(R)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine | 955373-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 955373-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: VOHVDFZCBGKYSV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 盐酸甲状旁腺激素
  参考文献：
  名称：

  Construction of 3-arylpropylamines using Heck arylations. The total synthesis of cinacalcet hydrochloride, alverine, and tolpropamine

  摘要：

  New synthetic routes toward the commercial drugs cinacalcet hydrochloride, alverine, and tolpropamine were developed using a Heck-Matsuda arylation as the key-step. Several reaction conditions were evaluated for the Heck-Matsuda reaction using allylamine derivatives and arenediazonium salts. For cinacalcet hydrochloride, N-formylamide provided the best result, furnishing the synthetic target in a very high overall yield (75% over five steps). For alverine, the best results were obtained using a double Heck-Matsuda strategy, providing alverine in an excellent overall yield (69%) from N-acetyl diallylamine in three steps. Tolpropamine was synthesized in a 46% yield over five steps using an efficient reductive Heck-Matsuda arylation between p-bromo-methylcinnamate with 3-chloro tolyldiazonium salt, generating the beta,beta-diaryl propionate that was converted to tolpropamine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.014
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以75.6%的产率得到(R)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  西那卡塞中间体以及盐酸西那卡塞的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种西那卡塞中间体以及盐酸西那卡塞的合成方法。所述盐酸西那卡塞的合成方法包括如下步骤：步骤(c)：在有机溶剂中，化合物N‑III和化合物B‑2在催化剂的作用下通过烯烃复分解反应得到化合物C‑I；步骤(d)：化合物C‑I通过氢化还原反应得到化合物C‑II；步骤(e)：将化合物C‑II脱除氨基保护基并且与氯化氢成盐，即得所述盐酸西那卡塞。该方法收率高、产物的化学纯度和光学纯度高，后处理工艺简单，并且原料简单易得，有利于工业化生产。其反应式如下：其中，R选自：叔丁氧羰基、苯甲酰基、苄氧羰基。

  公开号：

  CN113121388A

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CINACALCET
  申请人：Mukhtar Sayeed

  公开号：US20120309842A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention provides processes and intermediates for preparing cinacalcet base and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了制备西那卡塞碱及其药用可接受盐的过程和中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CINACALCET<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CINACALCET
  申请人：ZACH SYSTEM SPA

  公开号：WO2011029833A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A process for preparing N-[(1R)-1-(1-naphthyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]propan-1-amine of formula hydrochloride salt of formula (I); i.e. Cinacalcet.HC1 and its intermediate of formula (IX).

  一种制备化学式为盐酸盐(I)的N-[(1R)-1-(1-萘基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基胺（即Cinacalcet.HCl）及其中间体化学式为(IX)的方法。
• PROCESS FOR PREPARING CINACALCET AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  申请人：Chidambaram Venkateswaran Srinivasan

  公开号：US20110172455A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The resent invention rovides a novel rocess for re arin cinacalcet of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof and process of purification. The present invention also provides novel nitrogen protected synthetic intermediates useful in the process of the present invention. Further, the present invention provides a novel substituted carbamate impurity and process of preparation thereof.

  这项最新发明提供了一种新颖的过程，用于合成公式I的西那卡塞特及其药用盐，并提供了纯化过程。该发明还提供了在本发明过程中有用的新型氮保护合成中间体。此外，该发明提供了一种新型的取代碳酸酯杂质及其制备过程。
• Process for the preparation of cinacalcet base
  申请人：Lifshitz-Liron Revital

  公开号：US20070260091A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Provided is a process for preparing cinacalcet, (R)-α-methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]-1-naphthalenemethane amine.

  提供了一种制备西那卡塞的过程，即(R)-α-甲基-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基]-1-萘甲胺。
• [EN] A METHOD OF PRODUCING CINACALCET<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CINACALCET
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2013075679A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  A new efficient method of producing Cinacalcet of formula I and its pharmaceutically acceptable salts, which consists in direct alkylation of (R)-(1-naphthyl)ethylamine of formula III with 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanol of formula II in presence of a catalyst in an inert organic solvent. Use of Cinacalcet of formula I prepared by the claimed method in preparation of pharmaceutically acceptable salts of Cinacalcet.

  一种生产公式I及其药学上可接受的盐的Cinacalcet的新高效方法，其包括在惰性有机溶剂中，在催化剂的存在下，直接用公式II的3-[3-(三氟甲基)苯基]丙醇与公式III的(R)-(1-萘基)乙胺进行烷基化。使用通过所述方法制备的公式I的Cinacalcet在制备Cinacalcet的药学上可接受的盐时使用。