5-phenyl-1,3,5,6,8-pentahydro-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7-trione | 406709-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-phenyl-1,3,5,6,8-pentahydro-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7-trione
• 英文别名: 5-phenyl-5,8-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7(1H,3H,6H)-trione；5,6-dihydro-5-(benzyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7(1H,3H,8H)-trione；5-phenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7-trione；5-Phenyl-1,5,6,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7-trione
• CAS: 406709-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃
• 分子量: 258.236
• InChiKey: KMDNNWHJXSZNJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 苯甲醛 、 尿素 在 copper(II) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到5-phenyl-1,3,5,6,8-pentahydro-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7-trione
  参考文献：
  名称：

  大戟提取物绿色合成氧化铜纳米颗粒及其在 Biginelli 反应中的应用

  摘要：

  最近，纳米技术因其卓越的生产用途而在科学中获得了巨大的认可。一些金属纳米粒子 (NPs) 在医疗应用中的应用受到限制，因为它们的制备涉及有毒和危险物质、高压、环境和生物风险以及高成本。在纳米粒子中，铜纳米粒子因其成本低、获取方便而受到重视，应用广泛，尤其是在催化剂领域。它们有用的物理特性包括高温超导性。铜催化被认为是各种有机反应最有效的系统之一。通过植物和植物化学物质绿色合成金属和金属氧化物 NPs 是非常有益的，因为它获取简单、成本效益高、使用安全化学品、环境友好、产量高；它不需要严格保存实验室培养物。因此，使用植物提取物合成纳米颗粒是一种有效的生物方法，因为它可以大规模生产纳米颗粒而无需培养。当然，铜在自然界中大量存在于许多盐中，这些盐是氧化铜纳米颗粒的主要来源。除了提高热导率之外，CuO NPs 还用于提高能量传输流体的粘度。在工业上，CuO NPs 被广泛用作 p 型半导体和晶体管

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1764819

文献信息

• Verjuice as a green and bio-degradable solvent/catalyst for facile and eco-friendly synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-trione, pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-018-1565-y

  日期：2019.4

  of the synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-triones, via Knovenagel condensation reaction between barbituric or thiobarbituric acid and aldehydes. Verjuice is also employed for the effective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives via a three-component reaction of barbituric acid or its thio analogue, aldehydes and malononitrile. In the same way, pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives

  Verjuice（未成熟的葡萄汁）是一种有机酸的天然混合物，可通过pH值和TGA分析鉴定，可通过Knovenagel缩合有效地用于促进5-芳基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮的合成。巴比妥酸或硫代巴比妥酸与醛之间的反应。Verjuice还用于通过巴比妥酸或其硫代类似物，醛和丙二腈的三组分反应有效合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。同样，嘧啶基[4,5- d]嘧啶酮衍生物可简单地通过巴比妥酸，醛与脲或硫脲在果汁中的反应来制备。这种绿色方法学具有显着的优势，包括操作简单，可接受的反应时间，易于后处理，高收率，避免在反应和后处理过程中使用任何昂贵的起始原料，挥发性和有害有机溶剂以及使用天然，低成本，可重复使用且可生物降解的催化剂。
• One pot synthesis of spiro pyrimidinethiones/spiro pyrimidinones, quinazolinethiones/quinazolinones, and pyrimidopyrimidines
  作者：Poonam Gupta、Shallu Gupta、Anand Sachar、Daljeet Kour、Jasbir Singh、Rattan L. Sharma

  DOI：10.1002/jhet.282

  日期：——

  1:1:3 in solventless reaction in presence of NiCl2/KI afforded 1,5‐diaryl‐3‐thioxo‐2,4‐ diazaspiro[5.5]undecane‐7,11‐dione/1,5‐diaryl‐2,4‐diazaspiro[5.5]undecane‐3,7,11‐trione analogues and 7,11‐diaryl‐9‐thioxo‐2,4,8,10‐tetraazaspiro[5.5]undecane‐1,3,5,‐trione/7,11‐diaryl‐2,4,8,10‐tetraazaspiro[5.5] undecane‐1,3,5,9‐tetraone analogues, respectively. The similar condensation of cyclohexane‐1,3‐dione/cyclohexanone

