6,7-二甲氧基-1-乙烯基-1,2,3,4-四氢-异喹啉 | 129137-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1-乙烯基-1,2,3,4-四氢-异喹啉
• 英文名称: 1-vinyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin；1-Ethenyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 129137-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: GJVIEVDJTMRZDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1-乙烯基-1,2,3,4-四氢-异喹啉 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl (1R)-1-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Intramolecular Allylic Amination: Straightforward Approach to Chiral C1-Substituted Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  新近引入的钯催化不对称分子内烯丙基胺化反应为制药领域重要的1-取代四氢异喹啉类化合物提供了便捷合成途径。以此胺化反应作为关键步骤，（R）-卡尼吉碱得以通过手性选择性合成方法合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41502
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-ethenyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 6,7-二甲氧基-1-乙烯基-1,2,3,4-四氢-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Intramolecular Allylic Amination: Straightforward Approach to Chiral C1-Substituted Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  新近引入的钯催化不对称分子内烯丙基胺化反应为制药领域重要的1-取代四氢异喹啉类化合物提供了便捷合成途径。以此胺化反应作为关键步骤，（R）-卡尼吉碱得以通过手性选择性合成方法合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41502

文献信息

• Catalytic <i>N</i>-Sulfonyliminium Ion-Mediated Cyclizations to α-Vinyl-Substituted Isoquinolines and β-Carbolines and Applications in Metathesis
  作者：Sape S. Kinderman、Monique M. T. Wekking、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo050503t

  日期：2005.7.1

  vinyl moiety in the resulting products was demonstrated via the synthesis of various key building blocks for alkaloid structures. The α-vinyl moiety was utilized in a [2,3] sigmatropic rearrangement, in ring-closing metathesis and a cross-metathesis-based synthesis of vincantril, an antianoxia agent, and a synthetic member of the vincamine type natural products.

  催化Sn（OTf）2诱导的线性，含芳基的烯丙基N，O-乙缩醛的环化反应生成乙烯基取代的四氢异喹啉和四氢-1 H -β-咔啉。乙烯基部分在所得产物中的有用性通过生物碱结构的各种关键结构单元的合成得到证明。α-乙烯基部分用于[2,3]σ重排，闭环置换和基于交叉复分解的长春瑞特，抗缺氧剂和长春胺型天然产物的合成成员的合成。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 26. 1,5-electrocyclisation and tandem 1,5-electrocyclisationAldol type condensation processes in imines.
  作者：Ronald Grigg、H.Q. Nimal Gunaratne、Deirdre Henderson、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81969-4

  日期：1990.1

  A 1,2- prototropy route and an iminium ion route to vinyl azomethine ylides are described. In both cases the vinyl azomethine ylides undergo 1,5-electrocyclisation to dihydropyrroles. In the former case the 1,5-electrocyclisation is solvent sensitive and competes with a prototropic process giving the imine of an α, β-unsaturated α-amino ester. The mechanism and solvent sensitivity are discussed. In

  描述了到乙烯基偶氮甲亚胺基的1，2-原生质途径和亚胺离子途径。在两种情况下，乙烯基偶氮甲亚胺基化物都经过1，5-电环化成二氢吡咯。在前一种情况下，1,5-电环化是溶剂敏感的，并且与质子化过程竞争，从而产生亚胺类的α，β-不饱和α-氨基酯。讨论了机理和溶剂敏感性。在后一种情况下，二氢吡咯经醛醇缩合进一步与醛反应。
• Asymmetric Intramolecular Allylic Amination: Straightforward Approach to Chiral C1-Substituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Katsuji Ito、Tsutomu Katsuki、Suemi Akashi、Bunnai Saito

  DOI：10.1055/s-2003-41502

  日期：——

  Newly introduced Pd-catalyzed asymmetric intra­molecular allylic amination provides an easy access to pharmaceutically important 1-substituted tetrahydroisoquinolines. With this aminatio­n as the key step, (R)-carnegine was synthesized in an enantio­selective manner.

  新近引入的钯催化不对称分子内烯丙基胺化反应为制药领域重要的1-取代四氢异喹啉类化合物提供了便捷合成途径。以此胺化反应作为关键步骤，（R）-卡尼吉碱得以通过手性选择性合成方法合成。