4-(1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl) morpholine | 1215112-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl) morpholine
• 英文别名: 4-{-[4-(1-methylethyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-yl}morpholine；4-(1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)morpholine；4-[3-Phenyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-ynyl]morpholine
• CAS: 1215112-70-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: CBLHTDGFXDMQJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 苯乙炔 、 4-异丙基苯甲醛 在 Ni₂+-exchanged Y-zeolite 作用下， 反应 10.0h， 以88%的产率得到4-(1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl) morpholine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的醛、炔和胺的无溶剂三组分偶联

  摘要：

  一种多功能的醛、炔和胺的三组分偶联已被开发出来，由 Ni 2+ 交换的 Y 沸石催化，它作为一种环境友好、可回收、高效和多相的催化剂。这种三组分（A 3 ）偶联（首次报道在镍催化下进行）是在无溶剂条件下进行的，相应的炔丙胺以良好到极好的收率获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901084

文献信息

• Copper(I)-N₂ S₂ -salen type complex covalently anchored onto MCM-41 silica: an efficient and reusable catalyst for the A³ -coupling reaction toward propargylamines
  作者：Hossein Naeimi、Mohsen Moradian

  DOI：10.1002/aoc.2976

  日期：2013.5

  The immobilization of copper complexes by covalent anchoring of the ligand on the surface of mesoporous MCM‐41 has been described. Bis[2‐(phenylthio)benzylidene]‐1,2‐ethylenediamine as a new N2S2 donor salen‐type ligand was covalently anchored onto nanopores of MCM‐41 coordinated with copper (I) halide. The organic–inorganic hybrid material was achieved readily using 3‐mercaptopropyltrimethoxysilane

  已经描述了通过将配体共价锚定在介孔MCM-41表面上来固定铜络合物的方法。作为新的N 2 S 2供体salen型配体的双[2-（苯硫基）亚苄基] -1，2-乙二胺共价锚定在MCM-41的纳米孔上，并与卤化铜（I）配合使用。使用3-巯基丙基三甲氧基硅烷作为反应性表面改性剂可以轻松实现有机-无机杂化材料。2-硝基苯甲醛与硫醇基团平稳反应，以形成具有甲醛基的官能化纳米多孔二氧化硅。将得到的负载的有机部分转化为硫代沙仑配体并与CuX配位（X ＝ CN，Cl，Br，I）。通过X射线衍射N 2表征多相催化剂吸附，傅立叶变换红外光谱，漫反射紫外可见光和TGA技术表明成功将MCM-41纳米通道内的铜络合物接枝。通过醛，胺和炔烃的曼尼希缩合反应评估了异相催化剂。在该反应中，以良好至优异的产率获得了相应的炔丙基胺作为单一产物。还讨论了反应温度，溶剂，催化剂负载量，催化剂的浸出和可重复使用性等因素。使用MCM-
• Encapsulation of copper(I)-Schiff base complex in NaY nanoporosity: An efficient and reusable catalyst in the synthesis of propargylamines via A3-coupling (aldehyde-amine-alkyne) reactions
  作者：Hossein Naeimi、Mohsen Moradian

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.03.008

  日期：2013.10

  microreactor containing bis[2-(phenylthio)benzylidene]-1,2-ethylenediamine copper(I) complexes, [Cu(N2S2)]X-Y (X = CN, Cl, Br, I) was successfully prepared. This nano composite was used as a catalyst in one-pot multicomponent coupling reaction of aldehydes, amines and alkynes toward synthesis of propargylamines. The copper(I) complex with N2S2 donor Schiff base ligand was readily trapped in the nanocavity

