3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile | 1020722-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1020722-10-4
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O
• mdl: MFCD09839790
• 分子量: 263.093
• InChiKey: JNOHABODURGTQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.82h， 生成 1-(5-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Novel and Simple Methodology for the Synthesis of 3-Acetylindoles and their N-Alkyl Derivatives Using TBAB as Phase Transfer Catalyst

  摘要：

  报道了一种利用5%氢氧化钠水溶液，将3-氰基乙酰基吲哚2(a-e)高效转化为3-乙酰基吲哚3(a-e)的简便方法。四丁基溴化铵（TBAB）被发现是一种有效的相转移催化剂，用于合成3-乙酰基吲哚3(a-e)的N-烷基衍生物5(a-t)，产率优异。2(a-e)本身是通过吲哚1(a-e)与氰基乙酸在丙酸酐存在下于100°C反应5-10分钟得到的。在热酸性条件下部分水解2(a-e)，得到相应的羧酰胺α-(3-吲哚羧酰基)乙酰胺4(a-e)，这些羧酰胺可以通过与5%氢氧化钠水溶液回流2-2.5小时，容易地转化为相应的3(a-e)。

  DOI：

  10.2174/157017811799304395
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以63 %的产率得到3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  阳光诱导和替代 Sc(OTf)3 催化吲哚的远程 C−H 卤化

  摘要：

  利用自然光或催化Sc(OTf) 3在温和条件下实现了远程C5-H卤化。此外，还讨论了光催化条件下级联C6-H溴化和苄基CH氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.202300978

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed dual C–H functionalization of 3-(1<i>H</i>-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds toward polysubstituted carbazoles
  作者：Yan Xiao、Hao Xiong、Song Sun、Jintao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob02145g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed annulation of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds has been developed, leading to a series of polysubstituted carbazoles in moderate to good yields. This procedure proceeded with formal Rh(III)-catalyzed (4 + 2) cycloaddition, with the functionalization of 2-C–H bonds of indole in a step-economical procedure. Additionally, this reaction

  已开发出铑催化的3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与亚磺酰基yl或重氮化合物的反应，从而以中等至良好的收率得到了一系列多取代的咔唑。该步骤以正式的Rh（III）催化的（4 + 2）环加成反应进行，并以分步经济的方法将吲哚的2-CH键进行官能化。另外，当使用重氮化合物作为反应伙伴时，该反应也可以在酸性条件下进行，这是在弱碱性条件下环氧化亚砜盐的补充。
• Synthesis of Indolyl Pyrazole Scaffolds as Potential Anti-cancer Agents and their Molecular Modelling Studies
  作者：Ganga Reddy Gaddam、Pramod Kumar Dubey、Venkata Ramana Reddy Chittireddy

  DOI：10.2174/1570180816666191024103534

  日期：2020.7.7

  units in the field of medicinal chemistry and have been reported to exhibit a variety of biological activities specifically anti-cancer. In view of their medicinal significance, we synthesized a conjugate of the two moieties to get access to newer and potential anti-cancer agents. Methods: Indolyl pyrazoles [3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1-methyl-1H-indole-3-carbon yl)acrylonitriles] (4a-l) were

  背景：吲哚和吡唑是药物化学领域的主要结构单元之一，据报道具有多种生物活性，尤其是抗癌作用。考虑到它们的药用价值，我们合成了两个部分的结合物，以获取更新的和潜在的抗癌药。 方法：采用以下方法合成吲哚基吡唑[3-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-2-（1-甲基-1H-吲哚-3-碳基）丙烯腈]（4a-1）简单，绿色的方案，所有合成的衍生物都与Bcl-2蛋白对接，并使用MTT分析法筛选所选化学部分的细胞毒性。 结果：所有合成的化合物都与BCL-2蛋白对接，以了解其结合方式。在对接的12种化合物中，4d，4f，4h，4j和4l化合物表现出更好的蛋白结合相互作用，并使用阿霉素作为100μM的浓度筛选其针对A549（肺）癌细胞系的抗癌活性。标准。吲哚环上的取代基（例如N-苄基，N-乙基）和卤素基团（例如Br，Cl）显示出对A-549细胞系的中等活性。 结论：在筛选的5种吲哚基吡唑衍生物中，化合物4
• Chemoselective Cu-catalyzed synthesis of diverse <i>N</i>-arylindole carboxamides, β-oxo amides and <i>N</i>-arylindole-3-carbonitriles using diaryliodonium salts
  作者：Manish Kumar Mehra、Monika Malik、Bintu Kumar、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/d0ob02247k

