5'-chloro-2'-hydroxychalcone | 1218-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5'-chloro-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；5'-Chlor-2'-hydroxy-chalkon；2'-Hydroxy-5'-chlorochalcone
• CAS: 1218-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: GVKYSLWFMZCXBQ-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chloro-2'-hydroxychalcone 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 反应 75.25h， 生成 (Z)-2-benzylidene-5-chlorobenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  惠勒黄酮合成中的黄酮形成

  摘要：

  发现当被氢氧化乙醇水溶液环化时，通过2'-乙酰氧基查耳酮的侧链的溴甲基化形成的二氢查耳酮产生少量的黄酮以及主要的产品金酮。黄酮类化合物的产率随碱浓度的增加而增加。用于形成金酮的氢氧化物的最佳浓度低于1％。当在环化2'-氧官能团的对面引入硝基取代基时，会大大降低O-杂环的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87902-3
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮 以 苯 为溶剂， 生成 5'-chloro-2'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  在最低三重态下典型的n，π*和π，π*特征的黄烷酮的特定光反应

  摘要：

  上用UV光照射，黄烷酮经历dihydropyranone环的光化学开口（φ 2 <0.2）和/或双分子光还原（φ 3 <0.8）。这些过程的相对发生明显取决于取代基以及溶剂。猝灭实验的结果以及荧光和磷光光谱暗示了两个反应的三线态机理。Hammett p值为ca。–1.2表示自由基在开环反应中的中介作用。在φ标记变化2，φ 3，φ ˚F用的取代基是在可解释的相对贡献而言Ñ，π*和π，π*字符处于最低三元组状态。

  DOI：

  10.1039/p29860001217

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Amino-substituted flavans useful as anti-viral agents
  申请人：——

  公开号：US04461907A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  Novel compounds of formula (IID) ##STR1## wherein either both X and Y represent groups independently selected from amino and lower alkylamino, or one of X and Y represents a group selected from amino and lower alkylamino and the other of X and Y represents a hydrogen atom have been found to be active against rhinoviruses and other viruses. Processes for producing these compounds include reduction of flavanone derivatives or of flavenes. Alternatively, reductive cyclization of chalcones affords the compounds. These may also be prepared by condensation of o-(substituted methyl)phenols with styrene derivatives. Pharmaceutical formulations and methods for the administration of the compounds are described.

  已经发现了具有公式(IID)的新化合物##STR1##，其中X和Y中的一个或两个分别选自氨基和较低的烷基氨基，或者X和Y中的一个代表氨基或较低的烷基氨基，另一个代表氢原子，这些化合物已被发现对鼻病毒和其他病毒具有活性。制备这些化合物的方法包括还原黄酮酮衍生物或黄酮类化合物。另外，还可以通过还原环化的方式合成这些化合物。这些化合物也可以通过对邻位取代的甲基苯酚与苯乙烯衍生物的缩合来制备。还描述了这些化合物的制药配方和给药方法。
• Convenient synthesis of flavanone derivatives via oxa-Michael addition using catalytic amount of aqueous cesium fluoride
  作者：Motofumi Miura、Karin Shigematsu、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153480

  日期：2021.11

  flavanones, which included polycyclic aromatic and heterocyclic rings, were readily synthesized via oxa-Michael addition from the corresponding hydroxychalcones with a catalytic amount of aqueous cesium fluoride solution under mild conditions. This method could be applied to the scalable synthesis of eriodictyol as a known potent inhibitor of the SARS-CoV-2 spike protein.

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。
• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE MALADIES MÉTABOLIQUES, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2013022951A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  揭示了一种用于治疗糖尿病和代谢综合征的茚素组合物。具体来说，在环A中与2-卤素结合的茚素化合物在体外抗糖尿病效应实验中显着降低了血糖水平。在体内动物模型中，主要的茚素化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加方面没有显著差异。在为期七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• Inhibitory Effects of 2'-Hydroxychalcones on Rat Lens Aldose Reductase and Rat Platelet Aggregation.
  作者：Soon Sung LIM、Sang Hoon JUNG、Jun JI、Kuk Hyun SHIN、Sam Rok KEUM

  DOI：10.1248/cpb.48.1786

  日期：——

  Inhibitory effects of synthetic 2'-hydroxychalcone derivatives on rat lens aldose reductase (RLAR) and on platelet aggregation were investigated for the prevention or the treatment of chronic diabetic complications. 5'-chloro-4, 2'-dihydroxychalcone (8) and 5'-chloro-3, 2'-dihydroxychalcone (27) exhbited a potent inhibitory effect on rat platelet aggregation induced by ADP (IC50=0.10 and 0.06 mg/ml, respectively) and collagen (IC50=44 and 16 μg/ml, respectively) but showed relatively weak inhibitory activities on RLAR.

  合成的2'-羟基查尔酮衍生物对大鼠晶状体醇糖还原酶（RLAR）及血小板聚集的抑制作用被研究，以防止或治疗慢性糖尿病并发症。5'-氯-4, 2'-二羟基查尔酮（8）和5'-氯-3, 2'-二羟基查尔酮（27）对ADP诱导的大鼠血小板聚集表现出强效抑制作用（IC50分别为0.10和0.06 mg/ml），对胶原蛋白的抑制作用也较强（IC50分别为44和16 μg/ml），但对RLAR的抑制活性相对较弱。