(1Z,3Z)-1,4-diphenylbuta-1,3-diene | 5807-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,3Z)-1,4-diphenylbuta-1,3-diene
• 英文别名: 1,4-diphenyl-1,3-butadiene；1,4-Diphenylbutadiene, cis,cis-；[(1Z,3Z)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 5807-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: JFLKFZNIIQFQBS-PVRNWPCDSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5°C
• 沸点：
  280.14°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9697

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3Z)-1,4-diphenylbuta-1,3-diene 以 2-甲基丁烷 为溶剂， 生成 1,4-二苯基-1,3丁二烯
  参考文献：
  名称：

  顺式，顺式-1,4-二苯基-1,3-丁二烯在玻璃介质中于77 K的光异构化：自行车踏板机理。

  摘要：

  与在溶液和硬玻璃介质中仅需单键光致异构化的溶液和硬玻璃介质相比，在77 K的软异戊烷玻璃中，顺式，顺式-1,4-二苯基-1,3-丁二烯的顺式-反式光致异构化产生了显着的两键光致异构化。地方。

  DOI：

  10.1039/b516319f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙酸 在 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1Z,3Z)-1,4-diphenylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for the conversion of trans to cis-cinnamic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88070-3

文献信息

• The<i>in situ</i>-Generated Nickel(0)-catalyzed Homo-coupling of Alkenyl Halides with Zinc Powder. A Specific Outcome in Stereochemistry
  作者：Kentaro Takagi、Harutaka Mimura、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.3517

  日期：1984.12

  The catalytic activity of nickel(0) generated in situ from nickel(II) salt was examined in a dehalogenative coupling of alkenyl halides with zinc powder. The reaction of alkenyl bromides took place provided that potassium iodide was present to assist the reduction of nickel(II) with zinc powder, and also to convert the alkenyl bromides to the corresponding alkenyl iodides. A speculative view concerning

  在烯基卤化物与锌粉的脱卤偶联中检测了从镍 (II) 盐原位生成的镍 (0) 的催化活性。烯基溴化物的反应发生，前提是存在碘化钾以帮助用锌粉还原镍 (II)，并将烯基溴化物转化为相应的烯基碘化物。为了解释观察到的独特立体化学，提出了关于歧化步骤的推测性观点。
• NICKEL-CATALYZED ULLMANN-TYPE COUPLING OF ALKENYL HALIDES WITH ZINC POWDER
  作者：Kentaro Takagi、Naomi Hayama

  DOI：10.1246/cl.1983.637

  日期：1983.5.5

  Convenient procedure for an Ullmann-type coupling of alkenyl halides using zinc powder, nickel(II) chloride, and potassium iodide and/or thiourea is presented. One double bond in the produced diene retained the configuration of a starting material, while partial cis–trans isomerization was observed in the second one.

  介绍了一种使用锌粉、氯化镍(II)和碘化钾和/或硫脲的烯基卤化物的Ullmann型偶联反应的简便程序。生成的二烯中，一个双键保持了起始材料的构型，而在第二个双键中观察到了部分的顺-反异构化。
• Ni(0)-Triphenylphosphine Complex-Catalyzed Homo-Coupling of 1-Alkenyl Halides with Zinc Powder
  作者：Ken Sasaki、Kikuji Nakao、Yoshihiko Kobayashi、Mutsuji Sakai、Norito Uchino、Yasumasa Sakakibara、Kentaro Takagi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2446

  日期：1993.8

  The homo-coupling of 1-alkenyl halides was examined in the presence of NiBr2(PPh3)2, PPh3, and excess zinc. The reactions proceed under very mild conditions to give high yields of conjugated dienes. The addition of KI or thiourea was unnecessary for a successful reaction, in contrast with systems without an external phosphine ligand.

  1-烯基卤的同偶联反应在 NiBr2(PPh3)2、PPh3 和过量锌存在下得以研究。这些反应在非常温和的条件下进行，生成高产率的共轭二烯。与没有外部膦配体的体系相反，无需加入 KI 或硫脲即可成功进行反应。
• Cross‐Electrophile Coupling of Vinyl Halides with Alkyl Halides
  作者：Keywan A. Johnson、Soumik Biswas、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/chem.201601320

  日期：2016.5.23

  An improved method for the reductive coupling of aryl and vinyl bromides with alkyl halides that gave high yields for a variety of substrates at room temperature with a low (2.5 to 0.5 mol %) catalyst loading is presented. Under the optimized conditions, difficult substrates, such as unhindered alkenyl bromides, can be coupled to give the desired olefins with minimal diene formation and good stereoretention

  提出了一种用于芳基和乙烯基溴与烷基卤的还原偶联的改进方法，该方法在室温下以较低的催化剂负载量（2.5至0.5 mol％）为多种底物提供了高收率。在优化的条件下，可以将难处理的底物（例如未受阻的烯基溴化物）偶联，以形成所需的烯烃，同时减少二烯的形成并保持良好的立体保留性。这些改进的条件对于芳基溴化物也很有效。例如，证实了克级反应的催化剂负载量为0.5 mol％，而催化剂负载量为10 mol％时，反应仅需20分钟即可完成。最后，介绍了一种低成本的单组分预催化剂（bpy）NiI 2（bpy = 2,2'-联吡啶），其在几个月内对空气和水分均稳定。
• Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents
  作者：Régis Vanderesse、Jean-Jacques Brunet、Paul Caubere

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85152-9

  日期：1984.3

  preparation of NiCRA (NaH-t-AmONa-Ni(OAc)2) in the presence of 2,2′-bipyridine (bpy) leads to a new reagent (termed NiCRA-bpy) which is shown to be one of the most efficient Ni based reagents reported so far for the homocoupling of aryl and vinyl halides (including chlorides). The homo coupling of cis- and trans-β-bromostyrenes is shown to be stereospecific.

  在2,2'-联吡啶（bpy）存在下制备NiCRA（NaH-t-AmONa-Ni（OAc）2）会产生一种新的试剂（称为NiCRA-bpy），该试剂被证明是最有效的试剂之一迄今为止，已报道了一种高效的基于Ni的试剂，用于芳基卤化物和乙烯基卤化物（包括氯化物）的均偶联。顺式和反式-β-溴苯乙烯的均相偶联显示是立体特异性的。