3-(4-chlorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propene-1-one | 87664-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propene-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 3-(4-chlorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-；3-(4-chlorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 87664-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: WSSJXMPMQBGMIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propene-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-6-methoxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于茚达林的锥虫硫酮还原酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  继续寻找与治疗锥虫原生动物寄生虫引起的疾病相关的新化合物。对已知生物活性化合物的大型文库的筛选已经为进一步优化提供了几个类似药物的起点。在这项研究中，制备并评估了单胺摄取抑制剂茚达林的新型类似物作为锥虫硫酮还原酶 (TryR) 和寄生虫布氏锥虫的抑制剂. 尽管证明难以显着提高原始化合物作为 TryR 抑制剂的效力，但对胺基和母体茚达林的两个芳环中的优选取代基有了一些了解。此外，详细的作用模式研究表明，两种抑制剂表现出混合抑制模式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000442
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propene-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的3,4-二取代的二氢吡唑类化合物：MAO酶抑制作用的合成与评价

  摘要：

  在这项研究中，作者设计并合成了一系列新的3-酰基-4-芳基-4,5-二氢吡唑类化合物，目的是获得新的抑制单胺氧化酶（MAO）两种同工型的潜在支架。这些化合物的合成途径包括关键步骤：重氮甲烷与1,3-偶极甲烷的1,3-偶极环加成反应。查尔酮。所有化合物均通过光谱和分析数据充分表征，并显示出对MAO A的特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.1072

文献信息

• A novel transition metal-free conjugate reduction of α,β-unsaturated ketones with tosylhydrazine as a hydrogen source
  作者：Xiaomeng Zhou、Xiaokang Li、Wei Zhang、Junmin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.063

  日期：2014.9

  A novel and efficient method has been developed for the chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated ketones with tosylhydrazine as a hydrogen source to the corresponding saturated ketones in moderate to good yields. The present protocol does not require the use of transition metal, and is efficient being applicable to a wide range of substrates (25 examples).

  已开发出一种新颖有效的方法，以甲苯磺酰肼为氢源，将α，β-不饱和酮化学选择性共轭还原为相应的饱和酮，产率中等至良好。本协议不需要使用过渡金属，并且有效地适用于广泛的衬底（25个示例）。
• Potassium Hydroxide Catalysed Intermolecular Aza-Michael Addition of 3-Cyanoindole to Aromatic Enones
  作者：Jingya Yang、Tianyuan Li、Hongyan Zhou、Nana Li、Dongtai Xie、Zheng Li

  DOI：10.1055/s-0036-1588152

  日期：2017.6

  Indole is one of the utmost important heterocycles as it is an essential nucleus of many pharmaceutical compounds. Its aza-Michael reaction, however, is underdeveloped because of the moiety’s inherent characteristics. Here, a potassium hydroxide catalysed intermolecular aza-Michael reaction of 3-cyanoindole with aromatic enones is described. A variety of chalcone derivatives are well tolerated and

  吲哚是最重要的杂环之一，因为它是许多药物化合物的基本核。然而，由于该部分的固有特性，它的 aza-Michael 反应不发达。这里描述了氢氧化钾催化的 3-氰基吲哚与芳香烯酮的分子间氮杂-迈克尔反应。各种查尔酮衍生物具有良好的耐受性，并以中等至高产率提供相应的 N-加合物。廉价催化剂的使用、低催化剂负载、温和的反应温度和良好的底物耐受性使该过程成为制备 N1 官能化吲哚的直接和简便方法。
• Development of pyridazine derivatives as potential EGFR inhibitors and apoptosis inducers: Design, synthesis, anticancer evaluation, and molecular modeling studies
  作者：Marwa F. Ahmed、Eman Y. Santali、Eman M. Mohi El-Deen、Ibrahim A. Naguib、Radwan El-Haggar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104473

  日期：2021.1

  On the other hand, molecular docking study was performed to investigate binding mode of interaction of compounds with EGFR-PK in the active site with the aim of rationalizing its promising inhibitory activity. Finally, based on the aforementioned findings, compounds IXg and IXn could be considered as effective apoptosis modulators and promising leads for future development of new anti-renal cancer agents

