N-butyl-2-isonicotinoylhydrazine-1-carboxamide | 15563-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-isonicotinoylhydrazine-1-carboxamide
• 英文别名: 4-butyl-1-isonicotinoyl semicarbazide；4-Butyl-1-isonicotinoyl-semicarbazid；Semicarbazide, 4-butyl-1-isonicotinoyl-；1-butyl-3-(pyridine-4-carbonylamino)urea
• CAS: 15563-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₂
• 分子量: 236.274
• InChiKey: DBIBZOIPPZTLEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-isonicotinoylhydrazine-1-carboxamide 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 反应 10.17h， 以64%的产率得到N-butyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型亲脂异烟肼衍生物及其1,3,4-恶二唑类似物：合成，抗分枝杆菌活性及其作用机理的研究

  摘要：

  新药的开发对于将来治疗结核病和其他分枝杆菌感染至关重要。从异烟肼（INH）合成了一系列N-烷基-2-异烟碱基肼-1-羧酰胺，然后环化为N-烷基-5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-胺。所有衍生物均经光谱表征。筛选了化合物对易感和耐多药结核分枝杆菌（Mtb。）和非结核分枝杆菌（NTM；鸟分枝杆菌（M. avium），堪萨斯分枝杆菌（M. kansasii））的体外抗分枝杆菌活性。活性最高的羧酰胺被短n取代-烷基，其活性与INH相当，对Mtb的最小抑制浓度（MIC）。为0.5–2μM。此外，它们对HepG2无毒，其中一些对耐INH的NTM（MIC≥4μM）具有高活性。它们环化成1,3,4-恶二唑并没有增加活性。实验证明，2-异烟酰胺基肼-1-羧酰胺的作用机理包括以与INH类似的方式抑制烯酰-ACP还原酶（InhA），这会阻止霉菌酸的生物合成。N-十二烷基-5-（吡啶-4-基）-1,3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.017
• 作为产物：
  描述：

  isonicotinoyl-urea 在 盐酸 、 氯 作用下， 生成 N-butyl-2-isonicotinoylhydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Storage and Clutter: Discourses and Practices of Order in the Domestic World

  摘要：

  本文探讨了与当代英国家居社会建设有关的存储和杂乱的论述与实践。在许多关于消费、物质文化、设计和家居的文献中，存储实践的作用一直被忽视。然而，特别是自 20 世纪 90 年代以来，关于家居的流行文化讨论和表现形式出现了爆炸式的增长，其中大部分探讨了更广泛的设计、装饰和 DIY 等家居世界，而大量书籍则特别关注储藏，将其视为解决当代家居中日益严重的杂乱问题的解药。通过对这些书籍的分析，我们发现，尽管这些书籍将其观点包装成了一种流行的个人心理，但它们确实为讨论与消费、物质文化和家居设计相关的问题提供了一些有用的见解。更重要的是，它们揭示了家居不仅需要被视为一个居住场所，还需要被视为一系列空间、通道和流动，因为物品和人都会进入、通过家居，有时还会离开家居。我们认为，这些论述的核心是对时间和空间的有限概念化，以及让空间和物品呈现出来并便于管理的愿望。然后，我们将这些论述与家庭中的日常存储和杂乱做法进行对比。基于原始研究数据，我们认为时间和空间需要作为多重和多层次来分析，因为物品在消费、获取、使用和最终处置之间的空隙中，会受到各种分散、剥离和移位做法的影响。因此，凌乱不仅需要被理解为储藏的背面，还需要被理解为家庭和身份的迭代时空排序的一部分，这种排序遵循储藏动态留下的痕迹。

  DOI：

  10.1093/jdh/16.3.229

文献信息

• Synthesis of isoniazid analogs with promising antituberculosis activity and bioavailability: Biological evaluation and computational studies
  作者：Renu Gavadia、Jyoti Rasgania、Mandira Varma Basil、Varsha Chauhan、Sanjay Kumar、Komal Jakhar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135325

  日期：2023.7

  A series of aliphatic isoniazid carbo(x/thio)amides has been synthesized by a facile one-pot green method in aqueous media by harnessing microwave irradiations. In vitro antitubercular screening of the synthesized compounds against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB strain) reveals promising antimycobacterial potential with MIC in the range of 1 to 4 µg/ml. A computational approach comprising DFT

  一系列脂肪族异烟肼碳 (x/硫代) 酰胺已通过利用微波辐射在水性介质中通过简便的一锅法绿色方法合成。合成化合物抗结核分枝杆菌的体外抗结核筛选H37Rv（MTB 株）显示出有前途的抗分枝杆菌潜力，MIC 在 1 至 4 µg/ml 范围内。执行了包括 DFT 建模、分子对接和 ADMET 分析的计算方法，以阐明先导化合物的化学性质、结合亲和力和 ADMET 功效。合成类似物与 InhA 的对接显示与受体的结合相互作用较弱，并且不存在直接抑制剂特有的重要相互作用。然而，对接结果表明合成分子与 KatG 受体 1SJ2 具有显着的结合亲和力，化合物3h和3e显示出最佳对接分数（分别为 -7.2 和 -6.8 kcal/mol），表明 KatG 介导的 InhA 抑制机制类似于异烟肼。在计算机中标题化合物的 ADMET 分析表明它们具有出色的药代动力学能力和比异烟肼更低的毒性。生物利用度雷达进一步
• New lipophilic isoniazid derivatives and their 1,3,4-oxadiazole analogues: Synthesis, antimycobacterial activity and investigation of their mechanism of action
  作者：Rudolf Vosátka、Martin Krátký、Markéta Švarcová、Jiří Janoušek、Jiřina Stolaříková、Jan Madacki、Stanislav Huszár、Katarína Mikušová、Jana Korduláková、František Trejtnar、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.017

