3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one | 16176-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-pyrrolyl oxindole；3-pyrrol-1-yl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 16176-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: BBGWUWFDIBQIBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  394.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₄₉H₄₂N₃O₃P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R,E)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(3-(2-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-3-yl)prop-1-en-1-yl)phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  COAP-钯催化乙烯基苯并恶嗪酮的不对称线性烯丙基烷基化制备多功能 3,3'-二取代羟吲哚衍生物

  摘要：

  据报道，在温和反应条件下，在手性草酰胺-膦配体 (COAP-Bn) 存在下，Pd 催化的乙烯基苯并恶嗪酮与一系列 3-取代羟吲哚的对映选择性线性-烯丙基烷基化反应。一系列具有季立体异构中心和线性芳基氨基侧链的光学活性多功能 3,3'-二取代羟吲哚衍生物分别以 55-98% 的产率和 96-99% ee 的3-（杂）芳基取代羟吲哚获得. 开发的方案表明，COAP 配体可以作为一种特殊的手性配体来构建具有各种季立体异构中心（如氮杂-、硫代）的多种手性 3,3-二取代羟吲哚化合物- 或全碳季立体中心。该方法的显着特点包括广泛的底物范围、无N-保护基、无碱基以及高区域选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201404
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 L-羟基脯氨酸 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Pyrrolyl-oxindoles as efficient nucleophiles for organocatalytic asymmetric synthesis of structurally diverse 3,3′-disubstituted oxindole derivatives

  摘要：

  一种有机催化的3-吡咯基-氧吲哚与硝基烯烃的不对称反应被开发出来，可以得到一系列产率极高的3-吡咯基-3,3′-二取代氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc08364d

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Michael/Friedel–Crafts Cascade Reaction of 3-Pyrrolyl-oxindoles and α<i>,</i>β-Unsaturated Aldehydes for the Construction of Chiral Spiro[5,6-dihydropyrido[1,2-<i>a</i>]pyrrole-3,3′-oxindoles]
  作者：Yong You、Bao-Dong Cui、Ming-Qiang Zhou、Jian Zuo、Jian-Qiang Zhao、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00597

  日期：2015.6.5

  An efficient and unprecedented organocatalytic asymmetric reaction of 3-pyrrolyl-oxindoles with α,β-unsaturated aldehydes to generate spirocyclic oxindole compounds was developed. The reactions were catalyzed by diphenylprolinol silyl ether and 2-fluorobenzoic acid via an asymmetric Michael/Friedel–Crafts cascade process, followed by dehydration with p-toluenesulfonic acid to afford a wide variety

  研究了3-吡咯基-羟基吲哚与α，β-不饱和醛的高效有机催化不对称反应，以生成螺环型羟吲哚化合物。该反应是由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚和2-氟苯甲酸通过不对称的Michael / Friedel-Crafts级联过程催化的，然后用对甲苯磺酸进行脱水，从而得到各种结构多样的螺[5,6-二氢吡啶基[1， 2- a ]吡咯-3,3'-oxindole]衍生物，收率高（高达93％），非对映选择性和对映选择性高（至> 99：1 dr和97％ee）。
• Bifunctional tertiary amine-squaramide catalyzed asymmetric catalytic 1,6-conjugate addition/aromatization of para-quinone methides with oxindoles
  作者：Yu-Hua Deng、Xiang-Zhi Zhang、Ke-Yin Yu、Xu Yan、Ji-Yuan Du、Hanmin Huang、Chun-An Fan

  DOI：10.1039/c5cc10502a

  日期：——

  Asymmetric catalytic 1,6-addition of p-QMs with racemic oxindoles under the bifunctional catalysis of C2-symmetric dimeric Cinchona-derived squaramides is described. This tertiary amine-squaramide catalzyed reaction provides a diastereoselective and enantioselective approach...

  描述了在C 2对称二聚体金鸡纳衍生的方酰胺的双功能催化下，p - QM与外消旋羟吲哚的不对称催化1,6-加成。叔胺-方酰胺的这种催化反应提供了非对映选择性和对映选择性的方法...
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Aza-Spirooxindoles via Michael/Friedel–Crafts Cascade Reaction of 1,3-Nitroenynes and 3-Pyrrolyloxindoles
  作者：Qijian Ni、Xuyang Wang、Da Zeng、Qianling Wu、Xiaoxiao Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00409

  日期：2021.3.19

  An asymmetric [3+3] cyclization of nitroenynes and 3-pyrrolyloxindoles has been realized with a chiral bifunctional squaramide catalyst. This Michael/Friedel–Crafts cascade strategy provides a facile and efficient access to enantioenriched polycyclic aza-spirooxindoles with 32–95% isolated yields and excellent stereocontrol under mild reaction conditions.

  使用手性双功​​能方酸酰胺催化剂已经实现了对硝基炔和3-pyrrolyloxindoles的不对称[3 + 3]环化。这种Michael / Friedel-Crafts级联策略可以轻松，有效地获得对映体富集的多环氮杂-spirooxindoles，其分离产率为32-95％，并且在温和的反应条件下具有出色的立体控制效果。
• Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles Bearing Two Different Heteroatoms at the C3 Position by Organocatalyzed Sulfenylation and Selenenylation of 3-Pyrrolyl-oxindoles
  作者：Yong You、Zhi-Jun Wu、Zhen-Hua Wang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01491

  日期：2015.8.21

  Catalytic asymmetric sulfenylation and selenenylation of 3-pyrrolyl-oxindoles for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles bearing two different heteroatoms at the C3 position have been achieved with commercially available cinchonidine as catalyst. A wide range of optically active 3-thio-3-pyrrolyl-oxindoles and 3-seleno-3-pyrrolyl-oxindoles could be smoothly obtained under mild conditions with

  用市售的金可可宁作为催化剂已经实现了用于合成在C3位带有两个不同杂原子的3，3-二取代的氧吲哚的3-吡咯基-氧吲哚的催化不对称的亚磺酰基化和亚硒基化。在温和的条件下可以平稳地获得各种旋光的3-硫代-3-吡咯基-氧吲哚和3-硒代-3-吡咯基-氧吲哚，并获得令人满意的结果。该协议的有希望的适用性还通过大规模生产得到了证明。
• Sequential Nucleophilic <i>C</i> (sp³ )-Benzylation/C(sp² )-H Arylation for the Synthesis of Spiro[oxindole-3,5′-pyrrolo[2,1-<i>a</i> ]isoquinolines]
  作者：Tinglei Zhang、Baodong Cui、Wenyong Han、Nanwei Wan、Mei Bai、Yongzheng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201700533

  日期：2017.6.16

  using sequential nucleophilic C(sp3)-benzylation and palladium-catalyzed C(sp2)–H arylation reactions of 3-pyrrolyloxindoles and 2-(bromomethyl)aryl bromides, a series of spiro[oxindole-3,5′-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines] were smoothly obtained in up to 92 % yield. A synthetic application of this method was also demonstrated by the transformation of 3u into functionalized compound 4. Moreover, the catalytic

  已经描述了一种合成具有 3,3'-二取代羟吲哚骨架的螺环吲哚里西啶衍生物的有效策略。通过使用顺序亲核 C(sp3)-苄基化和钯催化的 C(sp2)-H 芳基化反应，3-吡咯并吲哚和 2-（溴甲基）芳基溴化物，一系列螺[oxindole-3,5'-吡咯并[2 ,1-a]异喹啉]以高达 92% 的产率顺利获得。通过将 3u 转化为官能化化合物 4 也证明了该方法的合成应用。此外，该级联反应的催化循环是在对照实验结果的基础上提出的。