4′-methylbiphenyl-3,5-diol | 203645-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4′-methylbiphenyl-3,5-diol
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-4′-methyl-1,1′-biphenyl；4′-methyl-[1,1′-biphenyl]-3,5-diol；4-methyl-3,5-dihydroxybiphenyl；5-(4-Methylphenyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 203645-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: AXZURLXLCRSPSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-methylbiphenyl-3,5-diol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 benzyl peroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3,5-dihydroxyphenyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Anti-Friedel-Crafts-Type Substitution To Form Biaryl Linkages

  摘要：

  The ipso-substitution of one (or two) hydroxy groups of phloroglucinol with arene nucleophiles (e.g., o-xylene, tetralin, biphenyl) can be achieved easily under Friedel-Crafts-type conditions with or without the use of organic solvents affording a variety of 3,5-dihydroxybiphenyls (57-89% yields). The new method has significant practical advantages compared to classical biaryl-coupling routes.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339682
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-(4-甲基苯基)苯 在 氢碘酸 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4′-methylbiphenyl-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成 5-取代的间苯二酚衍生物

  摘要：

  Suzuki 和 Stille 交叉偶联反应用于合成 5-取代的 1,3-二甲氧基苯和 5-取代的间苯二酚衍生物。取代的间苯二酚衍生物仅通过三个步骤从廉价的试剂中获得。1,3-二甲氧基苯甲酸和1-氯-3,5-二甲氧基苯转化为1-碘-、1-溴-、1-三甲基锡-3,5-二甲氧基苯和3,5-二甲氧基苯基硼酸。5-烯丙基-1,3-二甲氧基苯和3,5-二甲氧基联苯衍生物是在温和条件下通过交叉偶联反应获得的。HI、BBr3 和AlI3 用于将这些二甲氧基苯去甲基化成它们的间苯二酚衍生物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<359::aid-ejoc359>3.0.co;2-n

文献信息

• 1,3-Dihydroxybenzene derivatives and colorants containing said compounds
  申请人：——

  公开号：US20040016063A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  1,3-Dihydroxybenzene derivatives of general formula (I) or (Ia) or physiologically tolerated, water-soluble thereof 1 wherein R′1 denotes substituted pyridyl group, a pyrimidyl group, a group of formula (IIa) or (IIIa) 2 and the dyeing agents for keratin fibers containing these compounds.

  一般式(I)或(Ia)的1,3-二羟基苯衍生物，或其生理耐受性、水溶性的衍生物，其中R′1代表取代吡啶基、嘧啶基、式(IIa)或(IIIa)的基团，以及含有这些化合物的角蛋白纤维染料剂。
• Dehydrogenative Formation of Resorcinol Derivatives Using Pd/C–Ethylene Catalytic System
  作者：Ibrahim Yussif El-Deeb、Tatsuya Funakoshi、Yuya Shimomoto、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03037

  日期：2017.3.3

  conversion of substituted 1,3-cyclohexanediones to the alkyl ethers of resorcinol using a Pd/C–ethylene system is reported. In these reactions, ethylene works as a hydrogen acceptor. The efficient synthesis of resveratrol was achieved using this protocol as a key step. In addition, the direct formation of substituted resorcinols was carried out by adding K2CO3 into the reaction media.

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统将取代的1,3-环己二酮转化为间苯二酚的烷基醚。在这些反应中，乙烯充当氢受体。使用该方案作为关键步骤，可实现白藜芦醇的有效合成。另外，通过向反应介质中加入K 2 CO 3来直接形成取代的间苯二酚。
• Chiral Dinuclear Vanadium Complex-Mediated Oxidative Coupling of Resorcinols
  作者：Makoto Sako、Takanori Aoki、Nadine Zumbrägel、Lukas Schober、Harald Gröger、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02494

  日期：2019.2.1

  A method for the highly regio- and enantioselective oxidative coupling of resorcinols has been established by using dibrominated dinuclear vanadium(V) catalyst 1c under air. When resorcinols bearing an aryl substituent were applied as substrates to the coupling, axially chiral biresorcinols were obtained as single regioisomers in high yield with up to 98% ee.

  通过在空气中使用二溴化二核钒（V）催化剂1c，建立了间苯二酚的高度区域和对映选择性氧化偶联的方法。当将带有芳基取代基的间苯二酚作为底物用于偶联时，可以以高达98％ee的高收率获得轴向手性双间苯二酚作为单一的区域异构体。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2009067697A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The invention provides a compound of formula I: wherein R4, R5 and R6 have any of the values described herein or a salt thereof, as well as synthetic processes and intermediates useful for preparing such compounds. The compounds have anti-cancer activity.

  该发明提供了一个化合物的式子I：其中R4、R5和R6具有本文所描述的任何值或其盐，以及用于制备这类化合物的合成过程和中间体。这些化合物具有抗癌活性。
• 一种C₂-对称性手性芳基碘催化剂的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN115490607A

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明公开了一种 C 2‑对称性手性芳基碘催化剂的合成方法，属于有机化学技术领域。该方法是以廉价的3,5‑二甲氧基溴苯作为起始原料，通过与一系列芳基硼酸发生经典的Suzuki‑Miyaura偶联得到中间体3,5‑二甲氧基联苯，随即在三溴化硼作用下脱甲基保护基得到中间体3,5‑二羟基联苯；接下来，经过芳香族碘代，Mitsunobu反应引入手性源得到手性芳基碘酯类衍生物；将手性芳基碘酯类衍生物水解后，通过酰氯化与二级胺（二环己基胺）缩合得到目标手性芳基碘催化剂，总产率高达13.3%。