methyl (4-((prop-2-ynyloxy)methyl)phenyl)sulfane | 1356944-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-((prop-2-ynyloxy)methyl)phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methylsulfanyl-4-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
• CAS: 1356944-32-5
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: WVXIIBXTOMYPNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-((prop-2-ynyloxy)methyl)phenyl)sulfane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的艾伦与氧化膦的氢膦酰化：获得手性烯丙基氧化膦

  摘要：

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。

  DOI：

  10.1002/anie.202112285
• 作为产物：
  描述：

  对甲硫基苯甲醇 、 3-溴丙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 以89%的产率得到methyl (4-((prop-2-ynyloxy)methyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  基于结构的药物设计，4-（苄氧基）-1-苯基丁-2-yn-1-ol衍生物作为5-脂氧合酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  使用定点连接方法设计了一组4-（苄氧基）-1-苯基丁-2-yn-1-ol衍生物，合成并评估了其对5-脂氧合酶（5-LOX）的抑制活性。本研究考虑了5-LOX中的疏水位点，并计划了替代，以使4k在相应的位点具有强疏水基团。生物学结果支持了化合物4k的计算机模拟预测，该化合物对5-LOX的IC 50值为8μM，具有良好的抑制作用。化合物4j和4k对多种癌细胞系（COLO-205，MDA-MB-231和HepG2）显示出有效的细胞毒性作用，但对正常细胞系（HaCaT）无作用。总体趋势显示4k是最有效的化合物。进一步的研究证明了4k在脂多糖（LPS）诱导的小鼠急性肺损伤（ALI）模型中的保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.003

文献信息

• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Hydrophosphinylation of Allenes with Phosphine Oxides: Access to Chiral Allylic Phosphine Oxides
  作者：Zhiping Yang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.202112285

  日期：2021.12.20

  A highly efficient, versatile and atom-economic protocol to chiral allylic phosphine oxides is demonstrated via palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphinylation of allenes with phosphine oxides. A family of chiral allylic phosphine oxides with a diverse range of functional groups were obtained in high yield (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee).

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。
• Structure based drug design, synthesis and evaluation of 4-(benzyloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol derivatives as 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Nimmanapalli P. Reddy、T. Chandramohan Reddy、Polamarasetty Aparoy、Chandrani Achari、P. Ramu Sridhar、Pallu Reddanna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.003

  日期：2012.1

  A group of 4-(benzyloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol derivatives were designed using Site point connection method, synthesized and evaluated for their 5-Lipoxygenase (5-LOX) inhibitory activity. Hydrophobic site points in 5-LOX were considered for the study and substitutions were planned such that 4k will have strong hydrophobic group in the corresponding site point. Biological results supported the in silico

  使用定点连接方法设计了一组4-（苄氧基）-1-苯基丁-2-yn-1-ol衍生物，合成并评估了其对5-脂氧合酶（5-LOX）的抑制活性。本研究考虑了5-LOX中的疏水位点，并计划了替代，以使4k在相应的位点具有强疏水基团。生物学结果支持了化合物4k的计算机模拟预测，该化合物对5-LOX的IC 50值为8μM，具有良好的抑制作用。化合物4j和4k对多种癌细胞系（COLO-205，MDA-MB-231和HepG2）显示出有效的细胞毒性作用，但对正常细胞系（HaCaT）无作用。总体趋势显示4k是最有效的化合物。进一步的研究证明了4k在脂多糖（LPS）诱导的小鼠急性肺损伤（ALI）模型中的保护作用。