1,1-difluoro-2-(2-phenylethyl)-4-phenylbut-1-ene | 1047647-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2-(2-phenylethyl)-4-phenylbut-1-ene
• 英文别名: [3-(Difluoromethylidene)-5-phenylpentyl]benzene；[3-(difluoromethylidene)-5-phenylpentyl]benzene
• CAS: 1047647-67-5
• 化学式: C₁₈H₁₈F₂
• 分子量: 272.338
• InChiKey: XQODRNDRILHPPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-(2-phenylethyl)-4-phenylbut-1-ene 在 魔酸 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯并-3,4-菲
  参考文献：
  名称：

  通过 1,1-二氟-1-烯烃的多米诺环化合成甲基芳烃基多环芳烃

  摘要：

  通过基于甲基芳烃的协议合成了含有 4-7 个苯环的多环芳烃 (PAH)。三甲基[2-(三氟甲基)烯丙基]硅烷经亲电苄化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190252
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,1-difluoro-2-(2-phenylethyl)-4-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 1,1-二氟-1-烯烃的多米诺环化合成甲基芳烃基多环芳烃

  摘要：

  通过基于甲基芳烃的协议合成了含有 4-7 个苯环的多环芳烃 (PAH)。三甲基[2-(三氟甲基)烯丙基]硅烷经亲电苄化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190252

文献信息

• Domino Friedel-Crafts-Type Cyclizations of Difluoroalkenes Promoted by the α-Cation-Stabilizing Effect of Fluorine: An Efficient Method for Synthesizing Angular PAHs
  作者：Kohei Fuchibe、Hideharu Jyono、Masaki Fujiwara、Takao Kudo、Misaki Yokota、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.201100618

  日期：2011.10.17

  based on 6/n/m/6 ring systems (n,m=5–7) in good to high yields. Protonation of 1,1‐difluoroalka‐1,3‐dienes took place at their electron‐rich methylene (CH2) carbon atoms in the presence of milder acids such as camphorsulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. Domino cyclizations of the resulting fluorine‐stabilized allylic carbocations afford carbocycles based on 6/6/6/6 or 6/6/5/6 ring systems in

  为了合成具有非线性排列的多环芳烃（角PAHs），研究了1,1-二氟烷-1-烯和1,1-二氟烷基-1,3-二烯的酸促进的多米诺环化反应。1,1- Difluoroalkenes，每个轴承2芳基取代基，分别与区域选择性FSO质子化3 H⋅SbF 5，以产生氟稳定化的碳阳离子，它容易后行骨牌的Friedel-Crafts型环化反应根据6 /，得到碳环ñ /米/ 6环系统（n，m = 5–7），产量高至高。1,1-二氟烷基-1,3-二烯的质子化在其富电子的亚甲基（CH 2）碳原子存在于较弱的酸（如樟脑磺酸和三氟甲磺酸）中。所得的氟稳定的烯丙基碳正离子的多米诺环化反应以高收率提供了基于6/6/6/6或6/6/5/6环体系的碳环。
• Efficient Helicene Synthesis: Friedel–Crafts-type Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes
  作者：Junji Ichikawa、Misaki Yokota、Takao Kudo、Satoshi Umezaki

  DOI：10.1002/anie.200801396

  日期：2008.6.16
• Methylarene-Based PAH Synthesis via Domino Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes
  作者：Kohei Fuchibe、Go Takao、Hiroki Takahashi、Shiori Ijima、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.20190252

  日期：2019.12.15

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) containing 4–7 benzene rings were synthesized via a methylarene-based protocol. Trimethyl[2-(trifluoromethyl)allyl]silane was electrophilically benzylated wi...

  通过基于甲基芳烃的协议合成了含有 4-7 个苯环的多环芳烃 (PAH)。三甲基[2-(三氟甲基)烯丙基]硅烷经亲电苄化...