2-(formyloxy)methyl-5-(hydroxymethyl)furan | 1253934-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(formyloxy)methyl-5-(hydroxymethyl)furan
• 英文别名: [5-(Hydroxymethyl)furan-2-yl]methyl formate
• CAS: 1253934-87-0
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: PVHHUFLSWQDUPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(formyloxy)methyl-5-(hydroxymethyl)furan 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,5-二甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT METHOD FOR PREPARING 2,5-DIMETHYLFURAN

  摘要：

  本公开提供了一种利用可再生、碳中和前体制备液体燃料的方法。具体而言，提供了一种使用果糖或其他碳水化合物源制备2,5-二甲基呋喃的一锅合成方法。在某些实施例中，所述方法避免了中间体的分离，并采用"绿色"试剂，如甲酸和乙酸。

  公开号：

  US20110263880A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(formyloxy)methyl-5-methylfuran 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(formyloxy)methyl-5-(hydroxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT METHOD FOR PREPARING 2,5-DIMETHYLFURAN

  摘要：

  本公开提供了一种利用可再生、碳中和前体制备液体燃料的方法。具体而言，提供了一种使用果糖或其他碳水化合物源制备2,5-二甲基呋喃的一锅合成方法。在某些实施例中，所述方法避免了中间体的分离，并采用"绿色"试剂，如甲酸和乙酸。

  公开号：

  US20110263880A1

文献信息

• Efficient Production of the Liquid Fuel 2,5-Dimethylfuran from Fructose Using Formic Acid as a Reagent
  作者：Todsapon Thananatthanachon、Thomas B. Rauchfuss

  DOI：10.1002/anie.201002267

  日期：2010.9.3

  Three in one: New reagents are needed to generate liquid fuels from biomass, but the reagents must serve multiple roles. For the conversion of fructose into the title compound 1, formic acid serves three roles: assists in the isomerization/dehydration, serves as an H2 source for hydrogenation, and helps deoxygenate the alcohol functional groups.

  三合一：需要新的试剂才能从生物质中产生液体燃料，但这些试剂必须发挥多种作用。为了将果糖转化为标题化合物1，甲酸起到三个作用：协助异构化/脱水，充当H 2氢化源以及帮助使醇官能团脱氧。
• Toward an Integrated Conversion of 5-Hydroxymethylfurfural and Ethylene for the Production of Renewable p-Xylene
  作者：Lei Tao、Tian-Hao Yan、Wenqin Li、Yi Zhao、Qi Zhang、Yong-Mei Liu、Mark M. Wright、Zhen-Hua Li、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.07.007

  日期：2018.9

  The use of biomass as a solution to satisfy the pressing needs for a fully sustainable biocommodity industry has been explored for a long time. However, limited success has been obtained. In this study, a highly effective two-stage procedure for the direct preparation of para-xylene (PX) from 5-hydroxymethylfurfural (HMF) and formic acid in one pot is described; these chemicals are two of the major

  长期以来，一直在探索使用生物质作为解决方案来满足完全可持续的生物商品行业的紧迫需求。但是，已经获得了有限的成功。在这项研究中，描述了一种高效的两步法，可在一锅中直接从5-羟甲基糠醛（HMF）和甲酸制备对二甲苯（PX）；这些化学物质是两种主要的生物基原料，具有潜在的潜力，可以满足对即插即用化学实体的绿色，可持续生产的迫切需求。使用牢固，高效的非均相催化剂，即固定在四方相氧化锆上的双金属钯修饰的金簇，对于该策略的成功至关重要。这种多功能催化系统不仅可以促进低能垒H 2-从HMF快速，几乎排他地形成2,5-二甲基呋喃（DMF）的游离途径，而且还可以通过将生成的DMF与乙烯进行脱水芳构化而随后进行超选择性生产PX。
• US8324409B2
  申请人：——

  公开号：US8324409B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• EFFICIENT METHOD FOR PREPARING 2,5-DIMETHYLFURAN
  申请人：RAUCHFUSS Thomas B.

  公开号：US20110263880A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present disclosure provides methods to make liquid fuels from renewable, carbon neutral precursors. Specifically, methods to prepare 2,5-dimethylfuran from a source of fructose or other carbohydrates using a one-pot synthesis are provided. In some embodiments, the disclosed methods avoid the isolation of intermediates, and employ “green” reagents like formic acid and acetic acid.

  本公开提供了一种利用可再生、碳中和前体制备液体燃料的方法。具体而言，提供了一种使用果糖或其他碳水化合物源制备2,5-二甲基呋喃的一锅合成方法。在某些实施例中，所述方法避免了中间体的分离，并采用"绿色"试剂，如甲酸和乙酸。