methyl 2-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-6-oxo-4-(phenylsulfanylmethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate | 193286-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-6-oxo-4-(phenylsulfanylmethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 193286-87-2
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₂N₃O₃S
• 分子量: 424.307
• InChiKey: NBFGVDRACUCJAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-6-oxo-4-(phenylsulfanylmethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-5-ethyl-6-oxo-4-(phenylsulfanylmethyl)-1-prop-2-ynyl-4H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（2,6-二氯-4-吡啶基）-3-炔丙基-5-乙基-6-甲基-4（3H）-嘧啶酮的合成，一种有前途的新型除草剂

  摘要：

  报道了一种新颖的有希望的新型除草剂2-（2,6-二氯-4-吡啶基）-3-炔丙基-5-乙基-6-甲基-4（3 ）-嘧啶酮的合成方法（12）。区域选择性碳，然后进行氮，中间二价阴离子的二烷基化，以及（2）串联的“一锅”反应序列，涉及σ型亚砜消除，氯化锂诱导的甲氧基羰基脱甲基化，脱羧和异构化/芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00946-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯硫基)乙醛 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-6-oxo-4-(phenylsulfanylmethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（2,6-二氯-4-吡啶基）-3-炔丙基-5-乙基-6-甲基-4（3H）-嘧啶酮的合成，一种有前途的新型除草剂

  摘要：

  报道了一种新颖的有希望的新型除草剂2-（2,6-二氯-4-吡啶基）-3-炔丙基-5-乙基-6-甲基-4（3 ）-嘧啶酮的合成方法（12）。区域选择性碳，然后进行氮，中间二价阴离子的二烷基化，以及（2）串联的“一锅”反应序列，涉及σ型亚砜消除，氯化锂诱导的甲氧基羰基脱甲基化，脱羧和异构化/芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00946-5

文献信息

• Synthesis of 2-(2,6-dichloro-4-pyridyl)-3-propargyl-5-ethyl-6-methyl-4(3H)-pyrimidinone, a promising new herbicide
  作者：Edward C Taylor、Ping Zhou、Colin M Tice、Zev Lidert、Renee C Roemmele

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00946-5

  日期：1997.6

  A novel synthesis of the promising new herbicide 2-(2,6-dichloro-4-pyridyl)-3-propargyl-5-ethyl-6-methyl-4(3)-pyrimidinone (12) is reported which features (1) regioselective carbon, followed by nitrogen, dialkylation of an intermediate dianion, and (2) a tandem “one-pot” sequence of reactions involving sigmatropic sulfoxide elimination, lithium chloride-induced demethylation of a carbomethoxy grouping

  报道了一种新颖的有希望的新型除草剂2-（2,6-二氯-4-吡啶基）-3-炔丙基-5-乙基-6-甲基-4（3 ）-嘧啶酮的合成方法（12）。区域选择性碳，然后进行氮，中间二价阴离子的二烷基化，以及（2）串联的“一锅”反应序列，涉及σ型亚砜消除，氯化锂诱导的甲氧基羰基脱甲基化，脱羧和异构化/芳构化。