2-(hydroxymethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide | 1353568-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1353568-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: LTUDURRFVSUSEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 BiBrO 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-methyl-2-oxo-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  光诱导的BiOBr纳米片加速了烯烃的高度区域选择性分子间三氟甲基化/芳基化反应，以合成含CF 3的氮杂杂环

  摘要：

  提出了光诱导的BiOBr纳米片加速烯烃的分子间一锅串联三氟甲基化/芳基化反应。用这种方法，以中等至良好的产率制备了一系列具有高选择性的含CF 3的氮杂杂环。初步的机理研究表明，异常的转变是由光生电子和空穴的协同作用引起的。采用密度泛函理论（DFT）来了解这种光催化化学转化的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.056
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基丙烯酰胺 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 2-(hydroxymethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  一种合成新的（±）-coixspirolactamams的有效方法。

  摘要：

  ad螺内酰胺螺[oxindole-γ-内酯]存在于ad杂种子中，具有抗癌活性。开发了一种新颖的合成方法，可轻松以优异的总收率获得（±）-coixspirolactam A和大量新的coixspirolactamams。精制甲酰胺反应性对于构建羟吲哚和内酯支架至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0ob01104e

文献信息

• The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization
  作者：Qiang Dai、Jintao Yu、Yan Jiang、Songjin Guo、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01053a

  日期：——

  An FeCl2-promoted carbomethylation of arylacrylamides by di-tert-butyl peroxide (DTBP) is achieved, leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one in high yield. The reaction tolerates a series of functional groups, such as cyano, nitro, ethyloxy carbonyl, bromo, chloro, and trifluoromethyl groups. The radical methylation and arylation of the alkenyl group are involved in this reaction.

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。
• Synthesis of Oxindoles by Iron-Catalyzed Oxidative 1,2-Alkylarylation of Activated Alkenes with an Aryl C(sp²)H Bond and a C(sp³)H Bond Adjacent to a Heteroatom
  作者：Wen-Ting Wei、Ming-Bo Zhou、Jian-Hong Fan、Wei Liu、Ren-Jie Song、Yu Liu、Ming Hu、Peng Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201210029

  日期：2013.3.25

  Difunctionalization: Inexpensive and environmentally benign FeCl3 catalyzes the oxidative 1,2‐alkylarylation of activated alkenes with an aryl C(sp2)H bond and a C(sp3)H bond adjacent to a heteroatom. This reaction is a new strategy for the synthesis of oxindoles and makes use of DBU as ligand and TBHP as oxidant (see scheme, TBHP=tert‐butyl hydrogenperoxide).

  双官能化：廉价且对环境无害的FeCl 3催化带有芳基C（sp 2）H键和邻近杂原子的C（sp 3）H键的活化烯烃的氧化1,2-烷基芳基化。该反应是合成羟吲哚的新策略，它利用DBU作为配体，TBHP作为氧化剂（参见方案TBHP =叔丁基过氧化氢）。
• Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00401a

  日期：——

  A novel iron-catalyzed efficient approach to construct sulfone-containing oxindoles, which play important roles in the structural library design and drug discovery, has been developed. The use of readily available benzenesulfinic acids, an inexpensive iron salt as the catalyst, and air as the oxidant makes this sulfur incorporation protocol very efficient and practical.

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。
• A tethering directing group strategy for ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation
  作者：Praveen Kilaru、Sunil P. Acharya、Pinjing Zhao

  DOI：10.1039/c7cc08704g

  日期：——

  N-heterocycle synthesis that utilizes an alkene-tethered amide moiety as a directing group for aromatic C–H activation. This tethering directing group strategy is demonstrated in a ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation with N-aryl acrylamides to form oxindole products.

  我们报道了一种用于N杂环合成的新催化剂设计，该催化剂利用烯烃系酰胺部分作为芳族CH活化的导向基团。该束缚指导基团策略在钌催化的分子内烯烃与N-芳基丙烯酰胺的氢芳基化反应中形成羟吲哚产物。
• Metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes: a direct approach to synthesize oxindoles by cascade C–N and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc47336h

  日期：——

  A novel and direct metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes leading to valuable nitro-containing oxindoles via cascade C-N and C-C bond formation has been developed. The mechanistic study indicates that the initial NO and NO2 radical addition and the following C-H functionalization processes are involved in this transformation.

  已经开发了新颖且直接的无金属的硝基碳活化环，通过级联的CN和CC键形成可生成有价值的含硝基的吲哚。机理研究表明，最初的NO和NO2自由基加成以及随后的CH功能化过程都参与了该转化过程。