  NiCl 2存在下无溶剂反应中摩尔比为1：1：3的环己烷-1,3-二酮/巴比妥酸，硫脲/脲和芳香醛的缩合反应/ KI提供1,5-二芳基-3-硫代氧2-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-7,11-二酮/ 1,5-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-3,7,11 -trione类似物和7,11-diaryl-9-thioxo-2,4,8,10-tetraazaspiro [5.5]十一烷-1,3,5，trione / 7,11-diaryl-2-2,4,8,10 -tetraazaspiro [5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮类似物。环己烷-1,3-二酮/环己酮，硫脲/脲和芳香醛/杂芳醛在回流的甲醇中以1：1：1的类似比例缩合得到4-芳基/杂芳基-2-硫代氧杂1 2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-5,4-芳基/杂芳基，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮类似物和4-芳基/杂芳基-1
• Facile and simple synthesis of pyrimido[4,5-d]pyrimidinones and pyrano[2,3-d]pyrimidinones catalyzed by nano-sized NS-C4(DABCO-SO3H)2·4Cl
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s13738-017-1074-4

  日期：2017.6

  reported nano-sized Brönsted acid catalyst is used for the effective synthesis of pyrimido[4,5-d]pyrimidinones and pyrano[2,3-d]pyrimidinones derivatives. The products were formed under mild and environmentally friendly conditions in excellent yields over very short reaction times. Using green solvent and simple methodologies, no side reactions and use of inexpensive catalyst with lower loading are other advantages

  在这项工作中，4,4'-（1-丁烷1,4-丁二）双（1-磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓）四氯化物（NS-C 4（DABCO -SO 3 H）2 ·4Cl），一种新报道的纳米级布朗斯台德酸催化剂，用于有效合成嘧啶并[4,5- d ]嘧啶酮和吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。产物是在温和和环境友好的条件下以极短的反应时间以优异的产率形成的。使用绿色溶剂和简单的方法，无副反应和使用廉价的，负载较低的催化剂是这项工作的其他优点。
• DIPEAc promoted one-pot synthesis of dihydropyrido[2,3-<i>d</i>:6,5-<i>d</i>′]dipyrimidinetetraone and pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidine derivatives as potent tyrosinase inhibitors and anticancer agents: <i>in vitro</i> screening, molecular docking and ADMET predictions
  作者：Manisha R. Bhosle、Lalit D. Khillare、Jyotirling R. Mali、Aniket P. Sarkate、Deepak K. Lokwani、Shailee V. Tiwari

  DOI：10.1039/c8nj04622k

  日期：——

  The present method provides a wide scope and quick access to dihydropyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidinetetraone and pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives in good to excellent isolated yields from a one-pot three-component reaction of aldehydes, barbituric acid and ammonium acetate/urea in DIPEAc at room temperature. Major advantages of the present methodology are: use of green solvent, short reaction

  本方法提供了广泛的范围，可快速获得二氢吡啶并[2,3- d：6,5- d ']二嘧啶四酮和嘧啶并[4,5- d ]嘧啶衍生物，从一锅法三中分离得到的产率好至极好。室温下，醛，巴比妥酸和乙酸铵/脲在DIPEAc中进行高组分反应。本方法的主要优点是：使用绿色溶剂，反应时间短，无催化剂，与多种底物相容，易于回收，反应介质可重复使用，以及DIPEAc作为替代溶剂和催化剂。对所有合成的化合物（3a–k）和（4a–g）进行了体外评估抗癌和酪氨酸酶的抑制活性。对MCF-7，HeLa和A-549癌细胞系进行了合成化合物的体外抗癌筛选，并且3f，3h和3i显示出良好的活性。化合物3a，3c，3f和3i对SK-MEL-2显示出良好的体外抗癌活性。还对合成的化合物在非致瘤性MCF-10A细胞株上进行了测试，发现对它们的癌细胞具有选择性。化合物3f的IC 50浓度与对照细胞相比，MCF-7癌细胞系中存在典型的形态
• Efficient sonochemical protocol for the facile synthesis of dipyrimido-dihydropyridine and pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidines in aqueous<font>β</font>-cyclodextrin
  作者：Chandrakant Jadhav、Lalit D. Khillare、Manisha R. Bhosle

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390685

  日期：2018.2.1

  ABSTRACT An economical and efficient synthesis of dipyrimido-dihydropyridines and pyrimido[4,5-d]pyrimidines is described using greener and recyclable β-cyclodextrin as a supramolecular catalyst in aqueous medium. The remarkable features of this method are mild reaction conditions, short reaction times, easy workup procedure, recyclability of the catalyst, and excellent yields of the products. The

  摘要描述了使用更环保且可回收的 β-环糊精作为水介质中的超分子催化剂经济有效地合成双嘧啶-二氢吡啶和嘧啶并 [4,5-d] 嘧啶。该方法的显着特点是反应条件温和、反应时间短、后处理简单、催化剂可回收利用、产品收率高。高官能团耐受性和更短的反应时间使该方法适用于合成具有广泛取代模式的二氢吡啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物。图形概要