9H-fluoren-9-ylmethyl (S)-4-methyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 83999-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl (S)-4-methyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (4S)-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-4-methyl-5-oxooxazolidine；(9H-Fluoren-9-yl)methyl (S)-4-methyl-5-oxooxazolidine-3-carboxylate；9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-methyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 83999-95-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: UTHZTGJPRFPRON-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl (S)-4-methyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到FMOC-N-甲基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  分离自海洋海绵Latrunculia sp。的callipeltin E的固相全合成。

  摘要：

  固相全合成的callipeltin E（1），截短的线性肽，分离自海洋海绵Latrunculia sp。已实现。我们基于传统Fmoc-SPPS的策略是常用的TFA处理最终脱保护，以达到含酸敏感性βMeOTyr的callipeltin E（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.062
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Fmoc-L-丙氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl (S)-4-methyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在具有液-液半透膜的管中管反应器中合成的芴基甲氧基羰基-N-甲基氨基酸

  摘要：

  9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 氨基酸的 N-甲基化的两个步骤均在配备半透 Teflon® AF 2400 膜作为内管的微结构管中管反应器中进行。在第一步中，气态甲醛通过内膜以实现 Fmoc 氨基酸在酸催化下转化为相应的 N-Fmoc 恶唑烷酮。在第二步中，三氟乙酸的液-液转移首次在这样的反应器中用于还原打开这些恶唑烷酮，以高产率得到 Fmoc N-甲基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300705

文献信息

• Total synthesis of proposed structure of coibamide A, a highly N- and O-methylated cytotoxic marine cyclodepsipeptide
  作者：Wei He、Hai-Bo Qiu、Yi-Jie Chen、Jie Xi、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.047

  日期：2014.10

  Total synthesis of the originally proposed structure of coibamide A, a highly N- and O-methylated cytotoxic marine cyclodepsipeptide, has been accomplished by using a [(4+1)+3+3]-peptide fragment-coupling strategy and careful examination and optimization of the multiple dense N-methylated amide-bond formations. The synthetic sample of the proposed coibamide A could not match the natural product in

  通过使用[（4 + 1）+ 3 + 3]-肽片段偶联策略并仔细检查和完成对coibamide A（一种高度N和O-甲基化的细胞毒性海洋环二肽）最初提出的结构的全合成。优化了多个致密的N-甲基化酰胺键的形成。拟议中的coibamide A的合成样品在1 H和13 C NMR光谱中均无法与天然产物匹配，但发现其对三种测试癌细胞的增殖表现出较低的微摩尔细胞毒性。
• Investigation for the cyclization efficiency of linear tetrapeptides: Synthesis of tentoxin B and dihydrotentoxin
  作者：Ryota Sato、Kie Oyama、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.011

  日期：2018.10

  tentoxin B by the combination of Fmoc solid-phase peptide synthesis and cyclization in solution phase has been reported. An unusual amino acid, an L-N-methyl-β-hydroxyphenylalanine derivative, which was assembled on solid support, was prepared from ethyl cinnamate. Cyclic tetrapeptide formation and cleavage of benzyl ether were optimized with DIPCI/HOBt/DIPEA and Et3SiH/Pd(OH)2, respectively.

  描述了使用分子模型研究和化学合成方法研究N-甲基线性四肽的环化效率的方法。具有两个N-甲基的线性肽MeAla-Leu-MePhe-Gly与N端的胺和C端的羰基更紧密地形成γ-turn-like构象，从而得到所需的环状四肽二氢氧还蛋白。另外，已经报道了通过Fmoc固相肽合成和在溶液相中环化的组合来合成腱毒素B。不常见的氨基酸，L- N由肉桂酸乙酯制备在固体载体上组装的-甲基-β-羟基苯丙氨酸衍生物。分别用DIPCI / HOBt / DIPEA和Et 3 SiH / Pd（OH）2对环四肽的形成和苄基醚的裂解进行了优化。
• A Novel Synthesis of N-But-3-enyl-α- and β-Amino Acids
  作者：Andrew Hughes、T. Van Nguyen、Robert Brownlee