  日期：——

  Chemoselective copper-catalyzed synthesis of diverse N-arylindole-3-carboxamides, β-oxo amides and N-arylindole-3-carbonitriles from readily accessible indole-3-carbonitriles, α-cyano ketones and diaryliodonium salts has been developed. Diverse N-arylindole-3-carboxamides and β-oxo amides were successfully achieved in high yields under copper-catalyzed neutral reaction conditions, and the addition

  已经开发了由易获得的吲哚-3-腈，α-氰基酮和二芳基碘鎓盐化学合成的铜催化的各种N-芳基吲哚-3-羧酰胺，β-氧代酰胺和N-芳基吲哚-3-腈的化学合成方法。在铜催化的中性反应条件下，成功地以高收率成功地获得了多种N-芳基吲哚-3-羧酰胺和β-氧代酰胺，加入有机碱（DIPEA）产生了完全不同的选择性模式，从而生产N-芳基吲哚- 3-腈。此外，通过吲哚喹诺酮和N -（（1 H-吲哚-3-基）甲基）苯胺并通过一步克级合成天然存在的头孢烯酮A类似物。
• Synthesis of extended conjugated indolyl chalcones as potent anti-breast cancer, anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Pravin S. Bhale、Hemant V. Chavan、Sakharam B. Dongare、Sadanand N. Shringare、Yoginath B. Mule、Samadhan S. Nagane、Babasaheb P. Bandgar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.052

  日期：2017.4

  they possess high anti-tumor activities. Among them, compound 5e and 5a demonstrated excellent activity against breast carcinoma (GI50 <0.1 and 4μM respectively) as good as adriamycin (GI50 <0.1μM). The compounds were also screened against the normal Vero monkey cell line, which showed moderate selectivity against inhibition of cancer cells. The effect of extended conjugation on activity authenticated

  在本研究中，通过使3-氰基乙酰吲哚2与3-氯-3-苯基-丙烯醛4反应，可以合成一系列扩展的共轭δ-氯-α-氰基取代的吲哚基查耳酮（5a-p）。哌啶。新合成化合物的结构解释基于化学和光谱学证据。对合成化合物体外针对MCF-7（乳腺癌）细胞系的抗肿瘤评价表明，它们具有很高的抗肿瘤活性。其中，化合物5e和5a表现出优异的抗乳腺癌活性（分别为GI50 <0.1和4μM）和阿霉素（GI50 <0.1μM）。还针对正常的Vero猴细胞系筛选了该化合物，后者对癌细胞的抑制作用表现出中等的选择性。通过将化合物5a，5i和5m的活性谱与其简单类似物进行比较，证实了延长的共轭对活性的影响。在合成的化合物中，除了具有显着的抗氧化潜力外，还发现5i和5l是活性抗炎药。这些结果表明这些化合物可能用于设计和开发新型抗乳腺癌药物。
• Identification of benzochromene derivatives as a highly specific NorA efflux pump inhibitor to mitigate the drug resistant strains of S. aureus
  作者：Asaithampi Ganesan、Lowrence Rene Christena、Himesh Makala Venkata Subbarao、Ulaganathan Venkatasubramanian、Raman Thiagarajan、Venkatabalasubramanian Sivaramakrishnan、Kabilan Kasilingam、Nagarajan Saisubramanian、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1039/c6ra01981a

  日期：——

  Increased expression of efflux transport proteins confers the Multi Drug Resistant (MDR) phenotype to drug resistant bacteria, which can be mitigated by efflux pump inhibitors (EPI). EPI's have the dual advantage of restoring efficacy of antibiotics and retarding the evolution of drug resistant mutants. In this study, 17 heterocyclic derivatives synthesized by a polyethylenimine (PEI) catalyzed one-pot

  外排转运蛋白表达的增加赋予耐药细菌多药耐药性（MDR）表型，可通过外排泵抑制剂（EPI）缓解。EPI具有恢复抗生素功效和延缓耐药突变体进化的双重优势。在这项研究中，评估了由聚乙烯亚胺（PEI）催化的一锅法合成的17种杂环衍生物的EPI潜力。基于计算机模拟研究和体外研究发现，基于5个苯并二烯（BC）的化合物（在17个杂环衍生物中）显着增强了环丙沙星（CPX）的作用，并且针对NorA过表达的突变体SA-1199B表现出32的最佳调节因子。使用斑马鱼模型进行的毒性分析表明，在所有评估的苯并色烯化合物中，BC9表现出低毒性。BC9在2μgml -1（4.03μM）的最低有效浓度（MEC）甚至在亚抑制浓度下均能抑制NorA外排泵，并且可有效逆转ATCC菌株和MRSA临床分离株的CPX MIC分别减少128倍和4倍。我们的结果表明，苯并色烯衍生物BC9是高度特异性的NorA抑制剂，可用于减轻金黄色葡萄球菌的MDR菌株