(S)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide | 862776-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: N-[tert-butyl-(S)-sulfinyl]benzaldimine；(S)-N-(benzylidene)tert-butanesulfinamide；(S)-2-methyl-N-(phenylmethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 862776-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: KHEXSXPVKHWNOZ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 山梨醇 、 氯化胆碱 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 (S)-(-)- α-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  在空气下的深层共溶剂中，将高极性有机金属化合物加到N-叔丁亚磺酰基亚胺中：制备具有药用价值的手性胺。

  摘要：

  将s嵌段元素的高度极化有机金属化合物平稳地添加到可生物降解的d-山梨糖醇/胆碱氯化物低共熔混合物中的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺中，从而在定量去除亚硫酰基后可以使用对映体富集的伯胺。该方法的实用性在环境温度和空气中进行，反应时间非常短（2分钟），从而能够以非常高的收率（74–98％）制备非对映异构亚磺酰胺，而且底物范围广，从而进一步突出了该方法的实用性，以及扩大流程的可能性。（R，R）-福莫特罗的手性胺侧链的不对称合成证明了该方法（96％ ee）和药学上相关的（R）-Cinacalcet（98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/cssc.202001142
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基α-氨基膦硫化物和膦的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了N-亚磺酰基α-氨基膦硫化物和膦的非对映选择性合成。这些分子是通过形成亚磺酰基亚胺，然后非对映选择性地加入二苯基膦硫化物来合成的。通过与阮内镍反应除去硫，可以将产物N-亚磺酰基α-氨基膦硫化物转化为膦。亚磺酰基的水解提供了胺，该胺然后可以连接至其他配体或结构支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.067

文献信息

• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-mediated formation of <i>N</i>-sulfinyl imines
  作者：Manjunatha M Ramaiah、Priya Babu Shubha、Pavan Kumar Prabhala、Nanjunda Swamy Shivananju

  DOI：10.1177/1747519819884146

  日期：2020.1

  A facile and efficient method was developed for the preparation of a variety of aryl, heteroaryl, and alkyl N-sulfinyl imines using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. In addition to tert-butanesulfinamide, the condensation is also effective with p-toluenesulfinamide. The reaction was performed at room temperature and produces the corresponding N-sulfinyl imines in excellent yields in the absence of

  开发了一种使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 制备各种芳基、杂芳基和烷基 N-亚磺酰基亚胺的简便有效的方法。除叔丁烷亚磺酰胺外，缩合对甲苯亚磺酰胺也有效。该反应在室温下进行，并在不存在酸、金属和添加剂的情况下以极好的收率产生相应的 N-亚磺酰基亚胺。该方法也可用于以克规模制备 N-亚磺酰基亚胺。使用芳基和杂芳基醇与叔丁烷亚磺酰胺和对甲苯亚磺酰胺在室温下进行一锅合成，得到相应的 N-亚磺酰亚胺，收率良好。
• Endomorphin-1 analogs containing α-methyl-β-amino acids exhibit potent analgesic activity after peripheral administration
  作者：Yuan Wang、Junxian Yang、Xin Liu、Long Zhao、Dongxu Yang、Jingjing Zhou、Dan Wang、Lingyun Mou、Rui Wang

  DOI：10.1039/c7ob01115f

  日期：——

  This study describes the design and synthesis of endomorphin-1 analogs containing C-terminal aromatic α-methyl-β-amino acids and an N-terminal native tyrosine or 2,6-dimethyl-tyrosine. We show that, in comparison with the parent peptide, these analogs exhibit improved bioactivity and blood–brain barrier penetration after intravenous administration, and have a lower tendency to induce constipation and

  这项研究描述了含有C末端芳香族α-甲基-β-氨基酸和N末端天然酪氨酸或2,6-二甲基酪氨酸的内啡肽-1类似物的设计和合成。我们显示，与母体肽相比，这些类似物在静脉内给药后表现出更高的生物活性和血脑屏障渗透性，并且比吗啡具有更低的诱发便秘和镇静作用的趋势。
• Modular Stereocontrolled Assembly of R₂Zn, Cyclic Enones and <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：José C. González-Gómez、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo802812w

  日期：2009.3.20

  The assembly of a wide range of dialkylzincs, cyclic enones, and chiral N-tert-butylsulfinyl imines in the presence of the appropriate phosphoramidite ligands allowed the formation of β-amino ketones with three consecutive stereogenic centers in a stereocontrolled manner. The Baeyer−Villiger oxidation of the resulting amino ketones led to the corresponding aminolactones with excellent regio- and stereoselectivities

  该组件广泛二烷基锌，环烯酮，和手性的ñ -叔丁基亚亚胺在合适的亚磷酰胺配位体的存在下允许β氨基酮的形成在一个立体控制的方式连续三个手性中心。所得氨基酮的拜耳-维利格氧化导致相应的氨基内酯具有良好的区域选择性和立体选择性。
• [EN] COT MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE COT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017007689A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) and methods of use and manufacture thereof.

  本公开涉及通常与Cot（大阪甲状腺癌）调节剂及其使用和制造方法。
• [EN] METHODS FOR DELAYING, PREVENTING, AND TREATING ACQUIRED RESISTANCE TO RAS INHIBITORS<br/>[FR] MÉTHODES DE RETARDEMENT, DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT DE LA RÉSISTANCE ACQUISE AUX INHIBITEURS DE RAS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021257736A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present disclosure relates to compositions and methods for the treatment of diseases or disorders (e.g., cancer) with bi-steric inhibitors of mTOR in combination with RAS inhibitors. Specifically, in some embodiments this disclosure includes compositions and methods for inducing apoptosis of tumor cells and/or for delaying, preventing, or treating acquired resistance to RAS inhibitors using bi-steric mTOR inhibitors.

  本公开涉及使用双-立体异构体mTOR抑制剂与RAS抑制剂联合治疗疾病或病状（例如，癌症）的配方和方法。具体而言，在某些实施方式中，本公开包括用于诱导肿瘤细胞凋亡和/或用于延迟、预防或治疗对RAS抑制剂获得性耐药性的双-立体异构体mTOR抑制剂的配方和方法。