(2S)-2-(benzylideneamino)-3-methylbutan-1-ol | 84983-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(benzylideneamino)-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: N-benzylidene-L-valinol；(S)-3-methyl-2-{[1-phenylmethylidene]amino}butan-1-ol；(S)-2-(benzylidene-amino)-3-methyl-butan-1-ol；(S)-2-(benzylideneamino)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 84983-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: OGQZBDRRMKWHTQ-FMNNIJNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  300.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(benzylideneamino)-3-methylbutan-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 高碘酸 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-(furan-2-yl)(phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)- and (R)-1-(2-Furyl)alkylamines and (S)- and (R)-α-Amino Acids Through the Addition of Organometallic Reagents to Imines Derived from (S)-Valinol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2227
• 作为产物：
  描述：

  乙基缬氨酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-(benzylideneamino)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hiroi, Kunio; Sato, Shuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2331 - 2338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Samarium-promoted Diastereoselective Reductive Coupling of Optically Active Imines
  作者：Reiko Yanada、Nobuyuki Negoro、Masanori Okaniwa、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Kazuo Yanada、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1055/s-1999-2695

  日期：1999.5

  The intermolecular pinacol-like coupling of optically active imines was performed stereoselectively with metallic samarium and a catalytic amount of iodine to give chiral C 2-2,2′-ethylenediimino-diethanol derivatives.

  用金属钐和少量碘催化，光活性亚胺的分子间类似pinacol的偶联反应以立体选择性的方式进行，得到手性的C 2-2,2′-乙烯二亚胺-二乙醇衍生物。
• Factors influencing the stereoselectivity in the cycloaddition of imino-dienophiles derived from amino ethers, amino alcohols, and amino acid esters
  作者：Paul N. Devine、Michael Reilly、Taeboem Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73790-7

  日期：1993.9

  Imino dienophiles derived from amino ethers, amino alcohols and amino esters undergo Lewis acid promoted cycloaddition with Danishefsky's diene. Cyclic chelation between the imine and oxygen atom increases the stereoselectivity of the reaction.

  衍生自氨基醚，氨基醇和氨基酯的亚氨基二烯亲和剂与Danishefsky的二烯进行路易斯酸促进的环加成反应。亚胺和氧原子之间的环状螯合增加了反应的立体选择性。
• [EN] QUINOLINE 4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ 3 (NK-3) RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLEINE 4-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA NEUROKININE 3 (NK-3)
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005014575A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to novel quinoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments particularly in treating disorders of the central nervous system (CNS).

  该发明涉及新型喹啉衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是在治疗中枢神经系统（CNS）疾病方面的用途。
• Enantioselective synthesis of homoallylic amines. Evidence of reversible addition of allylzinc bromide to aromatic imines derived from (S)-valine methyl ester and (S)-valinol
  作者：Allaye Bocoum、Diego Savoia、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1039/c39930001542

  日期：——

  The reaction of aromatic and aliphatic imines derived from (S)-valine methyl ester and (S)-valinol with allyl bromide and zinc in tetrahydrofuran affords homoallylic amines with up to 100% diastereoisomeric excess (d.e.), but in the case of the aromatic imines the diastereoselectivity is lowered by increasing the reaction time, owing to the reversibility of the allylation reaction.

  由(S)-缬氨酸甲酯和(S)-缬氨醇衍生的芳香族和脂肪族亚胺与椰基溴和锌在四氢呋喃中反应，生成具有高达100%差异异构体过量（d.e.）的同烯丙胺，但在芳香族亚胺的情况下，随着反应时间的增加，差异选择性降低，这是由于烯丙基化反应的可逆性所致。
• MACROCYCLIC UREA AND SULFAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TAFIa
  申请人：Kallus Christopher

  公开号：US20110178130A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to compounds of the formula (I) which are inhibitors of activated thrombin-activable fibrinolysis inhibitor. The compounds of the formula I are suitable for producing medicaments for prophylaxis, secondary prevention and treatment of one or more disorders associated with thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  该发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是激活的凝血酶可激活的纤溶抑制剂的抑制剂。式I的化合物适用于生产用于预防、次级预防和治疗与血栓形成、栓塞、高凝血性或纤维化变化相关的一个或多个疾病的药物。