2-benzyl-1,1'-biphenyl | 31307-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-benzyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-benzylbiphenyl；(Phenylmethyl)-1,1'-biphenyl；1-benzyl-2-phenylbenzene
• CAS: 31307-59-2
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: ZOYJYNLKJSQUEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,1'-biphenyl 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 2-(环己基甲基)联苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective hydrogenation of dibenzylbenzenes and ?,??-bis(benzylphenyl)xylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00854870
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 、 4-异丙基甲苯 作用下， 生成 2-benzyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Enolic β-Ketoesters and β-Diketones with Phenylmagnesium Bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01541a036

文献信息

• Synthesis of Methylene-Bridge Polyarenes through Palladium-Catalyzed Activation of Benzylic Carbon-Hydrogen Bond
  作者：Chien-Chi Hsiao、Yi-Kuan Lin、Chia-Ju Liu、Tsun-Cheng Wu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201000651

  日期：2010.12.17

  In the presence of palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, fluorene derivatives can be generated in good to excellent yields from 2-halo-2′-methylbiaryls through the benzylic CH bond activation (14 examples; 81–97% yields). The scope and limitations of this protocol have been examined. A wide range of functional groups, such as alkyl, alkoxy, ester, nitrile, and

  在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，芴衍生物可以从2-卤代2'-甲基联芳基通过苄基CH生成高至极好的收率键活化（14个例子；产率81-97％）。已经检查了该协议的范围和局限性。各种各样的官能团，例如烷基，烷氧基，酯，腈和其他，能够耐受本文的反应条件。同位素标记的联苯的环化反应产生相应的产物，具有主要的动力学同位素效应（k H / k D＝ 4.8∶1），这表明该反应的决定速率的步骤是苄基CH键的活化。此外，从三联苯中也获得了茚并芴的优异结果（3个实例；产率为91-92％）。2，6-二氯-2'-甲基联苯与二苯乙炔的级联反应通过芳基和苄基CH键的活化，以60％的收率产生了8,9-二苯基-4 H-环戊[ def ]菲。
• Borane-Catalyzed C(sp³)–F Bond Arylation and Esterification Enabled by Transborylation
  作者：Dominic R. Willcox、Gary S. Nichol、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acscatal.1c00282

  日期：2021.3.19

  given the high thermodynamic barrier to C–F bond cleavage. Stoichiometric hydridoborane-mediated C–F functionalization has recently emerged, but is yet to be rendered catalytic. Herein, the borane-catalyzed coupling of alkyl fluorides with arenes (carbon–carbon bond formation) and carboxylic acids (carbon–oxygen bond formation) has been developed using transborylation reactions to achieve catalytic

  鉴于氟碳键断裂的高热力学障碍，碳氟键的活化和功能化是一个重大的合成挑战。化学计量氢化硼硼烷介导的CF功能化最近出现，但尚未被催化。在本文中，已经开发出了硼烷催化的烷基氟与芳烃（形成碳-碳键）和羧酸（形成碳-氧键）的偶联反应，以实现催化转化。在各种结构上和电子分化芳烃和羧酸的使用9-硼杂双环[3.3.1]壬烷（H-达到成功的C-C和C-O耦合乙-9-BBN）作为催化剂和频哪醇硼烷（HBpin），具有宽泛的官能团耐受性。实验和计算研究表明碳-碳和碳-氧偶联反应的机理二分法。乙-F transborylation（B-F / B-H复分解）F-之间乙-9-BBN和HBpin启用碳-碳键形成的催化周转，而烷基氟化物和acyloxyboronic酯之间的直接交换（C-F / B -O复分解）被提议用于碳-氧偶联，其中H - B -9-BBN催化羧酸与HBpin的脱氢偶联。
• Immobilization of an Aminobisphosphine–Pd ^II Complex over Graphene Oxide: An Efficient and Reusable Catalyst for Suzuki–Miyaura, Ullmann Coupling and Cyanation Reactions
  作者：Debasish Sengupta、Madhusudan K. Pandey、Dipanjan Mondal、Latchupatula Radhakrishna、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1002/ejic.201800291

  日期：2018.8.7

  on GO. The composite material showed high catalytic activity in Suzuki–Miyaura, Ullmann coupling and cyanation reactions. The heterogeneity of the composite was confirmed by a hot filtration test. The immobilized PNP–PdII shows comparable activity to its homogeneous analogue 2. The recycling ability of the catalyst was examined for five consecutive runs, which showed little or no reduction in its catalytic

  氨基双（膦）-Pd II络合物（PNP-Pd II）[PdCl 2 （Ph 2 P）2 N（CH 2）3 Si（OMe）3 }]（2）的接枝通过在2的甲氧基硅烷基与GO的羟基之间的缩合反应进行。通过FTIR光谱，固态31 P NMR光谱，SEM，TEM，XPS和ICP-AES技术对复合材料进行了表征。所有这些工具都支持化合物2的清洁固定在GO上。该复合材料在Suzuki-Miyaura，Ullmann偶联和氰化反应中显示出高催化活性。通过热过滤试验证实了复合材料的不均匀性。固定化的PNP-Pd II具有与其同类类似物2相当的活性。在连续五次运行中检查了催化剂的循环能力，显示其催化效率几乎没有或没有下降。
• Extremely Efficient Cross-Coupling of Benzylic Halides with Aryltitanium Tris(isopropoxide) Catalyzed by Low Loadings of a Simple Palladium(II) Acetate/Tris(p-tolyl)phosphine System
  作者：Chi-Ren Chen、Shuangliu Zhou、Deepak Baburao Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/adsc.201000311

  日期：——

  Highly efficient coupling reactions of benzylic bromides or chlorides with aryltitanium tris(isopropoxide) [ArTi(O‐i‐Pr)3] catalyzed by a simple palladium(II) acetate/tris(p‐tolyl)phosphine [Pd(OAc)2/ P(p‐tolyl)3] system are reported. The coupling reactions proceed in general at room temperature employing low catalyst loadings of 0.02 to 0.2 mol%, affording coupling products in excellent yields of

  苄型溴化物或氯化物与aryltitanium三（异丙醇）的高效率的偶联反应[ARTI（O-异PR）3 ]通过简单的钯（II），乙酸/三（催化p -甲苯基）膦[将Pd（OAc）2 /报告了P（p -tolyl）3 ]系统。偶联反应通常在室温下进行，使用0.02至0.2mol％的低催化剂负载量，以高达99％的优异产率提供偶联产物。对于带有强吸电子氰基（CN）或三氟甲基（CF 3）取代基，该反应需要更高的催化剂负载量为1 mol％，或者该反应在60°C下进行。催化系统还可以耐受带有1个氢原子的（1-溴乙基）苯，同时使用1 mol％的催化剂负载量，以70％的收率获得偶联产物。
• Benzylation of arenes through FeCl3-catalyzed Friedel–Crafts reaction via C–O activation of benzyl ether
  作者：Bi-Qin Wang、Shi-Kai Xiang、Zuo-Peng Sun、Bing-Tao Guan、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.117

  日期：2008.6

  Various benzyl ethers were converted to benzyl arenes via a FeCl3-catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction under mild condition in good yields. This method also offered a simple and practical approach to synthesize di- or tri-aryl methanes and aryl heteroaryl methanes through the activation of C–O bonds.

  在温和的条件下，通过FeCl 3催化的Friedel-Crafts烷基化反应将各种苄基醚转化为苄基芳烃，收率很高。该方法还提供了一种简单而实用的方法，可通过激活C–O键来合成二或三芳基甲烷和芳基杂芳基甲烷。