indolin-2-one | 33829-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(o-tolylimino)indolin-2-one
• 英文别名: 2H-Indol-2-one,1,3-dihydro-3-[(2-methylphenyl)imino]-；3-(2-methylphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 33829-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00553018
• 分子量: 236.273
• InChiKey: WEYMDCYCTNHOIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-tolylimino)indolin-2-one 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 3-(o-tolyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Jacini, Gazzetta Chimica Italiana, 1943, vol. 73, p. 85,87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(o-tolylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺[azetidine-2,3'-吲哚] -2,4（1'H）-二酮的设计，合成及体外抑菌和抗真菌活性

  摘要：

  本研究涉及由3-（苯基亚氨基）-1,3-二氢-2H反应合成新型螺[氮杂环丁烷-2,3'-吲哚] -2'，4（1'H）-二酮衍生物在三乙胺（TEA）存在下，用氯乙酰氯合成-indol-2-one衍生物。所有化合物均使用IR，1 H-NMR，MS和元素分析进行了表征。筛选它们的抗菌和抗真菌活性。所使用的细菌菌株是革兰氏阳性金黄色葡萄球菌（MTCC-96）和革兰氏阴性大肠杆菌（MTCC-521）和铜绿假单胞菌（MTCC-647）。在白色念珠菌（MTCC-183）和黑曲霉上进行了抗真菌筛选（MTCC-343）真菌菌株。结果表明，化合物（7a），（7b），（7c），（7d）和（7e）表现出非常好的活性，对三种评估的细菌菌株的MIC值为6.25-12.5μg/ ml，其余化合物显示出良好的活性。具有中等水平的活性，可与标准药物作为抗菌剂相比。化合物（7c）和（7h）与标准药物相比具有同等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9354-x
• 作为试剂：
  描述：

  靛红 、 4-溴苯胺 在 3-(o-tolylimino)indolin-2-one 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A simple entry to novel spiro dihydroquinoline-oxindoles using Povarov reaction between 3-N-aryliminoisatins and isoeugenol

  摘要：

  An easy, fast, and cheap way for the synthesis of the new 4 '-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3 '-methyl-3 ',4 '-dihydro-1 ' H-spiro[indoline-3,2 '-quinolin-2-ones using BF3 center dot OEt(2-)promoted imino Diels-Alder cycloaddition between ketimine-isatin derivatives and trans-isoeugenol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.096

文献信息

• Regioselective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones: Synthesis of N-enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones
  作者：Xiao Chen、Zheng Li

  DOI：10.1177/1747519820920179

  日期：2020.11

  Selective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones in the presence of cesium carbonate are described. N-Enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones were efficiently synthesized in satisfactory yield. The salient features of this protocol are high regioselectivity, high yield, and mild conditions.

  描述了在碳酸铯存在下二乙烯基酮与 3-(芳基亚氨基)indolin-2-ones 的选择性单氮杂-迈克尔加成。N-烯酮官能化的 3-(芳基亚氨基) indolin-2-ones 以令人满意的产率有效合成。该协议的显着特点是高区域选择性、高产率和温和的条件。
• Tin powder-promoted one-pot synthesis of 3-spiro-fused or 3,3′-disubstituted 2-oxindoles
  作者：Juanjuan Wang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Xiansha Peng、Yingpeng Su、Yulai Hu、Ying Fu

  DOI：10.1039/c6ob01487a

  日期：——

  oxindoles has been developed from one-pot reactions of isatins, hydrazides or aromatic amines, 2-(bromomethyl)acrylic ester and tin powder in the presence of a catalytic amount of Brønsted or Lewis acid. The method avoids the use of toxic stannanes and allows easy operation. It is also proved that hydrazides are more favorable for intramolecular cyclization than amines.

