3-(4-isopropylphenyl)-1-phenyl-3-phenylamino-propan-1-one | 920276-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-isopropylphenyl)-1-phenyl-3-phenylamino-propan-1-one
• 英文别名: [3-(4-isopropylphenyl)-3-((phenyl)amino)-1-phenylpropan-1-one]；3-anilino-3-(4-isopropylphenyl)-1-phenyl-1-propanone；3-Anilino-1-phenyl-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]propan-1-one；3-anilino-1-phenyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one
• CAS: 920276-35-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO
• 分子量: 343.469
• InChiKey: HPHSHHQXOCSTFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 苯乙酮 、 4-异丙基苯甲醛 在 aluminum oxide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到3-(4-isopropylphenyl)-1-phenyl-3-phenylamino-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过γ-Al2O3/MeSO3H（氧化铝/甲磺酸：AMA）催化的曼尼希型反应，高度立体选择性地合成β-氨基羰基化合物作为可回收、高效和通用的多相催化剂

  摘要：

  γ-Al2O3/MeSO3H（氧化铝/甲磺酸：AMA）作为多相催化剂，在 EtOH 中在环境温度下进行有效催化的酮、芳香醛和芳香胺的曼尼希反应，得到相应的 β-氨基酮首次描述了有利于反异构体的良好产率和高立体选择性。发现这种催化剂可以完全回收和再利用而不会损失其催化活性，因此具有环保意识。此外，γ-Al2O3/CH3SO3H（AMA）催化剂具有制备容易、易操作、稳定性好、易回收、可重复使用、活性好、立体选择性好、环境友好等优点，是可行的。

  DOI：

  10.1139/v09-141

文献信息

• Reusable 1,2,4-Triazolium Based Brønsted Acidic Room Temperature Ionic Liquids as Catalyst for Mannich Base Reaction
  作者：Sankaranarayanan Nagarajan、Elango Kandasamy

  DOI：10.1007/s10562-014-1312-7

  日期：2014.9

  Unprecedented examples of 1-alkyl-1,2,4-triazolium methanesulfonate based Brønsted acidic room temperature ionic liquids were synthesized and characterized. Their catalytic activity and efficiency in recyclability and reusability on one pot synthesis of halide substituted β-amino carbonyl compounds are reported.Graphical Abstract

  合成并表征了基于 Brønsted 酸性室温离子液体的 1-烷基-1,2,4-三唑鎓甲磺酸盐的前所未有的实例。报道了它们在卤化物取代的 β-氨基羰基化合物的一锅合成中的催化活性和可回收性和可重复使用性的效率。 图形摘要
• An Efficient Synthesis of 1,3-Diphenyl-3-phenylamino-propan-1-one and its Derivatives by Mannich Reaction in the Presence of Doped Porous Carbon by Nitrogen and Sulfur (NS-PCS) as Catalyst
  作者：Aida Mansoori、Hossein Eshghi、Jalil Lari

  DOI：10.1002/jccs.201700095

  日期：2018.5

  catalysts. In this work, the reaction between acetophenone, aromatic aldehydes, and aromatic amines has been efficiently catalyzed by porous carbon spheres which were doped by nitrogen and sulfur (NS‐PCS) at ambient temperature to give diverse β‐amino carbonyl compounds in nearly high yields.

  通过曼尼希反应合成β-氨基羰基化合物涉及在单个作用中创建各种键，作为扩展分子卷积和多功能性的最强大的合成工具之一，引起了极大的关注。碳球（CSs）结合了碳材料与球形胶体的优点，这使它们具有许多独特的催化剂特性。在这项工作中，苯乙酮，芳香醛和芳香胺之间的反应已被多孔碳球有效地催化，该多孔碳球在环境温度下被氮和硫（NS-PCS）掺杂，以高收率得到各种β-氨基羰基化合物。
• Mannich-type reactions in a colloidal solution formed by sodium tetrakis(3,5-trifluoromethylphenyl)borate as a catalyst in water
  作者：Chi-Tsing Chang、Bei-Sih Liao、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.125

  日期：2006.12

  Sodium tetrakis(3,5-trifluoromethylphenyl) borate [NaBAr4F] efficiently catalyzed the one-pot, three-component Mannich reaction of ketones with aromatic aldehydes and different anilines in water at an ambient temperature and afforded the corresponding beta-amino carbonyl compounds in good to excellent yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly stereoselective facile synthesis of β-amino carbonyl compounds via a Mannich-type reaction catalyzed by γ-Al₂O₃/MeSO₃H (alumina/methanesulfonic acid: AMA) as a recyclable, efficient, and versatile heterogeneous catalyst
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar

  DOI：10.1139/v09-141

  日期：2010.1

  ketones, aromatic aldehydes, and aromatic amines catalyzed efficiently by γ-Al2O3/MeSO3H (alumina/methanesulfonic acid: AMA) as a heterogeneous catalyst, which were carried out in EtOH at ambient temperature to afford the corresponding β-amino ketones in good yields and high stereoselectivities in favor of the anti isomer, was described for the first time. It was found that this catalyst could be completely

  γ-Al2O3/MeSO3H（氧化铝/甲磺酸：AMA）作为多相催化剂，在 EtOH 中在环境温度下进行有效催化的酮、芳香醛和芳香胺的曼尼希反应，得到相应的 β-氨基酮首次描述了有利于反异构体的良好产率和高立体选择性。发现这种催化剂可以完全回收和再利用而不会损失其催化活性，因此具有环保意识。此外，γ-Al2O3/CH3SO3H（AMA）催化剂具有制备容易、易操作、稳定性好、易回收、可重复使用、活性好、立体选择性好、环境友好等优点，是可行的。