  成功地制备了含有双[2-（苯硫基）亚苄基] -1，2-乙二胺铜（I）配合物[Cu（N 2 S 2）] XY（X = CN，Cl，Br，I）的纳米级微反应器。该纳米复合材料用作醛，胺和炔烃的一锅多组分偶联反应中炔丙基胺合成的催化剂。通过模板合成（TS）方法，具有N 2 S 2供体席夫碱配体的铜（I）络合物易于捕获在沸石Y的纳米腔中。在液相中进行了两个连续的过程：（i）在沸石-Y的存在下制备与2-（苯硫基）-苯甲醛配位的[Cu（MeCN）4 ] X的溶液。此过程导致包含[Cu（MeCN）通过预吸附法将2（S 2 O 2）] X络合物复合到沸石Y的纳米孔中；（ii）通过[Cu（MeCN）2（S 2 O 2）] X与1,2-乙二胺部分之间的席夫缩合，将[Cu（MeCN）2（N 2 S 2）] XY模板合成到纳米孔中NaY。所得催化剂通过光谱技术如AAS，FT-IR，BET等温线，XRD，UV-Vi
• Natural Halloysite@Si(CH2)3NH2@Cu(acac)2 as an efficient nanocatalyst for the one-pot and three-component synthesis of propargylamines under solvent-free conditions
  作者：Seyed Ali Mousavi-Mashhadi、Kimia Hoseinzade、Ali Shiri

  DOI：10.1007/s11164-023-05181-6

  日期：2024.1

  A novel heterogeneous catalyst, natural halloysite@Si(CH2)3NH2@Cu(acac)2, was designed and synthesized through the functionalization of the halloysite nano clay surface by 3-aminopropyltriethoxysilane followed by copper acetylacetonate. The catalyst was characterized using various techniques such as FTIR, SEM, EDS, BET, ICP, XRD, TEM, and TGA. The catalytic activity of natural halloysite@Si(CH2)3NH2@Cu(acac)2)

  通过3-氨基丙基三乙氧基硅烷和乙酰丙酮铜对埃洛石纳米粘土表面进行功能化，设计并合成了一种新型多相催化剂天然埃洛石@Si(CH 2 ) 3 NH 2 @Cu(acac) 2 。采用 FTIR、SEM、EDS、BET、ICP、XRD、TEM 和 TGA 等多种技术对催化剂进行了表征。还评估了天然埃洛石@Si(CH 2 ) 3 NH 2 @Cu(acac) 2 )对于使用各种醛、胺和苯乙炔的多组分A 3偶联反应合成炔丙胺的催化活性。
• Immobilized nickel nanoparticles on modified magnetic titanium dioxide: A proficient and eco-friendly nanocatalyst for the green A3-coupling synthesis of propargylamines
  作者：Nasrin Moeini-Eghbali、Hossein Eshghi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137727

  日期：2024.6

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• Silica-grafted DBU-supported NiCl2: a sustainable heterogeneous catalyst for A3 coupling
  作者：P. S. Pharande、G. S. Rashinkar、D. M. Pore

  DOI：10.1007/s11164-023-04980-1

  日期：2023.6

  Silica-grafted DBU-supported NiCl2 complex, 1-(3-((3-(silica-trioxysilyl) propyl) amino) propyl) azepan-2-one nickel chloride (SiO2@DBU-NiCl2), has been designed and synthesized by multistep approach and characterized by FT-IR, XRD, EDS, FE-SEM, TGA and XPS. Catalytic activity of SiO2@DBU-NiCl2 has been explored for A3 coupling of terminal alkynes, aldehydes and secondary amines resulting in excellent

  二氧化硅接枝的 DBU 负载的 NiCl 2络合物，1-(3-((3-(二氧化硅-三氧甲硅烷基)丙基)氨基)丙基)azepan-2-one 氯化镍 (SiO 2 @DBU-NiCl 2 )，已被设计并通过多步法合成，并通过 FT-IR、XRD、EDS、FE-SEM、TGA 和 XPS 进行表征。已经探索了SiO 2 @DBU-NiCl 2的催化活性，用于末端炔烃、醛和仲胺的 A 3偶联，从而获得优异的收率（高达 97%）。本协议的特点是高 TON (625–1212) 和 TOF (52–404)、低催化剂负载量 (0.08 mol %)、无溶剂条件、易于回收和催化剂的可重复使用性（最多 5 次）。