1-(2-Hydroxyphenyl)-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-one | 73110-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 73110-49-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: SONSBCPVVSAMDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyphenyl)-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基黄酮衍生物的合成，分子性质，抗炎和抗癌活性。

  摘要：

  按照克莱森-施密特的方法，一步合成了一系列新的3-羟基黄酮（1-46），然后进行了阿尔加-弗林-奥马达达反应（AFO）。合成的类黄酮通过1 H NMR，13 C NMR和DCI-HRMS进行表征。在体外测试所有合成的化合物对人细胞系HCT-116（人类结肠癌），IGROV-1和OVCAR-3（人类卵巢癌）的15-脂氧合酶抑制作用和细胞毒活性。已经发现，衍生物25、37和45对HCT-116（分别为IC50 ＝ 8.0、9.0和9.0μM）和对IGROV-1（分别为IC50 ＝ 2.4、5.0和6.0μM）最具活性。衍生物14和21在100μM下表现出更高的抗炎活性，PI值分别为76.50和72.70％。分子描述是通过DFT计算完成的，药物相似性和生物活性分数。结果表明，某些化合物与Lipinski的五个规则线性相关，显示出良好的药物相似性和针对药物靶标的生物活性得分。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103009
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 4-异丙基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions

  摘要：

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06209c

文献信息

• Water-mediated phosphorylative cyclodehydrogenation: An efficient preparation of flavones and flavanones
  作者：Manorama Vimal、Uma Pathak、Anand Kumar Halve

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643484

  日期：——

  for the conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones and flavones has been developed. The reagent efficiently promoted one-pot conversion of 2′-hydroxychalcones to flavones through flavanones involving cyclization and oxidative dehydrogenation. By changing the stoichiometery of the reagents, the reaction can be tuned to generate either flavanone or flavone. The developed protocol was found to be applicable

  摘要 开发了一种利用 POCl3-水将 2'-羟基查耳酮转化为黄烷酮和黄酮的新合成策略。该试剂通过涉及环化和氧化脱氢的黄烷酮有效地促进了 2'-羟基查尔酮向黄酮的一锅法转化。通过改变试剂的化学计量，可以调整反应以生成黄烷酮或黄酮。发现开发的协议适用于各种 2'-羟基查尔酮。图形概要
• Fe(HSO₄ )₃ /SiO₂: an efficient and heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 2-aryl-chromene-4-ones (flavanones)
  作者：Hossein Eshghi、Mohammad Rahimizadeh、Seyed Mohsen Mousavi

  DOI：10.1080/14786419.2013.872103

  日期：2014.4.3

  synthesis of flavanones from 2-hydroxyacethophenone and aldehydes in the presence of Fe(HSO4)3/SiO2. Flavanones were prepared in high yields in a new catalytic system with similar substituted effect in the indirect cyclisation method. The catalyst in all the above reactions is reusable without significant decreases in its activity after four times of recycling.

  硫酸氢铁硅酸盐是一种有效的非均相催化剂，用于将2-羟基查耳酮环化为其相应的黄烷酮（苯并二氢吡喃酮）。在查耳酮结构中存在给电子和吸电子基团的情况下，高产率地进行了该分子内的氧杂-迈克尔反应。此外，我们发现苯胺可以在Fe（HSO 4）3 / SiO 2的存在下，由2-羟基苯乙酮和醛类直接合成黄烷酮中用作有机助催化剂。黄酮类化合物是在新的催化体系中以高收率制备的，在间接环化方法中具有类似的取代作用。在上述所有反应中，该催化剂可重复使用，在循环四次后其活性没有明显降低。
• Selective synthesis of multifunctionalized cyclopent-3-ene-1-carboxamides and 2-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives
  作者：Hui Zheng、Ying Han、Feng-Shun Xu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d2nj03198a

  日期：——

  and with high diastereoselectivity. More importantly, the similar reaction of phenacylmalononitriles and chalcone o-enolates in ethanol at room temperature afforded functionalized 2-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives in satisfactory yields and with high diastereoselectivity. A rational domino reaction was tentatively proposed to explain the selective formation of different cyclic compounds and the

  三乙胺在室温下促进苯甲酰丙二腈和邻羟基查耳酮在乙醇中的环加成反应，以良好的收率和高非对映选择性得到多官能化 cyclopent-3-ene-1-carboxamides。更重要的是，苯甲酰丙二腈和查耳酮邻烯醇化物在室温下在乙醇中的类似反应以令人满意的收率和高非对映选择性提供了官能化的 2-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。初步提出了一个合理的多米诺骨牌反应来解释不同环状化合物的选择性形成和反应的非对映选择性。
• CAN Interceded Oxidative Coupling of β‐Dicarbonyl Compounds to 2‐Aryl/Heteroarylchromenes: A Regio‐ and Diastereoselective Synthesis of Tetrahydro‐benzofuro[3,2‐<i>c</i>]chromenones
  作者：Sayanwita Panja、Arun Dhurey、Gourhari Maiti、Animesh Pramanik

  DOI：10.1002/ejoc.202301195

  日期：2024.3.25

  A CAN mediated oxidative coupling of 1,3-dicarbonyl compounds to 2-arylchromenes followed by cyclization affords tetrahydro-benzofuro[3,2-c]chromenones with regio- and diastereoselectivity in high yield.

  CAN 介导的 1,3-二羰基化合物与 2-芳基色烯的氧化偶联，然后环化，以高产率提供具有区域和非对映选择性的四氢苯并呋喃并[3,2- c ]色烯酮。
• Hydromagnesite as an Efficient Recyclable Heterogeneous Solid Base Catalyst for the Synthesis of Flavanones, Flavonols and 1,4-Dihydropyridines in Water
  作者：U. Chinna Rajesh、Sunny Manohar、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/adsc.201300555

  日期：2013.11.11

  AbstractA form of hydromagnesite (HM) with flower‐like thin‐sheet morphology was synthesized by an environmentally benign approach using simple conventional heating at moderate temperature without using any template in water as medium. The versatility of this HM catalyst was studied in the synthesis of flavanones, flavonols and the multicomponent synthesis of 1,4‐dihydropyridines in water. The recyclability of catalyst was studied for six times and there was no appreciable loss in its catalytic activity.magnified image