  在存在下，由靛红，酰肼或芳香胺，2-（溴甲基）丙烯酸酯和锡粉的一锅反应，开发了一种方便有效的3-螺氧并吲哚衍生物或3,3'-二取代的羟吲哚的结构方法。催化量的布朗斯台德酸或路易斯酸。该方法避免了使用有毒的锡烷，并且易于操作。还证明了酰肼比胺更有利于分子内环化。
• Imidazolylpyridine-In(OTf)₃ catalyzed enantioselective allylation of ketimines derived from isatins
  作者：Tingting Chen、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6ob00551a

  日期：——

  An enantioselective In(OTf)3-catalyzed allylation of ketimines derived from isatins in the presence of an imidazolylpyridine ligand is described. The reaction proceeded smoothly under mild conditions and resulted in 3-allyl 3-aminooxindoles with good yields and moderate to excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  描述了在咪唑基吡啶吡啶配体的存在下对衍生自靛红的酮亚胺的对映选择性In（OTf）3催化的烯丙基化。反应在温和条件下平稳进行，得到3-烯丙基3-氨基氧吲哚，具有良好的收率和中等至优异的对映选择性（至多97％ee）。
• 4-Hydroxy-3-methoxyphenyl Substituted 3-methyl-tetrahydroquinoline Derivatives Obtained Through Imino Diels-Alder Reactions as Potential Antitumoral Agents
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Diego R. Merchan Arenas、Francisco Arvelo、Josue S. Bello Forero、Felipe Sojo、Arturo Munoz

  DOI：10.2174/157018010792929577

  日期：2010.11.1

  Two series of 17 tetrahydroquinoline compounds (2,4-DAr-THQs and DSQs), in which the 4-methoxy-3- hydroxyphenyl (isovanillin) structural unit is incorporated, were tested for their potential human tumor cell growth inhibitory effect on MCF-7, SKBR-3, PC3, HeLa and for non-tumor cells (primary culture of human dermis fibroblast – control cells) for the first time. The THQ 8 is an interesting model for antitumoral drugs, displaying cytotoxic activity against MCF7, SKBR3 or PC3 (IC50 7.99 - 16.14 μM) with the selectivity index 3.4 for MCF7.

  研究人员首次测试了两个系列的 17 种四氢喹啉化合物（2,4-DAr-THQs 和 DSQs）对 MCF-7、SKBR-3、PC3、HeLa 以及非肿瘤细胞（人真皮成纤维细胞原代培养--对照细胞）的潜在人类肿瘤细胞生长抑制作用。THQ 8 是一种有趣的抗肿瘤药物模型，对 MCF7、SKBR3 或 PC3 具有细胞毒性活性（IC50 为 7.99 - 16.14 μM），对 MCF7 的选择性指数为 3.4。
• Anti-leishmanial effect of spiro dihydroquinoline-oxindoles on volume regulation decrease and sterol biosynthesis of Leishmania braziliensis
  作者：Jacques Leañez、Jorge Nuñez、Yael García-Marchan、Felipe Sojo、Francisco Arvelo、Daniel Rodriguez、Ignacio Buscema、Alvaro Alvarez-Aular、Josué S. Bello Forero、Vladímir V. Kouznetsov、Xenón Serrano-Martín

  DOI：10.1016/j.exppara.2019.01.011

  日期：2019.3

  Diverse spiro dihydroquinoline-oxindoles (JS series) were prepared using the BF3•OEt2-catalyzed imino Diels-Alder reaction between ketimine-isatin derivatives and trans-isoeugenol. Ten spiro-oxiindole derivatives were selected and evaluated at different stages of the life cycle of Leishmania braziliensis parasites, responsible for cutaneous leishmaniasis in South America. Among them, the 8'-ethyl-

  利用BF3•OEt2催化的亚氨基酮亚胺衍生物与反式异丁香酚之间的亚氨基Diels-Alder反应，制备了多种螺二氢喹啉-羟吲哚（JS系列）。选择了十种螺-肟基吲哚衍生物，并在巴西利什曼原虫的生命周期的不同阶段进行了评估，这些寄生虫负责南美的皮肤利什曼病。其中，8'-乙基-4'-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3'-甲基-3'，4'-二氢-1'H-螺[吲哚啉-3,2'-喹啉] -2-一个称为JS87的化合物能够抑制前鞭毛体的生长，而又不影响哺乳动物细胞的活力，并能减少巴西乳杆菌的胞内变形虫的数量。发现这种螺环化合物可通过破坏调节体积减少（RVD）来改变寄生虫内部调节，从而发挥作用，并在角鲨烯环氧酶（SE）酶水平上影响固醇的生物合成途径。这些结果表明，喹啉和羟吲哚支架之间的螺环环线增强了抗利什曼原虫的活性，并可能有助于对抗南美利什曼病的主要病原体巴西利什曼原虫的有效喹啉-羟吲哚杂种的发展。