4-methoxy-6-(3-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-6-(3-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: 4-Methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: AYCCLPALXAEVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基巴豆酸甲酯 在 (S,S)-1-naphthyl-TADDOL 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 4-methoxy-6-(3-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢键活化对Brassard's二烯与醛之间的杂Diels-Alder反应的对映选择性催化：（S）-（+）-dihydrokawain的一步合成。

  摘要：

  通过使用TADDOL衍生物作为催化剂的氢键活化反应，实现了Brassard的二烯与醛之间的第一个催化对映选择性杂Diels-Alder反应，以中等至良好的收率和高对映选择性（高达91％ee）。反应可以在无溶剂条件下或在甲苯中进行。根据产物的绝对构型和TADDOL（α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）与羰基之间的氢键相互作用模式X射线衍射分析，提出了一种可能的催化反应机理。为了证明该方法的有效性，我们使用了天然产物（S）-（+）-二氢卡哇因，通过使用这种方法，还可以以3-苯基丙醛为原料，以50％的分离产率和69％的对映选择性一步制备。因此，该催化体系是构建δ-内酯单元的最直接方法之一，这将使该方法对于合成多种生物学上重要的化合物和天然产物非常有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.200400515

文献信息

• Alcohol-Assisted Phosphine Catalysis:  One-Step Syntheses of Dihydropyrones from Aldehydes and Allenoates
  作者：Gardner S. Creech、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ol702462w

  日期：2008.2.1

  This paper describes the phosphine-catalyzed annulation of methyl allenoate with various aromatic aldehydes to form 6-aryl-4-methoxy-5,6-dihydro-2-pyrones. In this reaction, the addition of an alcohol was necessary to induce dihydropyrone formation, with the optimal agent being methanol. Moreover, the addition of n-butyllithium suppressed the formation of the noncyclized product, leading to the exclusive isolation of the dihydropyrone. This method provides an efficient, one-step route toward disubstituted dihydropyrones from simple, stable starting materials.
• Enantioselective Catalysis of the Hetero-Diels-Alder Reaction between Brassard's Diene and Aldehydes by Hydrogen-Bonding Activation: A One-Step Synthesis of (S)-(+)-Dihydrokawain
  作者：Haifeng Du、Dongbo Zhao、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.200400515

  日期：2004.12.3

  a natural product, (S)-(+)-dihydrokawain, has also been prepared in 50 % isolated yield and with 69 % enantioselectivity in one step starting from 3-phenylpropionaldehyde by using this methodology. Therefore, this catalytic system is one of the most direct approaches to the construction of delta-lactone units, which will make the methodology very attractive for the synthesis of a variety of biologically

  通过使用TADDOL衍生物作为催化剂的氢键活化反应，实现了Brassard的二烯与醛之间的第一个催化对映选择性杂Diels-Alder反应，以中等至良好的收率和高对映选择性（高达91％ee）。反应可以在无溶剂条件下或在甲苯中进行。根据产物的绝对构型和TADDOL（α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）与羰基之间的氢键相互作用模式X射线衍射分析，提出了一种可能的催化反应机理。为了证明该方法的有效性，我们使用了天然产物（S）-（+）-二氢卡哇因，通过使用这种方法，还可以以3-苯基丙醛为原料，以50％的分离产率和69％的对映选择性一步制备。因此，该催化体系是构建δ-内酯单元的最直接方法之一，这将使该方法对于合成多种生物学上重要的化合物和天然产物非常有吸引力。