4-nitro-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)benzenesulfonamide | 321706-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide；N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-4-nitrobenzenesulfonyl-3,4-dimethoxyphenethylamine；(2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl)((4-nitrophenyl)sulfonyl)amine
• CAS: 321706-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 366.395
• InChiKey: OFZQFKSYLRCFCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)benzenesulfonamide 在 palladium diacetate tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6,7-二甲氧基-1-乙烯基-1,2,3,4-四氢-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  催化N-磺酰亚胺离子介导的α-乙烯基取代的异喹啉和β-咔啉的环化及其在复分解中的应用

  摘要：

  催化Sn（OTf）2诱导的线性，含芳基的烯丙基N，O-乙缩醛的环化反应生成乙烯基取代的四氢异喹啉和四氢-1 H -β-咔啉。乙烯基部分在所得产物中的有用性通过生物碱结构的各种关键结构单元的合成得到证明。α-乙烯基部分用于[2,3]σ重排，闭环置换和基于交叉复分解的长春瑞特，抗缺氧剂和长春胺型天然产物的合成成员的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050503t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到4-nitro-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Re2O7 介导的分子内弗里德尔-克来福特反应制备功能化四氢苯并[d]氮杂卓的路线

  摘要：

  我们描述了 Re 2 O 7介导的分子内脱水弗里德尔-克来福特反应，用于有效合成各种苯并稠合杂环化合物，例如苯并氮杂卓和苯并佐辛。该工艺具有底物范围广、反应条件温和、效率高、原子经济性高等特点。 NMDA 拮抗剂以及 SKF 38393 过程中的关键中间体的轻松制备证明了该方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01977

文献信息

• Electrophile promoted cyclization of <i>ortho</i>-aryl substituted ynamides: construction of 3-amino-4-halo- or 4 seleno-isocoumarin derivatives
  作者：Loïc Habert、Iryna Diachenko、Pascal Retailleau、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1ob01075a

  日期：——

  Isocoumarins are important building blocks in medicinal chemistry. An access to 3-amino-4-halo- or 4-seleno-isocoumarins in a short time (<1 min) with good yields was reported via an electrophilic cyclization of ortho-ynamidyl benzoate esters.

  异香豆素在药物化学中是重要的构建模块。据报道，通过邻炔酰氨基苯甲酸酯的电环化反应，可以在短时间内（小于1分钟）以较好的产率获得3-氨基-4-卤素或4-硒异香豆素。
• Design, synthesis and antimalarial activity of benzene and isoquinoline sulfonamide derivatives
  作者：Maloy Kumar Parai、Gautam Panda、Kumkum Srivastava、Sunil Kumar Puri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.038

  日期：2008.1

  A new series of benzene and isoquinoline sulfonamide derivatives were synthesized by nucleophilic displacement reaction on benzene and isoquinoline sulfonyl chlorides by substituted amines (primary and secondary). The title compounds were evaluated for antimalarial activity against Plasmodium falciparum in vitro and showed MIC in the range of 2-50 microg/mL.

  通过取代胺（伯胺和仲胺）在苯和异喹啉磺酰氯上的亲核取代反应，合成了一系列新的苯和异喹啉磺酰胺衍生物。评价了标题化合物在体外对恶性疟原虫的抗疟活性，并且其MIC在2-50μg/ mL的范围内。
• Electron-withdrawing substituted benzenesulfonamides against the predominant community-associated methicillin-resistant Staphylococcus aureus strain USA300
  作者：Wanida Phetsang、Soraya Chaturongakul、Chutima Jiarpinitnun

  DOI：10.1007/s00706-013-0937-3

  日期：2013.4

  completely diminished the antibacterial activity of the known sulfa drug tested, sulfamethoxazole. The sulfa-resistant MRSA strain COL also showed great susceptibility to these desamino-benzenesulfonamides. These results imply a unique mechanism of growth inhibition by these potent desamino-benzenesulfonamides, different from the well-known folate pathway target of sulfonamide antibiotics. Graphical Abstract

  摘要合成了由磺酰胺组成的小型聚焦化学文库。这些化合物被设计为缺乏通常在磺酰胺抗生素中发现的对氨基苯部分。使用磁盘扩散和微量稀释试验研究了这些合成化合物对全球主要耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株USA300（SF8300）和金黄色葡萄球菌（S. aureus）对照菌株ATCC 25923和ATCC 29213的抗菌活性。根据药敏结果，可检测到强力的金黄色葡萄球菌和MRSA USA300生长抑制剂，例如N发现具有最低抑制浓度（MIC）低至5.6μg/ cm 3的-[3,5-双（三氟甲基）苯基] -4-溴苯磺酰胺以及其他有效的磺酰胺。结构与活性的关系表明，这些脱氨基苯磺酰胺需要吸电子取代基才能有效抑制细菌病原体的生长。另外，即使当细菌叶酸合成中间体p时，它们仍具有抑制金黄色葡萄球菌菌株生长的能力。-氨基苯甲酸（PABA）被补充，而PABA补充则完全削弱了已知的磺胺药，磺胺甲恶唑的抗菌活性
• Synthesis and cytotoxicity of novel N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline thiosemicarbazone derivatives
  作者：Ratchanok Pingaew、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1007/s00044-012-0025-y

  日期：2013.1

  The modified Pictet–Spengler reaction of phenylethylbenzene sulfonamide with a commercially available glyoxal to construct 1-benzoyl- and 1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 9a–n has been reported. The reaction could be accomplished, regardless of the oxygenation pattern on the aromatic ring, leading to the N-sulfonyltetrahydroisoquinoline analogs which are versatile intermediates for the synthesis

  据报道，苯乙苯磺酰胺与市售的乙二醛经改进的Pictet-Spengler反应，可构建1-苯甲酰基和1-乙酰基1,2,3,4-四氢异喹啉9a – n。无论芳环上的氧化方式如何，均可完成该反应，从而得到N-磺酰基四氢异喹啉类似物，其是用于合成1,2,3,4-四氢异喹啉的新的硫半脲酮类似物的通用中间体。生物活性测试表明，大多数硫代半脲类化合物对MOLT-3细胞系均具有细胞毒性，IC 50值小于20μg/ mL。值得注意的是，1-乙酰基四氢异喹啉9j的硫半脲类类似物是对HuCCA-1，HepG2和MOLT-3细胞最有效的细胞毒性化合物。这项研究为进一步发展提供了新颖的先导分子。
• Synthesis of α‐Aryl Acrylamides via Lewis‐Base‐Mediated Aryl/Hydrogen Exchange
  作者：Miran Lemmerer、Haoqi Zhang、Anthony J. Fernandes、Tobias Fischer、Marianne Mießkes、Yi Xiao、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202207475

  日期：2022.10.4

  A DABCO-induced polar aryl migration allows for the synthesis of α-aryl acrylamides from sulfonyl acrylimides. This reaction proceeds through a formal aryl/hydrogen exchange, including SO2 loss. A range of valuable building blocks have been synthesised and the underlying reaction mechanism has been explored using quantum chemical calculations.

  DABCO 诱导的极性芳基迁移允许从磺酰丙烯酰亚胺合成 α-芳基丙烯酰胺。该反应通过正式的芳基/氢交换进行，包括SO 2损失。一系列有价值的构建模块已经被合成，并使用量子化学计算探索了潜在的反应机制。