  DOI：10.1055/s-0028-1088072

  日期：2009.6

  N-But-3-enyl-α- and β-amino acids can be prepared by cleaving 1,3-oxazolidin-5-ones and 1,3-oxazinan-6-ones in the presence of allylsilanes and boron trifluoride etherate at room temperature in good to excellent yields. 1,3-oxazolidin-5-ones - 1,3-oxazinan-6-ones - amino acids - allylations - Lewis acids

  可以通过在室温下在烯丙基硅烷和三氟化硼醚化物存在下裂解1,3-恶唑烷五-5-酮和1,3-恶嗪南-6-酮来制备N-丁基-3-烯基-α和β-氨基酸温度高到优异的产量。 1,3-恶唑烷丁-5-酮-1,3-恶嗪南-6酮-氨基酸-烯丙基化-路易斯酸
• Fungal Dioxygenase AsqJ Is Promiscuous and Bimodal: Substrate‐Directed Formation of Quinolones versus Quinazolinones
  作者：Manuel Einsiedler、Cooper S. Jamieson、Mark A. Maskeri、Kendall N. Houk、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1002/anie.202017086

  日期：2021.4.6

  induces a skeletal rearrangement in viridicatin biosynthesis in Aspergillus nidulans, generating a quinolone scaffold from benzo[1,4]diazepine‐2,5‐dione substrates. We report that AsqJ catalyzes an additional, entirely different reaction, simply by a change in substituent in the benzodiazepinedione substrate. This new mechanism is established by substrate screening, application of functional probes, and

  先前的研究表明，Fe II /α-酮戊二酸依赖性双加氧酶AsqJ诱导构巢曲霉在viridicatin生物合成中的骨架重排，从苯并[1,4]二氮杂-2,5-二酮底物生成喹诺酮骨架。我们报告说，仅通过改变苯并二氮杂二酮底物中的取代基，AsqJ即可催化另外的，完全不同的反应。通过底物筛选，功能探针的应用和计算分析来建立这种新机制。AsqJ消费税H 2由合适的苯并[1,4]二氮杂-2-5,5-二酮底物的杂环结构生成CO，生成喹唑啉酮。这种新颖的AsqJ催化途径由复杂底物中的单个取代基控制。AsqJ的这种独特的底物定向反应性可实现喹诺酮或喹唑啉酮的靶向生物催化生成，喹诺酮或喹唑啉酮是两种具有特殊生物医学相关性的生物碱框架。
• Total Synthesis of Hytramycin V, an Antibiotic Cyclopeptide
  作者：Tetsuya Inaba、Yoshimasa Ishizaki、Masayuki Igarashi、Masahito Yoshida、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/bcsj.20210170

  日期：2021.7.15

  The total synthesis of the piperazic acid-containing antibiotic cyclic peptide, hytramycin V, has been achieved. Unexpected cleavage of the peptide bond was observed during the synthesis of a pentapeptide, then we successfully found that the addition of 2,6-di-tert-butylpyridine (2,6-DTBP) was effective to prevent the cleavage upon acylation with an acyl chloride, leading to a pentapeptide in excellent

  已实现含哌嗪酸抗生素环肽hytramycin V的全合成。在五肽的合成过程中观察到肽键的意外断裂，然后我们成功地发现添加 2,6-二叔丁基吡啶 (2,6-DTBP) 可有效防止在用酰基酰化时发生断裂氯化物，以极好的收率产生五肽。六肽的合成，随后保护基团的整体脱保护提供了环化前体。最后，使用 T3P ®对前体进行大环内酰胺化在高稀释条件下提供了所需的天然产物 hytramycin V。 也实现了 hytramycin V 的对映异构体的合成，并且在评估它们对分枝杆菌菌株的抗菌活性时没有观察到对映异构体之间的差异，导致事实是该活性的效力不依赖于环肽骨架的手性。