1-benzyl-3-((2,6-dichlorophenyl)amino)-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one | 1598427-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-((2,6-dichlorophenyl)amino)-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(2,6-dichloroanilino)-3-(hydroxymethyl)indol-2-one；1-benzyl-3-(2,6-dichloroanilino)-3-(hydroxymethyl)indol-2-one
• CAS: 1598427-44-1
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 413.303
• InChiKey: FDWLIWXBCFCSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,6-二氯苯胺 、 1-benzyl-3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-benzyl-3-((2,6-dichlorophenyl)amino)-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-羟基甲基羟吲哚作为潜在的抗癌药的合成和生物学评估†

  摘要：

  通过多组分方法合成的一系列取代的3-氨基-3-羟基甲基羟吲哚（4a–4i）通过体外细胞毒性筛选显示了抗癌效力。此外，为了提高效率，合成了衍生物（5a-5m）并评估了其抗增殖活性。最有效的化合物5m对SJSA-1细胞（IC 50 = 3.14μM）表现出细胞毒性作用，并抑制其他癌细胞系（HCT-116，Jurkat，KB和Bel7402）的生长。进一步的研究表明，5m诱导SJSA-1细胞中显着的G2 / M细胞周期停滞以及时间和剂量依赖性细胞凋亡。这些结果表明，新化合物5m 具有抗增殖和促凋亡作用，这可能是癌症治疗的候选药物。

  DOI：

  10.1039/c6ra27536b

文献信息

• 3-氨基-3-羟甲基氧化吲哚、3-羟基-3-羟甲基 氧化吲哚衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104774171B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明公开了一种3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物的制备方法，以3‑重氮氧化吲哚、苯胺和甲醛或3‑重氮氧化吲哚、水和甲醛为原料，以醋酸铑为催化剂，以有机溶剂为溶剂，经过一步反应，得到产物3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物。本发明制备方法具有高效原子经济性，高选择性等优点，且操作简单安全可靠。本发明的3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物具有抗癌活性，含有重要的天然产物和活性药物分子中间体骨架，在医药化工领域具有广泛应用前景。
• Synthesis of 3-Amino-3-hydroxymethyloxindoles and 3-Hydroxy-3-hydroxymethyloxindoles by Rh₂(OAc)₄-Catalyzed Three-Component Reactions of 3-Diazooxindoles with Formaldehyde and Anilines or Water
  作者：Chengjin Wang、Dong Xing、Dongwei Wang、Xiang Wu、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jo500307n

  日期：2014.5.2

  Efficient Rh(II)-catalyzed three-component reactions of 3-diazooxindoles and formaldehyde with either anilines or water were developed to give a series of substituted 3-amino-3-hydroxymethyloxindoles or 3-hydroxy-3-hydroxymethyloxindoles in good to excellent yields. In this atom- and step-economic transformation, Rh-2(OAc)(4)-catalyzed decomposition of 3-diazooxindoles with anilines or water forms the corresponding active ammonium or oxonium ylides. Electrophilic trapping of the resulting ammonium ylides or oxonium ylides by formaldehyde in the form of formalin efficiently produces the title compounds in one step.
• Synthesis and biological evaluation of 3-amino-3-hydroxymethyloxindoles as potential anti-cancer agents
  作者：Kaili Jia、Xinxin Lv、Dong Xing、Jiuwei Che、Donglan Liu、Nilesh J. Thumar、Suzhen Dong、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c6ra27536b

  日期：——

  (4a–4i) synthesized through a multi-component approach showed anticancer potency via in vitro cytotoxicity screening. Further, to develop the efficiency, derivatives (5a–5m) were synthesized and evaluated for their anti-proliferation activity. The most potent compound 5m showed cytotoxic effect toward SJSA-1 cells (IC50 = 3.14 μM) as well as inhibiting the growth of other cancer cell lines (HCT-116

  通过多组分方法合成的一系列取代的3-氨基-3-羟基甲基羟吲哚（4a–4i）通过体外细胞毒性筛选显示了抗癌效力。此外，为了提高效率，合成了衍生物（5a-5m）并评估了其抗增殖活性。最有效的化合物5m对SJSA-1细胞（IC 50 = 3.14μM）表现出细胞毒性作用，并抑制其他癌细胞系（HCT-116，Jurkat，KB和Bel7402）的生长。进一步的研究表明，5m诱导SJSA-1细胞中显着的G2 / M细胞周期停滞以及时间和剂量依赖性细胞凋亡。这些结果表明，新化合物5m 具有抗增殖和促凋亡作用，这可能是癌症治疗的候选药物。