1-benzylbenzene-2,3,4,5,6-d₅ | 103730-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylbenzene-2,3,4,5,6-d₅
• 英文别名: diphenylmethane-d5；1-Benzyl-2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzene
• CAS: 103730-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 173.199
• InChiKey: CZZYITDELCSZES-DYVTXVBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylbenzene-2,3,4,5,6-d₅ 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ebastine-d5 (fumarate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [2H5]-ebastine fumarate and [2H5]-hydroxyebastine

  摘要：

  本研究描述了氘标记的依巴斯汀富马酸盐及其氘标记代谢物羟基依巴斯汀的合成。两个目标化合物的合成均使用了[2H5]-溴二苯甲烷作为氘标记试剂，该试剂在三步中事先合成。[2H5]-依巴斯汀在进一步的三步中合成，整体收率为27%；而[2H5]-羟基依巴斯汀在进一步的七步中合成，整体收率为13%。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1877
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-benzylbenzene-2,3,4,5,6-d₅
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [2H5]-ebastine fumarate and [2H5]-hydroxyebastine

  摘要：

  本研究描述了氘标记的依巴斯汀富马酸盐及其氘标记代谢物羟基依巴斯汀的合成。两个目标化合物的合成均使用了[2H5]-溴二苯甲烷作为氘标记试剂，该试剂在三步中事先合成。[2H5]-依巴斯汀在进一步的三步中合成，整体收率为27%；而[2H5]-羟基依巴斯汀在进一步的七步中合成，整体收率为13%。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1877

文献信息

• Use of Trifluoromethyl Groups for Catalytic Benzylation and Alkylation with Subsequent Hydrodefluorination
  作者：Jiangtao Zhu、Manuel Pérez、Christopher B. Caputo、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201510494

  日期：2016.1.22

  The electrophilic organofluorophosphonium catalyst [(C6F5)3PF][B(C6F5)4] is shown to effect benzylation or alkylation by aryl and alkyl CF3 groups with subsequent hydrodefluorination, thus resulting in a net transformation of CF3 into CH2–aryl fragments. In the case of alkyl CF3 groups, Friedel–Crafts alkylation by the difluorocarbocation proceeded without cation rearrangement, in contrast to the corresponding

  亲电子性有机氟phosph催化剂[（C 6 F 5）3 PF] [B（C 6 F 5）4 ]显示出通过芳基和烷基CF 3基团进行苄基化或烷基化，随后进行加氢脱氟，从而导致CF的净转化3成CH 2-芳基片段。在烷基CF 3基团的情况下，与烷基单氟化物的相应反应相反，通过二氟碳羰基化进行的Friedel-Crafts烷基化反应没有阳离子重排。
• 9-Borabicyclo[3.3.l]nonane-induced Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides
  作者：Jing Guo、Karlee L. Bamford、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c9ob00912d

  日期：——

  Friedel-Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides using 9-borabicyclo[3.3.l]nonane (9-BBN) as a mediator has been developed. This provides a simple and cheap route to the activation of C-F bonds to synthesize 1,1-diarylmethanes in good to excellent yields (up to 98%) under mild conditions. Functional group tolerance and the mechanism are considered.

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• Highly efficient Friedel–Crafts-type benzylation via benzyl cations generated in multiple spacer-molecule separated ion-pairs
  作者：Ron W. Darbeau、Gregory A. Trahan、Luis M. Siso

  DOI：10.1039/b312664a

  日期：——

  Deamination, as a facile route to highly reactive carbocations, is of interest to several areas of organic chemistry, industry, and medicine. The reactivity and utility of these carbocations derives from the presence of a lone nitrogenous entity (N(2) or N(2)O) interposed between the ion-pair. We report here the synthesis of a new deamination precursor whose nitrosation and subsequent decomposition

  脱氨作为一种高反应性碳正离子的简便方法，在有机化学，工业和医学等多个领域都受到关注。这些碳正离子的反应性和实用性源于离子对之间存在一个单独的含氮实体（N（2）或N（2）O）。我们在这里报告了一种新的脱氨基前体的合成，其亚硝化和随后的分解构成了一种新型的脱氨基方法。在这种新颖的方法中，在离子间空间中产生了多个间隔分子。所产生的阳离子具有极强的反应性，但比标准脱氨基衍生的碳阳离子具有更长的寿命。结果是，即使亲核性差的溶剂（如苯，甲苯和均三甲苯），溶剂衍生产品的产量也接近定量。
• The conformational distribution in diphenylmethane determined by nuclear magnetic resonance spectroscopy of a sample dissolved in a nematic liquid crystalline solvent
  作者：G. Celebre、G. De Luca、J. W. Emsley、E. K. Foord、M. Longeri、F. Lucchesini、G. Pileio

  DOI：10.1063/1.1555631

  日期：2003.4.8

  The deuterium decoupled, proton nuclear magnetic resonance spectrum of a sample of diphenylmethane-d3 dissolved in a nematic liquid crystalline solvent has been analyzed to yield a set of dipolar couplings, Dij. These have been used to test models for the conformational distribution generated by rotation about the two ring-CH2 bonds through angles τ1 and τ2. Conformational distributions, particularly

  已分析溶解在向列液晶溶剂中的二苯甲烷-d3 样品的氘解耦质子核磁共振谱，以产生一组偶极耦合，Dij。这些已用于测试通过角度 τ1 和 τ2 围绕两个环-CH2 键旋转生成的构象分布模型。构象分布，特别是当从量子化学计算中获得时，通常用势能面 V(τ1,τ2) 来描述，然后用它来定义概率密度分布 P(τ1,τ2)。这里表明，当尝试从实验数据中获得 P(τ1,τ2) 时，直接执行此操作而不经过尝试表征 V(τ1,τ2) 的中间步骤可能是一个优势。
• Wet and Dry Processes for the Selective Transformation of Phosphonates to Phosphonic Acids Catalyzed by Brønsted Acids
  作者：Chunya Li、Yuta Saga、Shun-ya Onozawa、Shu Kobayashi、Kazuhiko Sato、Norihisa Fukaya、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00550

  日期：2020.11.20

  substituents of the phosphonate esters, the conversion to the corresponding phosphonic acids can be achieved under milder conditions in the absence of water (the dry process). Thus, the conversion of dibenzyl phosphonates to the corresponding phosphonic acids took place smoothly at 80 °C in toluene or benzene in high yields. Moreover, selective conversion of benzyl phosphonates RP(O)(OR′)(OBn) to the

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的将膦酸酯转化为膦酸的“湿”法和两种“干”法。因此，在水的存在下，通常可以在140°C的温度下，通过三氟甲基磺酸（TfOH）催化，将一系列烷基，烯基和芳基取代的膦酸酯水解成相应的膦酸，产率高（湿法）。另一方面，使用膦酸酯的特定取代基，可以在没有水的条件下在较温和的条件下实现向相应膦酸的转化（干燥过程）。因此，在80℃下在甲苯或苯中以高收率平稳地进行了二苄基膦酸酯向相应膦酸的转化。此外，也可以在反应条件下将苄基膦酸酯RP（O）（OR'）（OBn）选择性转化为相应的单膦酸RP（O）（OR'）（OH）。通过生成二异丁烯进行脱烷基叔丁基膦酸酯和TfOH的相关催化即使在室温下也能以高至高收率得到相应的膦酸。Nafion对这些反应也显示出高催化活性。通过使用Nafion作为催化剂，可以通过简单的方法容易地大规模制备膦酸。