1-benzyl-3-(4-nitrobenzyl)benzimidazolium bromide | 1101693-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-nitrobenzyl)benzimidazolium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-3-[(4-nitrophenyl)methyl]benzimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 1101693-24-6
• 化学式: Br*C₂₁H₁₈N₃O₂
• 分子量: 424.297
• InChiKey: WZKOYOLEDABHIP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(4-nitrobenzyl)benzimidazolium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81.3%的产率得到1-benzyl-3-(4-nitrobenzyl)benzimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  非对称对硝基苄基取代的N-杂环卡宾-银（I）配合物作为金属药物

  摘要：

  在目前的工作中，一系列八种新的咪唑，4,5-二氯咪唑，4,5-二苯基咪唑和苯并咪唑基硝基官能化的单-N-杂环卡宾（NHC）-醋酸银（I）（7a-d）和双-NHC-六氟磷酸银（I）配合物（8a-d）分别通过相应的六氟磷酸偶氮盐（6a-d）与乙酸银（I）和氧化银（I）在甲醇和乙腈中的反应合成。所有合成的化合物均通过各种光谱技术和元素分析得到了充分表征。此外，双–（1-苄基–3–（对硝基苄基）–4,5–二氯咪唑–2-亚丙基）银（I）六氟磷酸盐复合物的结构（8b）由单晶X射线衍射分析证实。通过Kirby-Bauer圆盘扩散法对所有化合物（6a–d），（7a–d）和（8a–d）进行了初步体外抗菌评估，然后通过肉汤大量稀释法确定了最低抑菌浓度（MIC）对抗五种标准细菌的方法；两个革兰氏阳性细菌菌株（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和三个革兰氏阴性细菌菌株（大肠杆菌，志贺氏志贺氏菌和伤寒沙门氏菌）。所有六氟磷酸盐（6a

  DOI：

  10.1002/aoc.3819
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-benzyl-3-(4-nitrobenzyl)benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑的Pd-PEPPSI配合物催化N取代的苯并咪唑的直接C2-芳基化/杂芳基化

  摘要：

  N取代的苯并咪唑衍生物（如N-苄基/ 3-氯苄基/ 2,4,6-三甲基苄基/ 2,4,6-三异丙基苄基/芳基苯并咪唑）的便捷，高效的钯催化的直接C2芳基化/杂芳基化据报道，在Pd-PEPPSI（钯-吡啶增强的前催化剂制剂的稳定和引发）复合物中存在芳基/杂芳基溴化物。为此，我们准备了一系列不同的对称和不对称的N，N'-二重烷基苯并咪唑Pd-PEPPSI复合物。在所有准备好的络合物中，Pd–PEPPSI- 3在乙醇-水系统中，在温和的反应条件下，可以相对较高的速率有效地调节反应。另外，催化过程避免了使用外部配体和添加剂。进一步将反应性与市售的铜-N-杂环卡宾催化剂进行了比较，但反应不太成功。在优化的反应条件下，通过Csp 2 -H / Csp 2 -X联芳基交叉偶联以良好至极好的收率合成了范围广泛的2-芳基/杂芳基-N-取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/aoc.5869

文献信息

• Benzimidazolium salts as starting materials or intermediates in 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Ana-Maria Macsim、Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Petru Filip、Alina Nicolescu、Calin Deleanu

  DOI：10.1007/s00706-021-02795-7

  日期：2021.7

  benzimidazolium salts have been synthesized and fully characterized by multinuclear NMR spectroscopy. The benzimidazolium salts occur as intermediates in various 1,3-dipolar cycloadditions and they are also useful as starting materials in such cycloadditions. Graphic abstract

  已经合成了几种新的苯并咪唑盐，并通过多核 NMR 光谱对其进行了充分表征。苯并咪唑鎓盐在各种 1,3-偶极环加成反应中作为中间体出现，它们也可用作此类环加成反应中的原料。 图形摘要
• Molecular Diversity of the Three-Component Reactions of N-Benzylbenzimidazolium Salts, Aromatic Aldehydes, and Active Methylene Compounds
  作者：Li Hui、Yu-Xiu Jin、Jin-Xiu Wang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201101199

  日期：2011.12

  The three-component reactions of in-situ-formed N-benzylbenzimidazolium salts, aromatic aldehydes, and active methylene compounds in the presence of triethylamine showed very interesting molecular diversity. The reactions with Meldrum's acid or barbiturate in acetonitrile gave a series of the novel zwitterionic salts in high yields. Under similar reaction conditions, the reactions with malononitrile

