2‐oxo‐3‐(p‐tolylamino)indoline‐3‐carbonitrile | 1243698-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2‐oxo‐3‐(p‐tolylamino)indoline‐3‐carbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-3-(p-tolylamino)indoline-3-carbonitrile；3-[(4-Methylphenyl)amino]-2-oxo-3-indolinecarbonitrile；3-(4-methylanilino)-2-oxo-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1243698-25-0；306956-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: LOQUXPIMUMSWFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 3-(4-甲基苯胺基)吲哚-2-酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2‐oxo‐3‐(p‐tolylamino)indoline‐3‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氰化苯甲酰氰的无催化剂直接合成3-氰基-3-芳基氨基-2-氧吲哚

  摘要：

  描述了在室温下在无催化剂条件下用苯甲酰基氰化物将3-（芳基）吲哚-2-酮进行有效的氢氰化反应以合成3-氰基-3-芳基氨基-2-氧吲哚的过程。该方案得益于低毒性，廉价且易于处理的氰化剂，无催化剂，无添加剂，条件温和，底物耐受性好以及后处理程序简单的优点。该反应成功地为结构上多样化的3,3-二取代的羟吲哚提供了替代方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.3809

文献信息

• Magnetic Fe3O4–BF3: highly efficient Lewis acid catalyst for the synthesis of α-aminonitriles
  作者：Mohsen Shekouhy、Ali Moaddeli、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1007/s11164-015-2246-4

  日期：2016.4

  magnetically separable Lewis acid catalyst and successfully used for the one-pot synthesis of α -aminonitriles. A broad range of substrates including the aromatic and heteroaromatic aldehydes, cyclic ketones (cyclopentanone, cyclohexanone and cycloheptanone), aryl–alkyl ketones, diaryl ketones and tetralones, isatin derivatives and acenaphthenequinone were condensed with amines (aliphatic and aromatic) and trimethylsilyl

  制备了Fe 3 O 4磁性纳米颗粒负载的BF 3作为新型的可磁分离的路易斯酸催化剂，并成功用于一锅法合成 α- 氨基腈。广泛的底物包括芳族和杂芳族醛，环酮（环戊酮，环己酮和环庚酮），芳基-烷基酮，二芳基酮和四氢萘酮，靛红衍生物和苯醌与胺（脂族和芳族）和三甲基甲硅烷基氰化物缩合。所有反应均在短时间内完成，并以良好至极好的收率获得了产物。该催化剂可以循环使用几次，而不会降低效率。最后， α 含腺嘌呤的-氨基腈已成功合成。
• A facile method for the synthesis of oxindole based quaternary α-aminonitriles via the Strecker reaction
  作者：Yun-Lin Liu、Feng Zhou、Jun-Jie Cao、Cong-Bin Ji、Miao Ding、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c0ob00174k

  日期：——

  The direct α-cyanoamination of isatins using TMSCN has been developed, which is carried out in methanol without any catalyst. A new bifunctional cinchona alkaloid-based phosphinamide catalyst 7 could promote the Strecker reaction of isatins derived ketimine with TMSCN in up to 74% ee.

  已开发出使用TMSCN直接对异靛酮进行α-氰胺化反应，该反应在无催化剂的情况下在甲醇中进行。一种新的基于奎宁生物碱的双功能磷酰胺催化剂7能够促进源自异靛酮的酮亚胺与TMSCN的斯特雷克反应，最高可达74%的对映体过剩。
• Catalyst‐free straightforward synthesis of 3‐cyano‐3‐arylamino‐2‐oxindoles through hydrocyanation with benzoyl cyanide
  作者：Xiao Chen、Zheng Li

  DOI：10.1002/jhet.3809

  日期：2020.2

  The effective hydrocyanation of 3‐(arylimino)indolin‐2‐ones with benzoyl cyanide under catalyst‐free condition at room temperature to synthesize 3‐cyano‐3‐arylamino‐2‐oxindoles is described. This protocol benefits from low toxicity, inexpensive, and easy‐to‐handle cyanating agent, no catalysts, no additives, mild conditions, good substrate tolerance, and simple work‐up procedure. This reaction successfully

  描述了在室温下在无催化剂条件下用苯甲酰基氰化物将3-（芳基）吲哚-2-酮进行有效的氢氰化反应以合成3-氰基-3-芳基氨基-2-氧吲哚的过程。该方案得益于低毒性，廉价且易于处理的氰化剂，无催化剂，无添加剂，条件温和，底物耐受性好以及后处理程序简单的优点。该反应成功地为结构上多样化的3,3-二取代的羟吲哚提供了替代方法。