(R)-2-hydroxy-4-oxopentanoic acid | 150337-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: D-malic acid；(2R)-2-hydroxy-4-oxopentanoic acid
• CAS: 150337-73-8
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: QTSNVMMGKAPSRT-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利泊来德 、 (R)-2-hydroxy-4-oxopentanoic acid 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(4,5-bismethanesulfonyl-2-methylbenzoyl)guanidine malate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE MODIFICATIONS OF N-(4,5-BISMETHANESULFONYL-2-METHYLBENZOYL)GUANIDINE HYDROCHLORIDE AND N-(4,5-BISMETHANESULFONYL-2-METHYLBENZOYL)GUANIDINE SALTS
  [FR] MODIFICATIONS CRISTALLINES DE CHLORHYDRATE DE N-(4,5-BISMÉTHANESULFONYL-2-MÉTHYLBENZOYL) GUANIDINE ET SELS DE N-(4,5-BISMÉTHANESULFONYL-2-MÉTHYLBENZOYL) GUANIDINE

  摘要：

  本发明涉及N-(4,5-双甲磺酰基-2-甲基苯甲酰)胍盐酸盐的新晶型修改、新的N-(4,5-双甲磺酰基-2-甲基苯甲酰)胍盐及其晶型修改，以及其制造和药物配方的过程。

  公开号：

  WO2017137147A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸 生成 (R)-2-hydroxy-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SIMON, ETHAN S.;PLANTE, RAYMOND;WHITESIDES, GEORGE M., APPL. BIOCHEM. AND BIOTECHNOL., 22,(1989) N, C. 169-179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glyoxylic Acid versus Ethyl Glyoxylate for the Aqueous Enantio­selective Synthesis of α-Hydroxy-γ-Keto Acids and Esters by the N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide-Organocatalyzed Aldol Reaction
  作者：Gabriela Guillena、Carmen Nájera、Enrique Gómez-Bengoa、Fernando Moles

  DOI：10.1055/s-0034-1379546

  日期：——

  ers; however, the reaction between 4-phenylcyclohexanone and ethyl glyoxylate gave the corresponding syn,syn-product as the major diastereoisomer. N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide is an efficient catalyst for the aqueous aldol reaction between ketones and glyoxylic acid, as the monohydrate or as an aqueous solution, or a 50% toluene solution of ethyl glyoxylate. These reactions led to the formation

  摘要 N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-1-脯氨酰胺是一种有效的催化剂，用于酮和乙醛酸之间的含水羟醛反应，作为一水合物或水溶液或乙醛酸乙酯的50％甲苯溶液。这些反应导致以高水平的非对映选择性和对映选择性（高达97％ee）形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸和酯，主要提供抗羟醛产物。仅环戊酮和环己烷-1,4-二酮可提供近1：1的顺/反-非对映异构体混合物。然而，4-苯基环己酮与乙醛酸乙酯之间的反应产生了相应的syn，syn产品为主要的非对映异构体。 N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-1-脯氨酰胺是一种有效的催化剂，用于酮和乙醛酸之间的含水羟醛反应，作为一水合物或水溶液或乙醛酸乙酯的50％甲苯溶液。这些反应导致以高水平的非对映选择性和对映选择性（高达97％ee）形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸和酯，主要提供抗羟醛产物。仅环戊酮和环己烷-1,4-二酮可提供近1：1的顺/反-非对映异构体混合物。然而，4-
• Aqueous organocatalyzed aldol reaction of glyoxylic acid for the enantioselective synthesis of α-hydroxy-γ-keto acids
  作者：Fernando J. N. Moles、Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c3ra46800c

  日期：——

  N-Tosyl-(Sa)-binam-L-prolinamide is an efficient catalyst for the aqueous aldol reaction, between glyoxylic acid, as monohydrate or aqueous solution, and ketones. This reaction led to the formation of chiral α-hydroxy-γ-keto carboxylic acids in high levels of diastereo- and enantioselectivities achieving mainly anti aldol products.

  N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-L-脯氨酰胺是用于乙醛酸（作为一水合物或水溶液）与酮之间的水性羟醛反应的有效催化剂。该反应导致以高水平的非对映体和对映体选择性形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸，主要获得抗羟醛产物。
• [EN] CRYSTALLINE MODIFICATIONS OF N-(4,5-BISMETHANESULFONYL-2-METHYLBENZOYL)GUANIDINE HYDROCHLORIDE AND N-(4,5-BISMETHANESULFONYL-2-METHYLBENZOYL)GUANIDINE SALTS<br/>[FR] MODIFICATIONS CRISTALLINES DE CHLORHYDRATE DE N-(4,5-BISMÉTHANESULFONYL-2-MÉTHYLBENZOYL) GUANIDINE ET SELS DE N-(4,5-BISMÉTHANESULFONYL-2-MÉTHYLBENZOYL) GUANIDINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017137147A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to novel crystalline modifications of N-(4,5- bismethanesulfonyl-2-methylbenzoyl)guanidine hydrochloride, novel N-(4,5- bismethanesulfonyl-2-methylbenzoyl)guanidine salts and their crystalline modifications and processes of manufacturing and pharmaceutical formulations thereof.

  本发明涉及N-(4,5-双甲磺酰基-2-甲基苯甲酰)胍盐酸盐的新晶型修改、新的N-(4,5-双甲磺酰基-2-甲基苯甲酰)胍盐及其晶型修改，以及其制造和药物配方的过程。
• SIMON, ETHAN S.;PLANTE, RAYMOND;WHITESIDES, GEORGE M., APPL. BIOCHEM. AND BIOTECHNOL., 22,(1989) N, C. 169-179
  作者：SIMON, ETHAN S.、PLANTE, RAYMOND、WHITESIDES, GEORGE M.

  DOI：——

  日期：——