3-(3-pyridinylmethylidene)-2-oxindole | 926667-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-pyridinylmethylidene)-2-oxindole
• 英文别名: (3e)-3-(Pyridin-3-Ylmethylidene)-1,3-Dihydro-2h-Indol-2-One；(3E)-3-(pyridin-3-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 926667-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: ALVGMCFQOGIUFY-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 靛红 、 3-(3-pyridinylmethylidene)-2-oxindole 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过三组分1,3-偶极环加成反应直接构建新型exo'-选择性螺吡咯烷双氧吲哚

  摘要：

  通过三组分的1,3-偶极环加成反应已经实现了新型exo'-选择性螺吡咯烷双氧吲哚的有效合成。由取代的靛红和伯α-氨基酸甲酯（或伯α-氨基酸）原位生成的偶氮甲碱，与取代的靛红的Knoevenagel加成物反应，可以高产率（高达99％）提供新型螺吡咯烷双氧吲哚。通过单晶X射线衍射证实了环加合物的结构和相对立体化学。提出了可能的机理，并通过exo'-过渡态进行了环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.099
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(3-pyridinylmethylidene)-2-oxindole 、 (Z)-3-(pyridin-3-ylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为新的糖原合酶激酶3β抑制剂的3-取代的2-氧吲哚衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  糖原合酶激酶3β（GSK-3β）是许多疾病的分子靶标，包括阿尔茨海默氏病，癌症和糖尿病。抑制GSK-3β活性已成为治疗糖尿病和癌症的一种有吸引力的方法。我们报告发现具有前途活性的3-亚芳基-2-氧吲哚支架的新型GSK-3β抑制剂。最有效的化合物3a抑制GSK-3β，IC50为4.19 nM。在基于细胞的测定中，3a在10 µM时无明显白细胞毒性，对A549细胞具有中等程度的细胞毒性。化合物3a在肥胖的链脲佐菌素治疗的大鼠中表现出很高的抗糖尿病功效，以50 mg / kg体重的剂量改善了葡萄糖耐量，因此代表了进一步优化的有趣线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.028

文献信息

• Tandem Horner–Wadsworth–Emmons/Heck procedures for the preparation of 3-alkenyl-oxindoles: the synthesis of Semaxanib and GW441756
  作者：Jana Lubkoll、Alessia Millemaggi、Alexis Perry、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.018

  日期：2010.8

  developed to provide rapid access to 3-alkenyl-oxindoles from α-halo-anilides. This one-pot microwave accelerated process proceeds with catalytic palladium(II) acetate or tetrakis(triphenylphosphine)palladium, and has been used to prepare a range of adducts derived from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes. The procedures can be used to prepare N-unprotected oxindoles directly and the applicability

  已经开发了一个串联序列，涉及霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应，然后进行钯催化的分子内Heck反应，以提供从α-卤代苯胺快速获得3-烯基-氧吲哚的途径。这种一锅微波加速方法是使用乙酸乙酸钯（II）或四（三苯基膦）钯催化的，已用于制备一系列衍生自芳族，杂芳族和脂族醛的加合物。该方法可用于直接制备N-未保护的羟吲哚，并且该方法的适用性通过一锅合成塞马克尼（一种血管生成信号抑制剂）和GW441756（一种氮杂-羟吲哚Trk A抑制剂）来建立。
• Syntheses of spiro[cyclopropane-1,3′-oxindole]-2-carboxylic acid and cyclopropa[c]quinoline-7b-carboxylic acid and their derivatives
  作者：Sarah R. Yong、Alison T. Ung、Stephen G. Pyne、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.051

  日期：2007.1

  The synthesis of spiro[cyclopropane-1,3′-oxindole]-2-carboxylic acid, including novel 3-(2- and 3-pyridyl)-substituted analogues and the novel cyclopropa[c]quinoline-7b-carboxylic acid and their ester and amide derivatives is described. These syntheses involve diastereoselective cyclopropanation reactions of methyl 2-(2-nitrophenyl)acrylate and (3E)-(pyridin-2-ylmethylene)- and (3E)-(pyridin-3-ylmethylene)-1

  螺环[环丙烷-1,3'-羟吲哚] -2-羧酸的合成，包括新型的3-（2-和3-吡啶基）取代的类似物以及新型的环丙烷[ c ]喹啉-7b-羧酸及其衍生物描述了酯和酰胺衍生物。这些合成涉及2-（2-硝基苯基）丙烯酸甲酯与（3E）-（吡啶-2-基亚甲基）-和（3E）-（吡啶-3-基亚甲基）-1,3-二氢- 2 H-吲哚-2-酮与乙酸乙酯（二甲基亚硫烷基）乙酸酯（EDSA）。甲基环丙烷的合成[ c]喹啉-7b-羧酸盐涉及硝基二酯前体的区域选择性还原环化。关键化合物的相对立体化学已通过单晶X射线结构分析确定。
• Synthesis and cardiotonic activity of pyridylmethylene-2-indolinones
  作者：A Andreani、M Rambaldi、A Locatelli、A Bongini、R Bossa、I Galatulas、M Ninci

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90106-b

  日期：1992.3

  The title compounds were prepared by reaction of 3 2-indolinones with 3 different pyridinecarboxaldehydes. In one case (7b) it was possible to isolate and characterize both the E and Z isomers. In the other cases (except 5b) the E isomer was largely predominant or the only one present. The pharmacological activity of E-7b was not significantly different from that of Z-7b. Compound 6b, arising from the reaction of 5-methoxy-2-indolinone with 3-pyridinecarboxaldehyde, was significantly more active than the other compounds prepared.