  日期：2018.5

  NTM (MICs ≥4 μM). Their cyclization to 1,3,4-oxadiazoles did not increase the activity. The experimentally proved mechanism of action of 2-isonicotinoylhydrazine-1-carboxamides consists of the inhibition of enoyl-ACP reductase (InhA) in a way similar to INH, which is blocking the biosynthesis of mycolic acids. N-Dodecyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine as the most efficacious oxadiazole inhibits

  新药的开发对于将来治疗结核病和其他分枝杆菌感染至关重要。从异烟肼（INH）合成了一系列N-烷基-2-异烟碱基肼-1-羧酰胺，然后环化为N-烷基-5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-胺。所有衍生物均经光谱表征。筛选了化合物对易感和耐多药结核分枝杆菌（Mtb。）和非结核分枝杆菌（NTM；鸟分枝杆菌（M. avium），堪萨斯分枝杆菌（M. kansasii））的体外抗分枝杆菌活性。活性最高的羧酰胺被短n取代-烷基，其活性与INH相当，对Mtb的最小抑制浓度（MIC）。为0.5–2μM。此外，它们对HepG2无毒，其中一些对耐INH的NTM（MIC≥4μM）具有高活性。它们环化成1,3,4-恶二唑并没有增加活性。实验证明，2-异烟酰胺基肼-1-羧酰胺的作用机理包括以与INH类似的方式抑制烯酰-ACP还原酶（InhA），这会阻止霉菌酸的生物合成。N-十二烷基-5-（吡啶-4-基）-1,3
• Storage and Clutter: Discourses and Practices of Order in the Domestic World
  作者：S. B. Cwerner、A. Metcalfe

  DOI：10.1093/jdh/16.3.229

  日期：2003.1.1

  This article examines discourses and practices of storage and clutter in relation to the social construction of the home in contemporary Britain. The role of storage practices has been overlooked in much of the literature on consumption, material culture, design and the home. And yet, especially since the 1990s, there has been an explosion in popular cultural forms of discussion and representations of the home while much of this has explored the domestic worlds of design, decoration and DIY more generally, a large number of books have focused specifically on storage as the antidote to what is preceived as the growing problem of clutter in the contemporary home. Through an analysis of these texts we show that even though they wrap up their ideas in a popular psychology of personal therpy, they do provide some insights useful for discussions of issues related to consumption, material culture and domestic design. More fundamentally, they reveal that the home needs to be coceptualized not simply as a place for living, but also as set of spaces, channels and flows, as objects and people find their way into, through, and sometimes out of, the home. We argue that at the heart of these discourses is a limited conceptualization of time and space and a desire to make spaces and objects present and manageable. We then contrast these discourses with everyday practices of storage and clutter in the home. Based on original research data, we argue that time and space need to be analysed as multiple and layered, as objects are subject to various practices of dispersal, divestment and displacement in the gaps between consumption as acquisition, use and their eventual disposal. As a result, clutter needs to be understood not merely as the underside of storage, but also as part of an iterative spatio-temporal ordering of home and identity that follows the traces left behind by the dynamic of storage.

  本文探讨了与当代英国家居社会建设有关的存储和杂乱的论述与实践。在许多关于消费、物质文化、设计和家居的文献中，存储实践的作用一直被忽视。然而，特别是自 20 世纪 90 年代以来，关于家居的流行文化讨论和表现形式出现了爆炸式的增长，其中大部分探讨了更广泛的设计、装饰和 DIY 等家居世界，而大量书籍则特别关注储藏，将其视为解决当代家居中日益严重的杂乱问题的解药。通过对这些书籍的分析，我们发现，尽管这些书籍将其观点包装成了一种流行的个人心理，但它们确实为讨论与消费、物质文化和家居设计相关的问题提供了一些有用的见解。更重要的是，它们揭示了家居不仅需要被视为一个居住场所，还需要被视为一系列空间、通道和流动，因为物品和人都会进入、通过家居，有时还会离开家居。我们认为，这些论述的核心是对时间和空间的有限概念化，以及让空间和物品呈现出来并便于管理的愿望。然后，我们将这些论述与家庭中的日常存储和杂乱做法进行对比。基于原始研究数据，我们认为时间和空间需要作为多重和多层次来分析，因为物品在消费、获取、使用和最终处置之间的空隙中，会受到各种分散、剥离和移位做法的影响。因此，凌乱不仅需要被理解为储藏的背面，还需要被理解为家庭和身份的迭代时空排序的一部分，这种排序遵循储藏动态留下的痕迹。