2-(hydroxymethyl)-N-phenylacrylamide | 442900-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: 2-methylol-N-phenyl-acrylamide；2-(hydroxymethyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 442900-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: VEVDCSUOLCCWPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-N-phenylacrylamide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-methyl-2-oxo-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation

  摘要：

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。

  DOI：

  10.1039/c4cc00401a
• 作为产物：
  描述：

  2-((5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)methyl)-N-phenylacrylamide 在 (S)-2-(((1-(didecylamino)-3-methylbutan-2-yl)amino)methyl)phenol 、 zinc(II) hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-(hydroxymethyl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  氢氧化锌催化苯乙酮与酰胺官能化的烯丙基硼酸酯在水中的不对称烯丙基化

  摘要：

  醛和酮的对映选择性烯丙基化是制备手性均烯醇的一种广泛使用的方法，但是，大多数反应仍主要在有机溶剂中进行。考虑到它们对环境的影响，在有机化学领域中，将合成技术扩展到水中具有最高优先级。在这里，我们报道了水稳定的酰胺基官能化的烯丙基硼酸酯与苯乙酮衍生物在水中的对映选择性反应。该反应用氢氧化锌和二癸氨基氨基官能化的手性氨基苯酚试剂催化，以高达99％的收率提供各种均丙醇。对映选择性和邻位分子的大小之间存在确定的比例关系-在底物上的取代基，产品的对映体过量达到98％。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000195

文献信息

• キサンテン誘導体、その製造方法および当該誘導体を用いた癌細胞の検出方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2017222609A

  公开（公告）日：2017-12-21

  【課題】 正常細胞共存下、癌細胞を検出する蛍光プローブを提供すること。【解決手段】 一般式（１）【化１】で表されるキサンテン誘導体により前記課題を解決する。【選択図】 図４

  提供一种能够在正常细胞共存的情况下检测癌细胞的荧光探针。通过使用一般式（1）中的黄酮衍生物来解决上述问题。图4。
• Electrophilic Amide Allylation of 3-Heterosubstituted Oxindoles: A Route to Spirocyclic 2-Oxindoles Containing the α-Methylene-γ-butyrolactam Structure
  作者：Tetsuya Sengoku、Daichi Hayashi、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1002/ejoc.201800084

  日期：2018.4.23

  spirocyclic 2‐oxindoles containing the α‐methylene‐γ‐butyrolactam structure via “electrophilic amide allylation” is reported. The key reaction was accomplished by using acetoxy methacrylamides and tetrakis(triphenylphosphine)palladium as catalyst, affording a variety of the amide allylated products in excellent yields.

  据报道，有一种通过“亲电酰胺烯丙基化”获得含有α-亚甲基-γ-丁内酰胺结构的螺2-环吲哚的新途径。关键反应是通过使用乙酰氧基甲基丙烯酰胺和四（三苯基膦）钯作为催化剂完成的，以优异的收率提供了各种酰胺化的烯丙基化产物。
• ACTIVE LIGHT RAY SENSITIVE OR RADIOACTIVE RAY SENSITIVE RESIN COMPOSITION, AND ACTIVE LIGHT RAY SENSITIVE OR RADIOACTIVE RAY SENSITIVE FILM AND PATTERN FORMING METHOD USING THE SAME
  申请人：KAWABATA Takeshi

  公开号：US20120082939A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  An active light ray sensitive or radioactive ray sensitive resin composition which satisfies high sensitivity, high resolution, good pattern configuration, and good line edge roughness at the same time to a great extent, while having sufficiently good outgassing performance during exposure, and an active light ray sensitive or radioactive ray sensitive film formed by using the composition, and a pattern-forming method, are provided. The active light ray sensitive or radioactive ray sensitive resin composition according to the present invention includes a resin (P) containing a repeating unit (A) which decomposes by irradiation with active light ray or radioactive ray to generate an acid, and a repeating unit (C) containing a primary or secondary hydroxyl group.

  提供了一种活性光线敏感或放射线敏感的树脂组合物，其在很大程度上同时满足高灵敏度、高分辨率、良好的图案配置和良好的线边粗糙度，同时在曝光期间具有足够好的排气性能，以及使用该组合物形成的活性光线敏感或放射线敏感薄膜和形成图案的方法。本发明的活性光线敏感或放射线敏感的树脂组合物包括含有重复单元（A）的树脂（P），该重复单元通过活性光线或放射线辐射分解生成酸，并且含有主要或次要羟基的重复单元（C）。
• Switchable divergent di- or tricarboxylation of allylic alcohols with CO2
  作者：Bo Yu、Yi Liu、Han-Zhi Xiao、Shu-Rong Zhang、Chuan-Kun Ran、Lei Song、Yuan-Xu Jiang、Chang-Fu Li、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.12.005

  日期：2024.3

  Visible-light-driven switchable divergent di- or tricarboxylation of allylic alcohols with CO is realized to selectively upgrade multiple CO units to polycarboxylic acids. The derivatization of corresponding polycarboxylic acids could deliver the potential functional materials in luminescence and biomaterials.

  实现了烯丙醇与CO的可见光驱动可切换发散二羧化或三羧化，选择性地将多个CO单元升级为多元羧酸。相应的聚羧酸的衍生化可以在发光和生物材料中提供潜在的功能材料。
• Oxidant-Free Rhodium(I)-Catalyzed Difunctionalization of Acrylamide: An Efficient Approach To Synthesize Oxindoles
  作者：Chen-Chen Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00732

  日期：2015.5.1

  The first rhodium(I)-catalyzed difunctionalization of arylacrylamides. to synthesize oxindoles is developed, and it does not require the asistance of an oxidant. This method provides an efficient approach to generate various useful functionalized oxindoles, some of which cannot be easily accessed by previous approaches.