3-acetyl-4,7-dihydroxy-coumarin | 76851-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4,7-dihydroxy-coumarin
• 英文别名: 3-Acetyl-4,7-dihydroxy-cumarin；3-Acetyl-4,7-dihydroxychromen-2-one；3-acetyl-4,7-dihydroxychromen-2-one
• CAS: 76851-69-9
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: KBVCVUMGMXNEAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟肼 、 3-acetyl-4,7-dihydroxy-coumarin 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到N'-(1-(4,7-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  香豆素-and衍生物作为微管蛋白靶向抗增殖剂的设计，合成，生物学和计算机模拟评估。

  摘要：

  合成了基于香豆素的不同系列的derivatives衍生物，并评估了其对四种不同人类癌细胞系的抗癌活性。将化合物的活性与作为标准药物的阿霉素进行了比较，所有化合物对所有检查的癌细胞系均表现出良好至中度的细胞毒性，IC 50值在6.07至60.45 µM之间。根据筛选结果，可以得出结论，化合物12a和18a是最有前途的药物。对化合物12a和18a进行了体外微管蛋白聚合抑制试验与秋水仙碱作为标准药物相比，这两种化合物均显示出良好的药效。还使用Discovery Studio软件借助分子对接技术研究了这些化合物与微管蛋白的相互作用。此外，使用Osiris属性软件和PreADMET服务器计算化合物的分子和ADMET属性。该化合物显示出令人兴奋的体外和计算机模拟结果。因此，我们建议化合物12a和18a可以开发为微管蛋白靶向的潜在抗增殖剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103143
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 27.0h， 生成 3-acetyl-4,7-dihydroxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素-and衍生物作为微管蛋白靶向抗增殖剂的设计，合成，生物学和计算机模拟评估。

  摘要：

  合成了基于香豆素的不同系列的derivatives衍生物，并评估了其对四种不同人类癌细胞系的抗癌活性。将化合物的活性与作为标准药物的阿霉素进行了比较，所有化合物对所有检查的癌细胞系均表现出良好至中度的细胞毒性，IC 50值在6.07至60.45 µM之间。根据筛选结果，可以得出结论，化合物12a和18a是最有前途的药物。对化合物12a和18a进行了体外微管蛋白聚合抑制试验与秋水仙碱作为标准药物相比，这两种化合物均显示出良好的药效。还使用Discovery Studio软件借助分子对接技术研究了这些化合物与微管蛋白的相互作用。此外，使用Osiris属性软件和PreADMET服务器计算化合物的分子和ADMET属性。该化合物显示出令人兴奋的体外和计算机模拟结果。因此，我们建议化合物12a和18a可以开发为微管蛋白靶向的潜在抗增殖剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103143

文献信息

• Iguchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 131,134
  作者：Iguchi

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, biological and in silico evaluation of coumarin-hydrazone derivatives as tubulin targeted antiproliferative agents
  作者：Pilli Govindaiah、Naresh Dumala、Irshad Mattan、Paramjit Grover、M. Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103143

  日期：2019.10

  Coumarin-based different series of hydrazone derivatives were synthesized and evaluated for anticancer activity against four different human cancer cell lines. The activity of the compounds were compared with doxorubicin as a standard drug and all the compounds exhibited good to moderate cytotoxicity with IC50 values ranging from 6.07 to 60.45 µM against all the examined cancer cell lines. Based on

  合成了基于香豆素的不同系列的derivatives衍生物，并评估了其对四种不同人类癌细胞系的抗癌活性。将化合物的活性与作为标准药物的阿霉素进行了比较，所有化合物对所有检查的癌细胞系均表现出良好至中度的细胞毒性，IC 50值在6.07至60.45 µM之间。根据筛选结果，可以得出结论，化合物12a和18a是最有前途的药物。对化合物12a和18a进行了体外微管蛋白聚合抑制试验与秋水仙碱作为标准药物相比，这两种化合物均显示出良好的药效。还使用Discovery Studio软件借助分子对接技术研究了这些化合物与微管蛋白的相互作用。此外，使用Osiris属性软件和PreADMET服务器计算化合物的分子和ADMET属性。该化合物显示出令人兴奋的体外和计算机模拟结果。因此，我们建议化合物12a和18a可以开发为微管蛋白靶向的潜在抗增殖剂。

表征谱图