  合成了哒嗪-吡唑啉的新型杂化物，旨在开发新的抗增殖候选物。所有化合物都提交给美国国家癌症研究所 (NCI)，其中许多化合物被证明具有显着的抗增殖活性。此外，在体外的表皮生长因子受体的研究（EGFR）抑制表明化合物IXn，IXG，IXb的和IXL显示出优异的抑制效果（IC 50相比，埃罗替尼（IC = 0.65，0.75，0.82和0.84μM，分别地）50 = 0.95 μM）。评估了有希望的化合物IXg在细胞周期进程、凋亡诱导和基因调控方面的机制有效性和IXn由于它们显着的 EGFR 抑制作用。流式细胞术分析表明，化合物IXg和IXn导致 G2/M 期细胞数量增加，表明 UO-31 细胞中 G2/M 期的细胞周期停滞。此外，实时 PCR 测定表明化合物IXg和IXn提高了 Bax/Bcl2 比率，这证实了它们的机制途径。此外，化合物IXg和IXn通过激活caspase-3有效增强了UO-31肾癌细胞的凋亡诱导
• Sulfamic acid catalyzed synthesis of new 3,5-[(sub)phenyl]-1H-pyrazole bearing N1-isonicotinoyl: And their pharmacological activity evaluation
  作者：Jayashri D. Bhirud、Rajendra D. Patil、Hemant P. Narkhede

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127558

  日期：2020.12

  A sustainable synthesis of new 3,5-[(sub)phenyl]-1H-pyrazole bearing N1-isonicotinoyl derivatives from substituted chalcones and isoniazid by using sulfamic acid and their pharmacological activity evaluation is reported. An anti-oxidant study is performed by using DPPH assay. In vitro anti-mycobacterial activity of compounds bearing R/R′ = 4-CH3/4-F and 3-OCH3/4-Cl showed complete inhibition (99%)

  报道了使用氨基磺酸从取代的查耳酮和异烟肼可持续合成具有N 1-异烟酰酰基衍生物的新型3,5-[（亚）苯基] -1 H-吡唑的合成方法，并对其药理活性进行了评价。通过使用DPPH分析进行抗氧化剂研究。带有R / R'= 4-CH 3 / 4-F和3-OCH 3 / 4-Cl的化合物的体外抗分枝杆菌活性分别在MIC为31和34μM时显示出完全的抑制作用（99％）。对具有R / R'= 4-CH 3 / 4-F的化合物进行抗菌筛选；4-OCH 3 / 4-Br; 和4-OCH 3 / 4-Cl对金黄色葡萄球菌显示出明显的抑制作用（27 mm）。抗癌生物测定结果表明这五种化合物对人乳腺癌细胞MCF-7有活性。然而，与标准药物阿霉素相比，在HeLa子宫颈癌细胞上只有两种化合物具有活性。在这项研究中观察到的更高的抑制作用似乎取决于芳香核上的氯，溴，氟和甲氧基官能团。所有化合物的结构均使用NMR（1 H和13
• Molecular Docking Studies, Synthesis of Novel Isoxazole Derivatives from 3-Methoxy Substituted Chalcone and Evaluation of their Anti-Inflammatory Activity
  作者：Sonu S、Girendra Kumar Gautam、Arun Kumar Mishra、Baby Rabiya Parveen、Harpreet singh

  DOI：10.13005/ojc/390318

  日期：2023.6.30

  Synthesis of 3-methoxy acetophenone with substituted benzaldehydes resulted in a number of novel chalcones. The chalcones were then treated to a cyclization reaction with hydroxylamine hydrochloride in ethanol to enable the synthesis of 3-methoxy acetophenone isoxazole derivatives. After purification, the structures of the synthesized compounds were identified using TLC, FTIR, 1H NMR, 13C NMR and a

  用取代苯甲醛合成 3-甲氧基苯乙酮产生了许多新型查耳酮。然后将查耳酮与盐酸羟胺在乙醇中进行环化反应，从而合成3-甲氧基苯乙酮异恶唑衍生物。纯化后，使用TLC、FTIR、1H NMR、13C NMR和质谱鉴定合成化合物的结构。使用角叉菜胶诱导的爪水肿法来测试化合物的抗炎活性。根据研究结果，这三种化合物似乎具有中度至极高的活性。