3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propanenitrile | 4226-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-phenyl-2-(2-pyridyl)propionitrile；α-Benzyl-2-pyridin-acetonitril；3-Phenyl-2-pyridin-2-ylpropanenitrile
• CAS: 4226-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: GQCIYLLVYDSQOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propanenitrile 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(1-cyano-2-phenylquinolizin-4-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-catalyzed synthesis of N- tosyl-4-iminoquinolizines

  摘要：

  Pyridines were found to be a convenient nucleophile in the copper(I)-catalyzed synthesis of N-tosyl-4-iminoquinolizines from 2-pyridyl compounds. Intramolecular cyclization of an in situ generated ketenimine and a tethered pyridine, followed by a base-promoted oxidation, affords the desired products in moderate to good yields under mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.030
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 在 hydrotalcite-supported palladium nanoparticles 、 钯 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用水滑石负载的金属物质作为多功能固体催化剂，环保型一锅法合成α-烷基腈。

  摘要：

  通过处理碱性层状双氢氧化物，水滑石（HT，Mg（6）Al（2）（OH）（ 16）CO（3））与RuCl（3）n H（2）O和K（2）[PdCl（4）]水溶液分别使用表面浸渍法。通过X射线衍射，能量色散X射线，电子顺磁共振和X射线吸收精细结构光谱分析，证明了Ru（IV）单体已接枝到HT的表面。同时，在减少表面分离的Pd（II）种类之后，通过透射电子显微镜分析在Pd（纳米）/ HT表面上观察到平均直径为约70A的高度分散的Pd纳米团簇。这些水滑石负载的金属催化剂可通过由金属催化的氧化和还原组成的串联反应，以及由HT的碱位促进的羟醛反应，有效地促进各种腈与伯醇或羰基化合物的α-烷基化反应。在这些催化的α-烷基化反应中，均质的碱是不必要的，唯一的副产物是水。另外，这些催化剂体系适用于戊二腈衍生物的一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200600317

文献信息

• Room Temperature, Reductive Alkylation of Activated Methylene Compounds: Carbon–Carbon Bond Formation Driven by the Rhodium-Catalyzed Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Malek Y. S. Ibrahim、Andrea Ambrosi

  DOI：10.1021/acscatal.6b03183

  日期：2017.1.6

  The rhodium-catalyzed water–gas shift reaction has been demonstrated to drive the reductive alkylation of several classes of activated methylene compounds at room temperature. Under catalysis by rhodium trichloride (2–3 mol %), carbon monoxide (10 bar), water (2–50 equiv), and triethylamine (2.5–7 equiv), the scope has been successfully expanded to cover a wide range of alkylating agents, including

  铑催化的水煤气变换反应已被证明可在室温下驱动几类活化的亚甲基化合物的还原烷基化反应。在三氯化铑（2-3％摩尔），一氧化碳（10 bar），水（2-50当量）和三乙胺（2.5-7当量）的催化下，其范围已成功扩大，涵盖了广泛的烷基化反应中等至高产率的包括脂肪族和芳香族醛以及环状酮在内的助剂。在某些方面，该方法与现有的还原烷基化方案相当，并且在某些方面超过了该方法。
• Copper-catalyzed radical oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling between arylacetonitriles and benzylic compounds
  作者：Jing Xiao、Fangshao Li、Ting Zhong、Xiaofang Wu、Fengzhe Guo、Qiang Li、Zi-Long Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131621

  日期：2020.11

  For the first time, a novel copper-catalyzed direct C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling of arylacetonitriles with unactivated benzylic compounds was described, allowing various a-benzylated arylacetonitriles to be readily accessible under base-free conditions. Mechanistic investigations suggested that the reaction proceeds through radical process and the C(sp3)–H cleavage of arylacetonitriles probably

  首次描述了一种新颖的铜催化芳基乙腈与未活化的苄基化合物的直接C（sp 3）–H / C（sp 3）–H交叉偶联的方法，使各种α-苄基化的芳基乙腈可以在碱下容易地获得无条件。机理研究表明，反应是通过自由基过程进行的，芳基乙腈的C（sp 3）-H裂解可能是决定速率的步骤。
• Base‐Promoted α‐Alkylation of Arylacetonitriles with Alcohols
  作者：Bivas Chandra Roy、Istikhar A. Ansari、Sk. Abdus Samim、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/asia.201900285

  日期：2019.7

  A practical method to synthesize α‐alkylated arylacetonitriles from arylacetonitriles and alcohols without using any expensive transition metal complexes is demonstrated here. Following this base‐catalysed sustainable procedure, various arylacetonitriles were successfully alkylated with different alcohols. The practical applicability of this protocol was extended by one‐pot synthesis of important carboxylic

  本文展示了一种从芳基乙腈和醇类合成α-烷基化芳基乙腈的实用方法，无需使用任何昂贵的过渡金属络合物。按照这种碱催化的可持续程序，各种芳基乙腈已成功地用不同的醇烷基化。通过重要的羧酸衍生物的一锅法合成扩展了该协议的实际适用性。
• Sustainable Alkylation of Nitriles with Alcohols by Manganese Catalysis
  作者：Jannik C. Borghs、Mai Anh Tran、Jan Sklyaruk、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00792

  日期：2019.6.21

  A general and chemoselective catalytic alkylation of nitriles using a homogeneous nonprecious manganese catalyst is presented. This alkylation reaction uses naturally abundant alcohols and readily available nitriles as coupling partners. The reaction tolerates a wide range of functional groups and heterocyclic moieties, efficiently providing useful cyanoalkylated products with water as the only side

  提出了使用均质的非贵金属锰催化剂对腈进行的一般和化学选择性催化烷基化反应。该烷基化反应使用天然丰富的醇和易于获得的腈作为偶联伙伴。该反应耐受广泛的官能团和杂环部分，有效地提供有用的氰基烷基化产物，其中水作为唯一的副产物。重要的是，可以将甲醇用作C1来源，并实现腈的化学选择性C-甲基化。机理研究支持金属-配体锰催化剂的多重作用，醇的脱氢活化，腈的α-C-H活化以及原位形成的不饱和中间体的氢化作用。
• Chemoselective α-Alkylation and α-Olefination of Arylacetonitriles with Alcohols <i>via</i> Iron-Catalyzed Borrowing Hydrogen and Dehydrogenative Coupling
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Seung Hyun Choi、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02050

  日期：2022.12.16

  borrowing hydrogen or α-olefination by dehydrogenative coupling methods. Designing and developing high-performance earth-abundant catalysts that can procure different products from the same starting materials remain a great challenge. Herein, we report an iron(0) catalyst system that achieves chemoselectivity between borrowing hydrogen and dehydrogenative coupling protocols by simply changing the base. A

  α-烷基腈和α-烯烃腈在有机合成和药物化学中非常重要。然而，不同类型的催化剂用于通过借氢实现腈的α-烷基化或通过脱氢偶联方法实现α-烯烃化。设计和开发高性能的地球丰富的催化剂，可以从相同的起始材料中获得不同的产品仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了一种铁 (0) 催化剂系统，该系统通过简单地改变碱基来实现借氢和脱氢偶联方案之间的化学选择性。广泛的腈类和醇类，包括苄醇、直链脂肪醇、脂环醇、杂环醇和烯丙醇，被选择性且有效地转化为相应的产物。机理研究表明反应机理通过脱氢途径进行。这种铁催化方案对环境无害且原子效率高，可释放 H2和 H 2 O 作为绿色副产物。