N-benzoyl-L-valine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-L-valine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-benzamido-3-methylbutanoate；methyl benzoyl-L-valinate；methyl (2S)-2-benzamido-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: ORTKTVHSBAJGTR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-L-valine methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyl-L-valinol
  参考文献：
  名称：

  新型手性恶唑烷-2-酮和环磺酰胺类苷元的伪核苷：合成和抗病毒评价。

  摘要：

  从氨基酸开始已经合成了一系列手性环硫酰胺和恶唑烷酮-2-酮。这些伪嘧啶杂环的区域选择性取代是在Mitsunobu条件下进行的。通过对环硫酰胺进行初步脱保护并使其与β-D-呋喃核糖缩合可获得最佳的取代结果。手性恶唑烷丁-2-酮与D-呋喃呋喃糖直接偶联。所有化合物均针对HSV-2，VV和SV病毒进行了测试。两种化合物6b和6e对1型HSV表现出显着的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770701544492
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-benzoyl-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Aroylamino-3-methylbutanohydrazide 的一些腙：作为 HIV-1 立体选择性抑制剂的合成、分子建模研究和鉴定

  摘要：

  根据我们的抗病毒药物开发尝试，合成了带有氨基酸侧链的酰腙衍生物，以评估它们对各种病毒的抗病毒活性。在这些化合物中，8S、11S 和 12S 显示出抗 HIV-1 活性，抑制浓度为 50% (IC50) = 123.8 µM（选择性指数，SI > 3），IC50 = 12.1 µM（SI > 29），IC50 =分别为 17.4 µM (SI > 19)。对映异构体 8R、11R 和 12R 对 HIV-1 毒株 IIIB 无活性。对 HIV-1 野生型有活性的腙 8S、11S 和 12S 对双突变 NNRTI 抗性菌株（K103N；Y181C）没有抑制作用。使用 HIV-1 RT 的腙结合新位点，对 8、11 和 12 的 R-和 S-对映异构体进行了分子对接计算。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200311

文献信息

• An alternative and facile purification procedure of amidation and esterification reactions using a medium fluorous Mukaiyama reagent
  作者：Masato Matsugi、Misaki Suganuma、Shoko Yoshida、Shohei Hasebe、Yoko Kunda、Kotaro Hagihara、Sayaka Oka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.016

  日期：2008.11

  convenient methodology for the separation of a fluorous by-product using fluorous chemistry is described. A Mukaiyama coupling reagent bearing a medium fluorous tag, between 40% and 60% fluorine by weight, can be effectively separated from non-fluorous components by increasing the water content of the crude reaction mixture and subsequent filtration. Additional fluorous solid phase extraction is not necessary

  描述了一种使用氟化学分离氟副产物的简便方法。通过增加粗反应混合物的水含量并随后过滤，可以有效地将氟含量在40％至60％之间的带有中等氟标签的Mukaiyama偶联剂与非氟组分有效地分离。不需要额外的氟固相萃取。
• Sulfated tungstate: a highly efficient catalyst for transamidation of carboxamides with amines
  作者：Sagar P. Pathare、Ashish Kumar H. Jain、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/c3ra00127j

  日期：——

  An environmentally benign protocol for the transamidation of carboxamides with amines using sulfated tungstate, as a heterogeneous catalyst, has been developed. The method has been successfully applied to the synthesis of a wide range of aromatic and aliphatic amides and phthalimides. Efficient transformation, mild reaction conditions, easy product isolation and the potential reusability of the catalyst

  已经开发出一种环境友好的方案，用于使用硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂将羧酰胺与胺进行氨基转移。该方法已成功应用于多种芳族和脂族酰胺和邻苯二甲酰亚胺的合成。高效的转化，温和的反应条件，容易的产物分离和催化剂的潜在可重复使用性是吸引人的特征。
• Photochemical Activation of Aromatic Aldehydes: Synthesis of Amides, Hydroxamic Acids and Esters
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Mary K. Apostolopoulou、Elpida Skolia、Anna Tsoukaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202100655

  日期：2021.5.20

  the activation of aromatic aldehydes has been developed. Utilizing thioxanthen-9-one as the photocatalyst and cheap household lamps as the light source, a variety of aromatic aldehydes have been activated and subsequently converted in a one-pot reaction into amides, hydroxamic acids and esters in good to high yields. The applicability of this method was highlighted in the synthesis of Moclobemide, a

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。
• Superparamagnetic Fe(OH)₃@Fe₃O₄ Nanoparticles: An Efficient and Recoverable Catalyst for Tandem Oxidative Amidation of Alcohols with Amine Hydrochloride Salts
  作者：Marzban Arefi、Dariush Saberi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1021/co5001844

  日期：2015.6.8

  nanoparticles were successfully prepared and characterized. This magnetic nanocomposite was employed as an efficient, reusable, and environmentally benign heterogeneous catalyst for the direct amidation of alcohols with amine hydrochloride salts. Several derivatives of primary, secondary and tertiary amides were synthesized in moderate to good yields in the presence of this catalytic system. The catalyst was

  磁性Fe（OH）3 @Fe 3 O 4纳米粒子的制备和表征成功。该磁性纳米复合材料用作将醇与胺盐酸盐直接酰胺化的有效，可重复使用且对环境无害的多相催化剂。在该催化体系的存在下，以中等至良好的产率合成了伯，仲和叔酰胺的几种衍生物。该催化剂已成功回收利用，最多可重复使用六次，而不会显着降低其催化活性。
• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。