(1E,4E)-1,5-bis[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]penta-1,4-dien-3-one | 1040375-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1,5-bis(5-(hydroxmethyl)furan-2-yl)penta-1,4-dien-3-one；(E,E)-1,5-Bis(5-hydroxymethyl-2-furanyl)-1,4-pentadiene-3-one
• CAS: 1040375-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: ZKDYSXGTTVPQEX-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]penta-1,4-dien-3-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到rehmanone A
  参考文献：
  名称：

  天然呋喃衍生物地黄酮 A、B 和 C 的全合成

  摘要：

  描述了天然存在的呋喃衍生物地黄酮 A、B 和 C 的合成。为制备这些天然产物开发了多种替代合成策略。在路易斯酸催化下，呋喃与捕获的烯烃 1-乙酰基乙烯基 4-硝基苯甲酸酯共轭加成得到相应的加合物，分别通过三步和两步转化为地黄酮 B 和 C。它们还通过丙酮与关键的呋喃-2-碳水化合物-醛中间体缩合制备，这些中间体可以很容易地从 D-果糖中获得。双呋喃地黄酮 A 不仅通过丙酮与 5-(甲氧基甲基)呋喃-2-甲醛的双重缩合在一步程序中获得，而且通过将后者与地黄酮 B 以高总产率缩合获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066987
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(1E,4E)-1,5-bis[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然呋喃衍生物地黄酮 A、B 和 C 的全合成

  摘要：

  描述了天然存在的呋喃衍生物地黄酮 A、B 和 C 的合成。为制备这些天然产物开发了多种替代合成策略。在路易斯酸催化下，呋喃与捕获的烯烃 1-乙酰基乙烯基 4-硝基苯甲酸酯共轭加成得到相应的加合物，分别通过三步和两步转化为地黄酮 B 和 C。它们还通过丙酮与关键的呋喃-2-碳水化合物-醛中间体缩合制备，这些中间体可以很容易地从 D-果糖中获得。双呋喃地黄酮 A 不仅通过丙酮与 5-(甲氧基甲基)呋喃-2-甲醛的双重缩合在一步程序中获得，而且通过将后者与地黄酮 B 以高总产率缩合获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066987

文献信息

• Cu/MgAl₂O₄as Bifunctional Catalyst for Aldol Condensation of 5-Hydroxymethylfurfural and Selective Transfer Hydrogenation
  作者：Kristina Pupovac、Regina Palkovits

  DOI：10.1002/cssc.201300414

  日期：2013.11

  Copper supported on mesoporous magnesium aluminate has been prepared as noble‐metal‐free solid catalyst for aldol condensation of 5‐hydroxymethylfurfural with acetone, followed by hydrogenation of the aldol condensation products. The investigated mesoporous spinels possess high activity as solid‐base catalysts. Magnesium aluminate exhibits superior activity compared to zinc and cobalt‐based aluminates

  制备了负载在介孔铝酸镁上的铜作为无贵金属的固体催化剂，用于5-羟甲基糠醛与丙酮的醛醇缩合，然后氢化醛醇缩合产物。被研究的介孔尖晶石具有高活性，可作为固体碱催化剂。与基于锌和钴的铝酸盐相比，铝酸镁具有更高的活性，可实现1：1醛醇产品的完全转化和最高81％的收率。高活性可以与铝酸镁上较高的碱性表面位点浓度相关。通过连续再生，催化剂可以循环使用而不会损失活性。着重于随后的醛醇缩合产物Cu / MgAl 2 O 4的加氢允许选择性氢化和CO键裂解，以3-羟基丁基-5-甲基呋喃为主要产物，选择性高达84％，避免了环饱和。加氢活性的分析表明，在反应进行中的顺序如下：CC>CO>Ç  Ò裂解>环氢化。在转移加氢中使用2-丙醇作为溶剂也可以实现可比的活性和选择性，从而提供了部分回收丙酮和优化氢管理的可能性。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF LONG CHAIN HYDROCARBONS FROM BIOLOGICAL SOURCES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'HYDROCARBURES À CHAÎNE LONGUE À PARTIR DE SOURCES BIOLOGIQUES
  申请人：LOS ALAMOS NAT SECURITY LLC

  公开号：WO2013040311A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention is directed to the preparation of oxygenated, unsaturated hydrocarbon compounds, such as derivatives of furfural or hydroxymethyl furfural produced by aldol condensation with a ketone or a ketoester, as well as methods of deoxidatively reducing those compounds with hydrogen under acidic conditions to provide saturated hydrocarbons useful as fuels.

  本发明涉及制备氧化的不饱和碳氢化合物，例如通过醛缩反应与酮或酮酯衍生物如糠醛或羟甲基糠醛制备的化合物，以及在酸性条件下用氢脱氧还原这些化合物的方法，以提供作为燃料有用的饱和碳氢化合物。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF LONG CHAIN HYDROCARBONS FROM BIOLOGICAL SOURCES
  申请人：Gordon John Cameron

  公开号：US20150232394A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention is directed to the preparation of oxygenated, unsaturated hydrocarbon compounds, such as derivatives of furfural or hydroxymethyl furfural produced by aldol condensation with a ketone or a ketoester, as well as methods of deoxidatively reducing those compounds with hydrogen under acidic conditions to provide saturated hydrocarbons useful as fuels.

  本发明涉及制备含氧不饱和烃类化合物，例如与酮或酮酯进行阿尔多尔缩合产生的糠醛或羟甲基糠醛衍生物，以及在酸性条件下用氢气进行脱氧还原这些化合物的方法，从而提供有用的饱和烃类燃料。
• METHOD OF CARBON CHAIN EXTENSION USING NOVEL ALDOL REACTION
  申请人：Silks Louis A.

  公开号：US20110040110A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Method of producing C 8 -C 15 hydrocarbons comprising providing a ketone starting material; providing an aldol starting material comprising hydroxymethylfurfural; mixing the ketone starting material and the aldol starting material in a reaction in the presence of a proline-containing catalyst selected from the group consisting of Zn(Pro) 2 , Yb(Pro) 2 , and combinations thereof, or a catalyst having one of the structures (I), (H) or (III), and in the presence of a solvent, wherein the solvent comprises water and is substantially free of organic solvents, where (I), (II) and (III) respectively are: where R 1 is a C 1 -C 6 alkyl moiety, X═(OH) and n=2. In (III), X may be CH 2 , sulfur or selenium, M may be Zn, Mg, or a lanthanide, and R 1 and R 2 each independently may be a methyl, ethyl, phenyl moiety.
• Method Of Carbon Chain Extension Using Novel Aldol Reaction
  申请人：Silks Louis A.

  公开号：US20120289719A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Method of producing C 8 -C 15 hydrocarbons comprising providing a ketone starting material; providing an aldol starting material comprising hydroxymethylfurfural; mixing the ketone starting material and the aldol starting material in a reaction in the presence of a proline-containing catalyst selected from the group consisting of Zn(Pro) 2 , Yb(Pro) 2 , and combinations thereof, or a catalyst having one of the structures (I), (II) or (III), and in the presence of a solvent, wherein the solvent comprises water and is substantially free of organic solvents, where (I), (II) and (III) respectively are: where R 1 is a C 1 -C 6 alkyl moiety, X=(OH) and n= 2 . In (III), X may be CH 2 , sulfur or selenium, M may be Zn, Mg, or a lanthanide, and R 1 and R 2 each independently may be a methyl, ethyl, phenyl moiety.