  在三乙胺存在下原位形成的 N-苄基苯并咪唑鎓盐、芳香醛和活性亚甲基化合物的三组分反应显示出非常有趣的分子多样性。与 Meldrum 酸或巴比妥酸盐在乙腈中的反应以高产率得到了一系列新型两性离子盐。在类似的反应条件下，与丙二腈或氰基乙酸乙酯的反应以良好的收率和前所未有的区域选择性产生官能化的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑。
• Molecular Diversity of Three-Component Reactions of N-Benzylbenzimidazolium Salts, Isatin, and Malononitrile or Ethyl Cyanoacetate
  作者：Li Hui、Hong-Yan Li、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201200269

  日期：2012.6

  The three-component reactions of N-benzylbenzimidazolium salts, isatins, and malononitrile or ethyl cyanoacetate showed very interesting molecular diversity depending on the structures of the benzimidazolium salts. The reactions of N-benzyl-N′-p-nitrobenzylbenzimidazolium salts gave a series of zwitterionic salts in good yields. Under similar reaction conditions the reactions of N-benzyl-N′-phenacylbenzimidazolium

  N-苄基苯并咪唑鎓盐、靛红和丙二腈或氰基乙酸乙酯的三组分反应显示出非常有趣的分子多样性，这取决于苯并咪唑鎓盐的结构。N-苄基-N'-对硝基苄基苯并咪唑鎓盐的反应以良好的产率得到一系列两性离子盐。在类似的反应条件下，N-苄基-N'-苯甲酰基苯并咪唑鎓盐的反应产生了意想不到的产物，并打开了咪唑环。
• Synthesis, structural characterization and properties of new N-heterocyclic carbene Ag(I) complexes
  作者：Ravada Kishore、Samar K. Das

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.08.051

  日期：2013.12

  The syntheses and properties of new N-heterocyclic carbene complexes [1-(2,3,5,6-tetra methyl benzyl)-3-benzylbimy}AgCl] (2a), 11-(benzyl)-3-benzylbimy}(2)Ag][BF4] (2b), [1-(benzyl)-3-butylbimy}AgBr](2) (2c), [1-(benzyl)-3-(4-nitro-benzyl)bimy}AgBr] (2d), [1-(benzyl)-3-(4-bromo-benzyl)bimy)AgBr] (2e), [1-(benzyl)-3-(4-nitro-benzyl)bimy}(2)Ag][BF4] (2f), [1-(benzyl)-3-(4-bromo-benzyl)bimy](2)Ag][BF4] (2g) (bimy = benzimidazol-2-ylidene), and [1-(10-bromo-9-anthracenylmethyl)-3-butylimy)AgBr] (2h) (imy = imidazol-2-ylidene) have been described. Compounds 2a-2h have been characterized by H-1 NMR-, UV-vis- LC/MS-spectral studies and elemental analysis. Compounds 2a-2c and 2h are unambiguously characterized by single crystal X-ray crystallography. Compound 2h shows solution emission at room temperature. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Non-symmetrically <i>p</i> -nitrobenzyl-substituted <i>N</i> -heterocyclic carbene-silver(I) complexes as metallopharmaceutical agents
  作者：C. R. Shahini、Gautam Achar、Srinivasa Budagumpi、Matthias Tacke、Siddappa A. Patil

  DOI：10.1002/aoc.3819

  日期：2017.12

  against five standard bacteria; two Gram–positive bacterial strains (Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis) and three Gram–negative bacterial strains (Escherichia coli, Shigella sonnei, and Salmonella typhi). All the hexafluorophosphate salts (6a–d) were found inactive against the tested bacterial strains and their corresponding mono– and bis–NHC–silver(I) complexes (7a–d and 8a–d) exhibited moderate

  在目前的工作中，一系列八种新的咪唑，4,5-二氯咪唑，4,5-二苯基咪唑和苯并咪唑基硝基官能化的单-N-杂环卡宾（NHC）-醋酸银（I）（7a-d）和双-NHC-六氟磷酸银（I）配合物（8a-d）分别通过相应的六氟磷酸偶氮盐（6a-d）与乙酸银（I）和氧化银（I）在甲醇和乙腈中的反应合成。所有合成的化合物均通过各种光谱技术和元素分析得到了充分表征。此外，双–（1-苄基–3–（对硝基苄基）–4,5–二氯咪唑–2-亚丙基）银（I）六氟磷酸盐复合物的结构（8b）由单晶X射线衍射分析证实。通过Kirby-Bauer圆盘扩散法对所有化合物（6a–d），（7a–d）和（8a–d）进行了初步体外抗菌评估，然后通过肉汤大量稀释法确定了最低抑菌浓度（MIC）对抗五种标准细菌的方法；两个革兰氏阳性细菌菌株（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和三个革兰氏阴性细菌菌株（大肠杆菌，志贺氏志贺氏菌和伤寒沙门氏菌）。所有六氟磷酸盐（6a