methyl 4-(4-fluorophenylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-2-phenylfuran-3-carboxylate | 1372557-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-fluorophenylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-2-phenylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl4-(4-fluorophenylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-2-phenylfuran-3-carboxylate；methyl 4-(4-fluoroanilino)-5-oxo-2-phenyl-2H-furan-3-carboxylate
• CAS: 1372557-84-0
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₄
• 分子量: 327.312
• InChiKey: FCDOVWJYISNQNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 丁炔二酸二甲酯 、 4-氟苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到methyl 4-(4-fluorophenylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-2-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸作为一锅制备3,4,5-取代的呋喃2（5H）-一的有效催化剂

  摘要：

  摘要 进行了醛，胺和乙炔基二羧酸二烷基酯的三组分缩合反应，从而生成了3,4,5-取代的呋喃-2（5H）-一。该反应在乙酸存在下作为廉价且容易获得的催化剂在室温下进行。 图形概要  

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0922-1

文献信息

• ZnO nanoparticle-catalyzed efficient one-pot three-component synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones
  作者：Sunil U. Tekale、Sushma S. Kauthale、Vijay P. Pagore、Vivekanand B. Jadhav、Rajendra P. Pawar

  DOI：10.1007/s13738-013-0266-9

  日期：2013.12

  An efficient and high-yielding protocol using nano-ZnO (50–100 nm) as an efficient heterogeneous catalyst for one-pot three-component synthesis of pharmacologically significant furanone derivatives by the condensation of aromatic aldehyde, amine and dimethylacetylenedicarboxylate has been developed. Since the catalyst is heterogeneous, it can be easily separated and recycled several times without much

  已经开发出一种高效且高产率的方案，使用纳米ZnO（50–100 nm）作为有效的多相催化剂，通过芳香醛，胺和二甲基乙酰二羧酸二甲酯的缩合一锅三组分合成具有药理学意义的呋喃酮衍生物。由于催化剂是非均相的，因此可以轻松地分离和循环使用几次，而不会损失很多催化活性。使用水性介质，可循环利用的纳米催化剂，操作简便，非色谱纯化技术，优异的收率和较短的反应时间使该方法成为3,4,5-三取代呋喃-2（5H）-one合成的有吸引力的方案。
• Brøsted Acidic Ionic Liquid ([Bmim]Hso4) Promoted Cyclocodensation Reaction: Synthesis of 3,4,5-Substituted Furan-2(5h)-Ones
  作者：Sajjad Salahi、Malek Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.13005/ojc/310424

  日期：2015.12.30

  1-Butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate [bmim]HSO4: an acidic ionic liquid was used as a catalyst for the synthesis of heterocyclic compounds 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones from aniline derivatives, dialkyl acetylenedicarboxylates and aromatic aldehydes at 75 °C. Solvent-free conditions, shorter reaction time, and good yields (71-94%) are some of advantages.

  1-Butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate [bmim]HSO4: 一种酸性离子液体被用作催化剂，用于在 75 °C 下从苯胺衍生物、乙炔二羧酸二烷基酯和芳香醛合成杂环化合物 3、4、5-取代的呋喃-2(5H)-酮。该方法具有无溶剂条件、反应时间短、收率高（71-94%）等优点。
• Acidic ionic liquid N-methyl 2-pyrrolidonium hydrogen sulfate as an efficient catalyst for the one-pot multicomponent preparation of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones
  作者：Sajjad Salahi、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Fahimeh Movahedifar、Razieh Doostmohammadi、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-014-1754-y

  日期：2015.9

  We have developed an efficient method for the synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones via one-pot, three-component condensation reaction of aldehydes, amines, and dialkyl acetylenedicarboxylates using acidic ionic liquid catalyst (N-methyl 2-pyrrolidonium hydrogen sulfate ([H-NMP]HSO4)). This reaction benefits from simple, inexpensive, and straightforward procedure, an environmental friendly method, and high yields.

  我们利用酸性离子液体催化剂（N-甲基 2-吡咯烷酮硫酸氢盐（[H-NMP]HSO4）），通过醛、胺和乙炔二甲酸二烷基酯的单锅三组分缩合反应，开发了一种合成 3、4、5-取代的呋喃-2(5H)-酮的高效方法。该反应具有操作简单、成本低廉、过程直接、环境友好和产率高等优点。
• Efficient One-Pot Three-Component Synthesis of 3,4,5-Substituted Furan-2(5<i>H</i>)-ones Catalyzed Watermelon Juice
  作者：Belghais Adrom、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari、Nourallah Hazeri、Razieh Doostmohammadi

  DOI：10.1080/15533174.2014.988230

  日期：2016.3.3

  A simple, efficient, and environmentally benign protocol for the synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones has been achieved using extract of watermelon as a natural catalyst. We found, for the first time, that the extract of watermelon could effectively catalyze The condensation reaction of aldehydes, amines, and dialkyl acetylenedicarboxylates to 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones in excellent

  使用西瓜提取物作为天然催化剂，已经实现了一种简单，高效且环境友好的合成3,4,5-取代的呋喃2（5 H）-1的方案。我们首次发现，西瓜提取物可以在温和条件下以优异的收率有效催化醛，胺和乙酰二羧酸二烷基酯的缩合反应生成3,4,5-取代的呋喃-2（5 H）-酮。 。低成本，催化剂的容易获得和简单的反应条件表明本方法可用于大规模制备。
• Application of Silica Gel-supported Polyphosphoric Acid (PPA/SiO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;) as a Reusable Solid Acid Catalyst for One-Pot Multi-Component Synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones
  作者：Razieh Doostmohammadi、Nourallah Hazeri

  DOI：10.2174/1570178611310030010

  日期：2013.4.1

  3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones were One-Pot Multi-Component synthesized by the reaction of aldehydes, amines and dialkyl acetylenedicarboxylates using silica gel-supported polyphosphoric acid (PPA/SiO2) at room temperature. This reaction provides a convenient and efficient synthetic method of furan-2(5H)-one derivatives, and also reusability of catalyst.

  使用硅胶支撑的聚磷酸（PPA/SiO2）在室温下通过醛、胺和乙炔二羧酸二烷基酯的反应，单锅多组分合成了 3、4、5-取代的呋喃-2(5H)-酮。 该反应为呋喃-2(5H)-酮衍生物的合成提供了一种便捷高效的方法，而且催化剂可重复使用。