1-(3,4,5-trimethoxy)benzylindoline-2,3-dione | 913547-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxy)benzylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-indole-2,3-dione；1-[(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 913547-31-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: OHDYGIMBKFBRKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxy)benzylindoline-2,3-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到(Z)-3-hydroxyimino-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)indoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三甲氧基苄基部分作为新型抗癌剂的噻唑烷-2,4-二酮和2-氧代吲哚啉衍生物的探索

  摘要：

  背景：Combrestastatin A-4（CA-4）是一种有效的抗肿瘤和抗血管生成天然物质，从Combretum aff骨中分离出来。在过去的二十年中，已经发现了许多CA-4衍生物。但是，这些衍生物均未达到临床阶段。因此，需要持续的努力来开发具有改善的药理学性质的CA-4类似物。 方法：在这项研究中，设计并合成了包含3,4,5-三甲氧基苄基支架的两个系列的噻唑烷-2,4-二酮和2-氧代吲哚啉衍生物作为CA-4类似物。 结果：已经合成了许多带有噻唑烷-2,4-二酮/ 2-氧代吲哚啉的CA-4类似物。这些化合物针对几种人类癌细胞系进行了评估。发现一系列5 / 7-取代的-1-（3,4,5-三甲氧基）苄基吲哚啉-2,3-二酮（2a-g）表现出明显的细胞毒性。尤其是带有5个溴取代基的化合物2d在测试的4种人类癌细胞系中表现出最佳活性，其IC50值以亚微克/毫升为单位。该化合物还显示出有效的微管

  DOI：

  10.2174/1570180814666170605122552
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 3,4,5-三甲氧基苄氯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxy)benzylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三甲氧基苄基部分作为新型抗癌剂的噻唑烷-2,4-二酮和2-氧代吲哚啉衍生物的探索

  摘要：

  背景：Combrestastatin A-4（CA-4）是一种有效的抗肿瘤和抗血管生成天然物质，从Combretum aff骨中分离出来。在过去的二十年中，已经发现了许多CA-4衍生物。但是，这些衍生物均未达到临床阶段。因此，需要持续的努力来开发具有改善的药理学性质的CA-4类似物。 方法：在这项研究中，设计并合成了包含3,4,5-三甲氧基苄基支架的两个系列的噻唑烷-2,4-二酮和2-氧代吲哚啉衍生物作为CA-4类似物。 结果：已经合成了许多带有噻唑烷-2,4-二酮/ 2-氧代吲哚啉的CA-4类似物。这些化合物针对几种人类癌细胞系进行了评估。发现一系列5 / 7-取代的-1-（3,4,5-三甲氧基）苄基吲哚啉-2,3-二酮（2a-g）表现出明显的细胞毒性。尤其是带有5个溴取代基的化合物2d在测试的4种人类癌细胞系中表现出最佳活性，其IC50值以亚微克/毫升为单位。该化合物还显示出有效的微管

  DOI：

  10.2174/1570180814666170605122552

文献信息

• Oxindole compounds and their uses as therapeutic agents
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20070105820A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  This invention is directed to oxindole compounds that are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明涉及氧化吲哚化合物，其对钠通道介导的疾病或病状，如疼痛的治疗和/或预防有用。还公开了包含该化合物的制药组合物和使用该化合物的方法。
• OXINDOLE COMPOUNDS AND THEIR USES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1877378A2

  公开（公告）日：2008-01-16
• [EN] OXINDOLE COMPOUNDS AND THEIR USES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES D'OXINDOLE ET LEURS UTILISATIONS COMME AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006113864A2

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] This invention is directed to oxindole compounds that are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne des composés d'oxindole utilisés pour le traitement et/ou la prévention de maladies ou de pathologies induites par le canal de sodium, notamment les douleurs. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant les composés et des procédés d'utilisation des composés.
• [EN] USE OF OXINDOLE COMPOUNDS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS OXINDOLE COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008046083A2

  公开（公告）日：2008-04-17

  [EN] This invention is directed to methods of using oxindole compounds for the treatment and/or prevention of diseases or conditions such as hypercholesterolemia, benign prostatic hyperplasia, pruritis and cancer.
  [FR] L'invention concerne des procédés d'utilisation de composés oxindole destinés au traitement et/ou à la prévention de maladies ou de pathologies telles que l'hypercholestérolémie, l'hyperplasie prostatique bénigne, le prurit et le cancer.
• Exploration of Some Thiazolidine-2,4-dione and 2-Oxoindoline Derivatives Incorporating 3,4,5-Trimethoxybenzyl Moiety as Novel Anticancer Agents
  作者：Le Cong Huan、Hai Pham-The、Huong Le-Thi-Thu、Tran Phuong Thao、Do Nguyet Que、Nguyen-Thu Trang、Phan Thi Phuong Dung、Minji Pyo、Sang-Bae Han、Nguyen Thi Thuan、Nguyen-Hai Nam

  DOI：10.2174/1570180814666170605122552

  日期：2018.3.12

  Thus, continuing effort is needed in developing CA-4 analogues with improved pharmacological properties. Methods: In this study, two series of thiazolidine-2,4-dione and 2-oxoindoline derivatives incorporating 3,4,5-trimethoxybenzyl scaffold were designed and synthesized as CA-4 analogues. Results: Numerous CA-4 analogues bearing thiazolidine-2,4-dione/2-oxoindoline have been synthesized. These compounds

  背景：Combrestastatin A-4（CA-4）是一种有效的抗肿瘤和抗血管生成天然物质，从Combretum aff骨中分离出来。在过去的二十年中，已经发现了许多CA-4衍生物。但是，这些衍生物均未达到临床阶段。因此，需要持续的努力来开发具有改善的药理学性质的CA-4类似物。 方法：在这项研究中，设计并合成了包含3,4,5-三甲氧基苄基支架的两个系列的噻唑烷-2,4-二酮和2-氧代吲哚啉衍生物作为CA-4类似物。 结果：已经合成了许多带有噻唑烷-2,4-二酮/ 2-氧代吲哚啉的CA-4类似物。这些化合物针对几种人类癌细胞系进行了评估。发现一系列5 / 7-取代的-1-（3,4,5-三甲氧基）苄基吲哚啉-2,3-二酮（2a-g）表现出明显的细胞毒性。尤其是带有5个溴取代基的化合物2d在测试的4种人类癌细胞系中表现出最佳活性，其IC50值以亚微克/毫升为单位。该化合物还显示出有效的微管